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列奥纳多写道，数学提供了“至高无上的确定性”。 109 这曾是他在工作室接受的基础训练的一部分，但如今在卢卡·帕乔利的引领下，他开始探索更为抽象的几何世界，即和谐与比例的法则。他对欧几里得的详细研究，可以在15世纪90年代末的两本口袋笔记本中找到，即《巴黎手稿M》和《巴黎手稿I》。但他也意识到了自己在更基础的知识上有空白，并写下一则敦促自己学习的备忘录：“跟卢卡先生学习如何乘平方根。” 110
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列奥纳多和卢卡·帕乔利的合作——在列奥纳多的笔记中得到了证实，帕乔利在《神圣比例》前言中也清楚地提到了这一点——是神秘的列奥纳多学院的历史基础之一。学院是否真实存在有很多的争议：人们最多可以肯定的是，这所学院曾存在于纸上，存在于有“Academia Leonardi Vinci”（“列奥纳多·芬奇学院”拼写方法各异，有时是缩写）这几个字的一系列漂亮的绳结设计图案中。这些图案似乎是为这个听起来很庄严的机构设计的一种纹章，但许多人相信这只是列奥纳多的白日梦。
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人们只见过这些设计图案的版画，几乎可以肯定是在16世纪初的头几年在威尼斯制成的：有强有力的证据表明，阿尔布雷特·丢勒在1504年至1505年到访威尼斯时，见过这些图案的印刷品。 111 这些印刷品所基于的原稿没有保存下来，但有一种可信的说法是，原稿是15世纪90年代末在米兰完成的，而且列奥纳多在1500年到访威尼斯时带着它们——据我们所知，这是他第一次来到威尼斯。因此，这些原稿可能与列奥纳多1498年绘制的天轴厅屋顶错综复杂的图案属同一时期，洛马佐将后者描述为一项“奇特的绳结图案”的“美丽发明”。这些原稿可能也和列奥纳多为帕乔利《神圣比例》所绘的多面体图案属于同一时期，即1498年或更早。这些多面体也绘于米兰，同样，后来在威尼斯制成版画。
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列奥纳多设计的十二面体，在帕乔利《神圣比例》中版画（1509）。
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“学院标志”的原始设计似乎是在列奥纳多和帕乔利合作的背景下完成的。认为他们二人构成了某个确定的知识分子团体的核心的想法似乎被过于轻易地忽视了。实际上，一本17世纪初出版的名不见经传的小书——吉拉洛莫·博尔谢里的《米兰贵族拾遗》——就独立地提到了这一点。作者在书中提到“斯福尔扎艺术与建筑学院”，以及列奥纳多在其中的角色：“我本人在圭多·马任塔手上看过一些关于透视、机械和建筑的课程讲稿（lettioni），用的是法语字母，但是用意大利语写的，这些讲稿都是这个学院以前发表的，被认为出自列奥纳多之手。” 112 藏书家马任塔于1613年逝世，他无疑拥有许多列奥纳多的手稿。在去世前的某个时候，他曾向博尔谢里展示过一份手稿，其中包含一些被认为是列奥纳多的演讲或课程的内容。这份手稿似乎是16世纪的——它所使用的“法语字母”暗示它是在米兰被法军占领时制作的——但它所包含的内容最初是在这个“斯福尔扎学院”的支持下发表的，而这所学院只可能存在于1499年卢多维科·斯福尔扎政权垮台前。所有这一切都只是从表面解读博尔谢里的说法。他描述的手稿现已失传，而且我们也无法核实他对这份手稿的来源的描述。尽管如此，这依然是对列奥纳多的“学院”及其所讨论的主题——透视、机械、建筑——的一份独立的描述。
