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列奥纳多为伊莎贝拉画的半身肖像画现藏于卢浮宫，我们基本可以确定这幅画完成于1499年与1500年之交的冬天，那时他在曼图亚，是她的座上宾，人们也可以称她为他的饭票。这幅画用黑色粉笔、红色粉笔和黄色蜡笔画成，底部显然被裁掉了：一幅十分接近原作的16世纪匿名临摹作品（现存于牛津基督教堂学院）显示，她的双手放在矮护墙上，伸出的右手食指指向一本也放在矮护墙上的书。这幅画的尺寸很大，说明这是一幅为油画准备的底稿，图像轮廓周围的穿孔也是证据，这是为了方便将其转移到画板上。列奥纳多从来没有完成过一幅她的油画肖像，尽管有证据表明，他后来动手画过，但如今已经失传了。
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列奥纳多画的伊莎贝拉·德埃斯特，1500年。
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这幅素描展现了侧脸上甜美的造型与含蓄的任性形成的微妙对比。我们看到一位志得意满的年轻贵族妇女，因为她知道那些收了她的钱的人——例如肖像画家——会满足她的愿望。她的脸有些丰腴，并且有点“娇惯坏了”：她可能惯于挑剔，生气时可能会跺脚，高兴时可能会咯咯笑。我们从其他地方得知，伊莎贝拉是位反复无常的公主。1512年她的宠物狗奥拉去世时，她要求人们吊唁它——它的悼文以拉丁语和意大利语两种语言写成。佛罗伦萨驻曼图亚的大使马基雅维利恼火地指出她每天很晚起床，中午前不接待任何正式访客。这幅完整的侧脸像是那种硬币和徽章上常见的“钱币”风格，以一种高贵、权威的方式呈现了她。这幅画既展示了她希望被别人看到的模样，也展示了列奥纳多对她的真实看法，所以其中包含了讽刺的潜台词，说明这位艺术家在这些困难的日子里因需要保护而选择了权宜的奉承讨好。
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列奥纳多没有在曼图亚停留太久。大约在1500年2月，他继续前往威尼斯。3月中旬时他肯定已经到达威尼斯了，洛伦佐·古兹纳戈拜访了他。古兹纳戈是一位居住在威尼斯的费拉拉音乐家和乐器制作人，他之前曾在米兰斯福尔扎的宫廷工作过，因此很可能与列奥纳多有私交。3月13日，古兹纳戈在给伊莎贝拉的信中写道：“同样在威尼斯的还有列奥纳多·达·芬奇，他给我看了夫人您的画像，这幅画很逼真、很漂亮，好得不能再好了。” 透过这番平淡的盛赞之辞，我们得知列奥纳多当时住在威尼斯，而他身边的画架上有一幅伊莎贝拉·德埃斯特的画像。古兹纳戈说这是一幅“画像”，我们基本可以肯定他说的是一幅油画，而不是素描。（“画像”也可以指临摹本，在这个意义上可以是一幅素描，但这不是这个词在这里的意思。）这幅画可能没有完成，但足以让人称赞它很逼真，而且“很漂亮”。 3
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这幅失传的伊莎贝拉·德埃斯特肖像画尤其令人感兴趣，因为它可能包含了《蒙娜丽莎》手部的第一个绘画版本。这幅草图中的双手——卢浮宫收藏的画作中只有这双手的一部分，但可以从牛津基督教堂学院的临摹版（彩图21）还原这双手——与那双更著名的手几乎完全相同：右手的手指轻轻搭在左前臂上，左前臂则平放在一个坚实的表面上（这幅画中是放在矮护墙上，在《蒙娜丽莎》中则是平放在椅子扶手上）。在这幅画中还可以看出他为《蒙娜丽莎》做的其他准备。伊莎贝拉的头发画的不是很清楚，但是其形态缺乏自然的垂坠感，说明她的头发和蒙娜丽莎的头发一样，被一层轻薄的头纱覆盖着。伊莎贝拉的半身像强烈地让人联想到《蒙娜丽莎》——裙子的剪裁、微弱的乳沟凹痕、左肩的位置——当然，在《蒙娜丽莎》中，画中人稍微转向她的右边（或画的左边），而伊莎贝拉的半身像则转向她的左边。如果我们从背面看卢浮宫馆藏的那幅画，这种差异就可以消除，其中伊莎贝拉的形象以镜像呈现（彩图22）。这个形象非比寻常：蒙娜丽莎幽灵般地附在纸上（尽管这是颜料晕开的效果，模糊了面部的轮廓，使画中人似乎面对着我们）。
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关于《蒙娜丽莎》有很多谜团，但我们似乎在此得知了一些接近事实的情况，即她的姿态和外貌的某些细节首次出现在一幅列奥纳多于1500年最初几个月开始绘制的肖像画中。
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列奥纳多在威尼斯的短暂停留——据我们所知这是他第一次到威尼斯——留下了一些有趣的微小痕迹。《大西洋古抄本》中有一页折叠得很好、修改得很多的纸，上面有一份写给威尼斯元老院“声名显赫的大人们”的报告草稿，内容是关于加固伊松佐河（位于威尼斯东北部的弗留利地区）的防御工事来抵御土耳其入侵威胁的可能性的。这似乎是一项官方委托的工作。列奥纳多可能在3月初到访了这个地区，之后在元老院于3月13日召开的会议上，元老们提名某些“工程师”将被派往弗留利。 4 纸张的折叠表明列奥纳多把纸揣进口袋里带到了现场。一幅用红色粉笔画的标题为《戈里齐亚桥》和《维帕奇高地》的速写说明，他到过意大利东北部的戈里齐亚附近的维帕奇河附近。他还去了另一个地方，我们可通过一则后来的关于武器运输的笔记确定地点，他写道，武器的运输应“以我在弗留利的格拉迪斯卡所提议的方式完成”。 5