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我们还能在这个高端谈话俱乐部中见到谁？显然，这当中很可能有列奥纳多的同事多纳托·布拉曼特，他是感恩修道院的建筑师，精通欧几里得几何学，而且是但丁作品的诠释者，实际上，他也擅长设计绳结图案。（列奥纳多在手稿中的一则笔记里明确提到了某个“布拉曼特的绳结图案”，而洛马佐也曾提到他拥有这方面的技术。） 113 另一位可能的俱乐部成员是知识分子和宫廷诗人加思帕·维斯孔蒂，他是布拉曼特的密友，他这样描述布拉曼特：“与计算布拉曼特所拥有的全部知识相比，你更容易数清天堂里的圣灵。” 114 列奥纳多拥有一本《加思帕·维斯孔蒂先生的十四行诗》（马德里手稿书单中是这样描述的）副本，指的可能是维斯孔蒂于1493年在米兰发表的《韵诗》。我们也可以在俱乐部成员中加上列奥纳多最聪慧的追随者博尔特拉菲奥，而我不确定俱乐部是否给托马索·马西尼留出了表演的空间。其他可能的俱乐部成员可以在帕乔利提到的一场辩论中找到，用他的话说，这是“一场著名的科学决斗”。这场辩论于1498年2月8日在城堡中举行，公爵也出席了。 115 参与辩论的人包括方济各会神学家多梅尼科·蓬佐内和弗朗切斯科·布斯蒂·达·洛迪，宫廷占星家安布罗吉奥·瓦雷塞·达·洛萨特，医师安德烈亚·达·诺瓦拉、加布里埃莱·皮洛瓦诺、尼科洛·库萨诺和阿尔维斯·马利亚诺，以及费拉拉的建筑师贾科莫·安德烈亚。
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列奥纳多肯定认识这份名单上的最后3个名字。尼科洛·库萨诺是斯福尔扎的宫廷医师，列奥纳多曾在一则笔记中简短地提到过“库萨诺医师”和他的儿子吉罗拉莫。列奥纳多在1508年左右通过梅尔齐向后者表达了嘉奖。 116 他在笔记中常会提及马利亚诺家族，主要与书有关：
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一本代数书，马利亚诺家有，由他们的爸爸撰写……
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一本关于骨骼的书，马利亚诺家族写的……
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阿尔基诺论比例的书，上面有马利亚诺的笔记，这本书从法齐奥先生那里取得……
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朱利亚诺·达·马利亚诺大师有一种美丽的草药。他住在木匠斯特拉米家对面……
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朱利亚诺·达·马利亚诺医师……有一位只有一只手的管家。 117
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朱利亚诺也是一位名医，还是《代数》一书的作者；1498年在城堡里参与辩论的阿尔维斯是他的一个儿子。建筑师贾科莫·安德烈亚曾在1490年的夏天招待过列奥纳多，正是在那次的晚宴上，淘气鬼萨莱打翻了油瓶。
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“摩尔人”的女婿加莱亚佐·圣塞韦里诺也出席了这场在城堡举行的辩论。他英俊、时尚而且聪明，是马上比武的著名冠军，还是一位技艺高超的歌唱家。他是“摩尔人”的“头号宠儿”。列奥纳多至少从1491年起就认识他，那时他为加莱亚佐的马上比武比赛设计了“野人”表演，而且对加莱亚佐马厩里的马产生了浓厚的兴趣，觉得它们有可能为斯福尔扎铜马提供原型。加莱亚佐也是帕乔利的赞助人，后者刚到米兰时就住在加莱亚佐的房子里；帕乔利的《神圣比例》的一份手稿就是献给他的。帕乔利还指出，在列奥纳多为这本论著设计的60个几何体中，有一组是为加莱亚佐设计的。如果有人希望为这个短期的小型学院增添一些真实感，我会说圣塞韦里诺是这所学院的一个可能的赞助人或名誉上的领袖。帕乔利在《神圣比例》前言中似乎也透露了类似的意思：“公爵和加莱亚佐·圣塞韦里诺的社交圈子中有哲学家和神学家、医师和占星师、建筑师和工程师，以及发明新鲜事物的天才发明家。”
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现藏于纽约大都会博物馆的一份列奥纳多手稿上，有一张以朱庇特和达娜厄为主题的假面剧演员名单，还有一些素描。我们基本可以确定，这是1496年1月31日在圣塞韦里诺的长兄、卡亚佐伯爵詹弗朗切斯科的家中表演的“喜剧”，公爵也出席观看了。 118 这部剧由卢多维科的大臣巴尔达萨雷·塔科内创作，他混合八行体诗和三行体诗的体裁写成（我之前提到过他关于斯福尔扎铜马的诗）。列奥纳多的演员名单中也提到了他——“塔孔”，他是演员之一。达娜厄由一个名为弗朗切斯科·罗马诺的男孩饰演；朱庇特由神父詹弗朗切斯科·坦奇饰演，他曾是诗人贝林乔尼的赞助人。圣塞韦里诺也一同参与演出了这场古典题材的精致小歌舞剧，这也许是源自“斯福尔扎学院”的另一场表演。