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他的报告风格简洁明了：“我仔细检查了伊松佐河的情况……”他记录了洪水的高度。他和当地人交谈：“我从乡下人那里了解到……”他阴郁地评论水的力量太过强大，使人造的建筑物无法抵御。他的一些建议似乎已经付诸实践，因为在《阿伦德尔古抄本》的一则后来的笔记中，他在提到位于罗莫朗坦的法国宫殿时写道：“让闸门可以移动，就像我在弗留利建造的那个一样。” 6
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威尼斯还有一种另类的技术吸引了他，那就是印刷术。这座城市处在铜板雕刻新技术的前沿，这种新技术使用腐蚀性的强酸在铜板上蚀刻图像。这项技术仍处于实验阶段，但毫无疑问，列奥纳多无疑明白它在复制他的技术图纸方面的潜力。铜板蚀刻具有传统木刻无法企及的优美线条。大约在他1500年逗留威尼斯期间，“列奥纳多学院”的标志图案被雕刻和印刷出来；米兰安布罗西亚纳图书馆保存着6份早期样本。尽管列奥纳多对这项技术有兴趣，他仍然傲慢地认为独一无二的绘画要优于数量众多的复制印刷品：“绘画不会像印刷书籍那样产出无穷无尽的孩子；她是独一无二的，从不生出和她一模一样的孩子，这种稀有性使她比那些到处印刷出版的书籍更加优秀。” 7
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他的其他艺术活动我们知之甚少。他很可能遇到了威尼斯年轻的油画大师乔治·达·卡斯泰尔弗兰科，威尼斯人称他为佐尔齐，我们今天称他为乔尔乔内（Giorgione）——“大乔治”（Big George）。他的作品深受列奥纳多的影响，例如约1508年的《暴风雨》，致敬了列奥纳多的色彩和光感技法、晕涂法技巧、极富戏剧性的瞬间的叙事手法。列奥纳多1500年在这座城市的短暂停留是一个在这种更广泛的影响下的特殊交流时刻。
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1500年4月中旬，消息从米兰传到威尼斯：2月初，当阿斯卡尼奥·斯福尔扎和加莱亚佐·圣塞韦里诺领导的忠于斯福尔扎的军队重新入城时，斯福尔扎家族的命运有过短暂复苏。但是“摩尔人”将要回归的谣言止于意大利西北部的诺瓦拉；4月10日，他的瑞士雇佣军溃逃，他可耻地伪装成仆人，但仍被俘虏了。 4月15日，米兰又回到了法国的控制下。
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列奥纳多在他的袖珍笔记本《巴黎手稿L》的内封上草草写下了这一最新事件的简略摘要——这些断断续续的句子仿佛还原了他听到的消息：
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城堡主成了俘虏。
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比斯康特［即维斯孔蒂］被拖走了，然后他的儿子被杀了。
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吉安·德拉·罗萨抢了他的钱。
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然后，博尔贡佐改变了主意，逃离了厄运。
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公爵失去了他的领地、他的财产和他的自由，他想做的一切都没能完成。
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一些评论者认为，这些记录的时间可以追溯到1499年9月——法军首次入侵，但公爵“失去了……他的自由”显然是指卢多维科在诺瓦拉被俘。被囚禁的城堡主是法国总督，他在2月份将城堡交还给米兰人，并在4月15日法军重新占领米兰时被囚禁。吉安·德拉·罗萨可能是“摩尔人”的医生和占星师乔瓦尼·德·罗萨特，而博尔贡佐是他的廷臣贝尔贡齐奥·博塔。列奥纳多没有提到他的朋友、建筑师贾科莫·安德烈亚更戏剧性的命运：他作为斯福尔扎的同谋者而被法国人监禁，尽管有大人物出面帮他恳求，他还是于5月12日被斩首，并在城堡内被卸成四块。有人推断，当列奥纳多写下这则笔记时，这一切还没有发生。
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“摩尔人”确实失去了自由。他被带往法国，并被囚禁在法国都兰的洛什城堡。他一直待在那里，被囚禁得半疯，直到8年后过世。那句“他想做的一切都没能完成”，既是对政治命运无常的反映，也是列奥纳多对卢多维科放弃斯福尔扎铜马一事的更加个人化的强调。他后来通过编年史家萨巴·卡斯蒂廖内的记录得知，法军弓箭手破坏了斯福尔扎铜马的黏土模型。卡斯蒂廖内在将近50年后写道：“我记得那件事，现在我带着悲伤和愤怒说，这件高贵而巧妙的作品被来自加斯科涅的弓箭手当成了靶子。” 8
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如果列奥纳多打算回到米兰，最近的这些剧变可能会改变他的想法。囚禁、没收财产、谋杀。4月15日后不久的某天，他在笔记本的内封潦草地写下了这些可怕的消息。4月24日时，他已经抵达佛罗伦萨。
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