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那些错综复杂的绳结图案中的“Academia Leonardi Vinci”字样可能并不是指一个正式成立的“俱乐部”，但它也似乎不仅仅是一个白日梦。对列奥纳多而言，“学院”一词可能会让他想起20年前他在佛罗伦萨知道的那所费奇诺的柏拉图学院，这种怀旧情绪可能会因为萨伏那洛拉主导的佛罗伦萨当前的基要主义气氛而更加强烈。我们可能会认为这所米兰的“学院”是以费奇诺学院的一个变体：米兰学院的研究范围可能更为广阔，关注更多的学科，也更为“科学”。我们或许可以在此看到帕乔利的影响力——这位哲学家和数学家将列奥纳多重新带入柏拉图思想，而列奥纳多过去拒绝柏拉图思想，更支持亚里士多德式的实验和研究体系。人们认为“学院”是一群知识分子组成的松散组织，他们会面、讨论、演讲和读书，地点有时在城堡，有时在韦尔切利纳门外的加莱亚佐·圣塞韦里诺私宅，而有时无疑就在旧宫——那间伟大的创造奇迹的工厂，那里总有一些新奇的玩意儿可供考察，有绘画和雕塑可供欣赏，有书籍可供查阅，还有音乐可供欣赏。随行人员中那些喜欢吵闹的人——那个“青少年团伙”——禁止入内；索罗阿斯特罗被要求举止得体。这个破旧的宴会厅在火把的照耀下看起来很不错，不过一旦这些“学者”开始活动，纯粹依靠脑力就能照亮这里。
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有两件奇特的作品——一首诗和一幅壁画——似乎属于这所米兰“学院”的范畴。
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这首诗写在一本8页的未署名小册子上，名为《透视罗马古物》（Antiquarie prospetiche Romane ）。 119 这首诗的创作年代不详，但是诗的内容可以证明它写于15世纪90年代末期——不可能早于1495年，因为诗中提到1494年12月查理八世的军队在罗马时发生的一件事。这位匿名作者自称“Prospectivo Melanese depictore”，你可以认为这是一个诙谐的别名（Prospectivo Melanese the painter，“展望未来的米兰画家”）；也可以认为这是一种自我描述（the Milanese perspective painter，“米兰透视画家”）。用最近一位编辑的说法，这首诗是 “半粗野的三行诗”，充满了晦涩的伦巴第俗语，但在其中有一件事是确定的：这首诗是写给列奥纳多·达·芬奇的，且言辞友好：“亲爱的、亲切的、令人愉快的伙伴/我亲爱的芬奇。”因此，这位作者将自己视为列奥纳多社交圈中的一员，而且他至少提到了列奥纳多社交圈中的另一位成员——“杰罗阿斯特罗”，大概正是索罗阿斯特罗。诗中还有一个隐晦的暗指：“韦罗基奥的吉卜赛女人。”
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这首诗是一篇游记，描述了罗马古典时期的文物，并邀请列奥纳多在那里与作者见面，一同探索“古物的遗迹”。（这首诗是否真的是在罗马写的尚存争议：显然这首诗是写给米兰读者的，可能是在米兰写的。）诗中有许多对列奥纳多的溢美之词，包括“芬奇”（Vinci）和“占领”（vincere）的惯用双关。它尤其称赞列奥纳多是一位“受古物启发的”雕塑家：能够塑造出“比其他任何雕塑都更具生命力、更神圣的生物”——这想必指的就是斯福尔扎铜马。有趣的是，列奥纳多还被誉为作家或演说家：
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芬奇，你是用语言征服的胜利者，
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像真正的加图……
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而通过你的技巧，其他所有作家
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都会发现自己都被你的风格打败了，并在你的风格面前黯然失色。