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正是在这样的背景下，列奥纳多于1502年开始为切萨雷·波吉亚服务。波吉亚名义上不是佛罗伦萨的敌人，但他是一个非常危险且不可预测的新邻居。比萨战争已经耗尽了佛罗伦萨的人力物力，如果他选择入侵，佛罗伦萨人不太可能抵抗他；法国人现在对这位在一定程度上由他们创造出来的贪婪的新巨头感到震惊，他们许诺为佛罗伦萨提供资金和士兵，但是也不能完全指望法国。一场恢复友好关系的游戏是佛罗伦萨唯一的直接手段：当务之急是与他保持联络，正如文艺复兴时期的谚语所说，“彻底了解他”。我们不知道列奥纳多具体是在何时以怎样的方式开始为波吉亚工作，但很可能他是通过索代里尼和马基雅维利介绍给波吉亚的——提供技术援助，同时也有收集情报的意图。对吸引了“意大利最优秀的人”的波吉亚而言，列奥纳多是一名熟练的军事工程师；对佛罗伦萨人而言，他是耳目——“瓦朗斯人”宫廷中的“自己人”。 31
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我们可以根据列奥纳多整个夏天都随身携带的口袋笔记本《巴黎手稿L》来了解他的行踪，尽管事件顺序并不总是很清楚。笔记本的第一页是一份备忘清单，显示他准备了一些必要的装备：指南针、剑鞘皮带、靴子的鞋底、轻便的帽子、一条“游泳带”和一件皮革短上衣，还有“一本用来画素描的空白本子”和一些炭笔。另一份备忘清单可能也是同一时期的，现在在《阿伦德尔古抄本》的一页活页上。这份清单以“‘瓦朗斯人’在哪？”开始。（这使人想起马基雅维利对波吉亚闪电般的扩张的评价：“他在别人尚不知道他离开一处之前就抵达了另一处。”）这份备忘清单中包含一个物件，即“sostenacolo delli ochiali”，指的可能是眼镜框，也可能是用于测绘的光学设备的支架。（如果是前者，这可能是他视力下降的一个迹象，视力在以后的几年里会成为一个问题。）这份清单还提到一些佛罗伦萨的上流人物，包括外交官弗朗切斯科·潘多尔菲尼，这再一次说明列奥纳多为波吉亚提供服务多少有些半官方的色彩。 32
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1502年7月末，列奥纳多到达乌尔比诺，但是他的路线是迂回的——频频变换方向，穿过分散的波吉亚领土的各个部分：这是一次调研之旅。旅途的第一站是地中海沿岸的皮翁比诺，当时刚被波吉亚征服不久，如今它是一座小镇，游客们在此匆匆而过，搭上前往厄尔巴岛的汽车轮渡。他的笔记主要关注这里的防御工事和港口容量，一则关于海浪流动的笔记说“在皮翁比诺的海面上出现的”（fatta al mare di Piombino）。他的一些素描描绘了波普洛尼亚周边的海岸线，说明他从利沃诺沿着海岸线旅行。 33 他从皮翁比诺向内陆行进，向东到达叛军控制的阿雷佐地区，在那里他可能是第一次见到波吉亚的同盟维泰洛佐·维泰利。从那里，这条路通往亚平宁的高地，在那里他收集了一些地形数据，这些数据后来出现在他绘制的该地区的地图上。也许是在这个时候，他看到了在布里亚诺横跨阿尔诺河的五拱桥，以及引人注目的烟囱状岩石，这是从拉泰里纳到皮安迪斯科的阿尔诺河谷上游的特色。有人认为，这座桥和这里的风景可以在《纺车边的圣母》和《蒙娜丽莎》的背景中看到。 34 它们在视觉上有很强的相似性，并且年代也对得上，尽管列奥纳多风景画中的山水——早在1474年的《康乃馨圣母》中就可以看到——是许多视角的综合体，有虚有实。
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列奥纳多用红色粉笔画的肖像画，如今画中人被认为是切萨雷·波吉亚。
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韦奇奥宫中的尼科洛·马基雅维利画像，由塞迪·第·提托绘制。
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在蒙泰费尔特罗位于乌尔比诺的宏伟蜜色宫殿中，他再次见到了这位富有魅力的公爵：自他们在米兰见面后，已经过去了3年，岁月在他们的脸上留下了痕迹。列奥纳多在他的口袋笔记本中描绘了宫殿的楼梯，并记下了一处有趣的鸽子窝。 35 这些平静而离题的观察令人发狂，但又相当奇妙：关于他在波吉亚宫廷的那几个月，我们想了解的太多，而他告诉我们的太少。除了他的疑问“‘瓦朗斯人’在哪”，列奥纳多唯一提到波吉亚的地方是一份手稿：“波吉亚会把帕多瓦主教的阿基米德手稿给我，而维泰洛佐会把那份存在圣塞波尔克罗镇的手稿给我。” 36 这些手稿是战利品：知识的掠夺。一幅用红色粉笔画的从三个角度展示的一个留着胡须、眼皮低垂的男人的画像，很可能就是波吉亚的肖像。
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他们在一起的时间不长，因为7月底，波吉亚北上米兰，以巩固他和路易十二的友谊。也许列奥纳多希望与他一起去，但他没有去成；相反，他毫无疑问受到了明确的指示，开始了一段轻快的波吉亚东部领土之旅。我们可从一系列标注了日期的简短笔记中了解他的行程安排：
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7月30日——“乌尔比诺的鸽子窝”
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8月1日——“在佩萨罗图书馆”
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8月8日——“就像你8月8日在里米尼喷泉看到的那样，从不同的瀑布中发出和谐的声音”
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8月10日——“切塞纳的圣洛伦佐节”
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8月15日——“切塞纳8月中旬的圣母玛利亚日” 37
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他在罗马涅的首府切塞纳时写了许多笔记。这地方风景如画，风俗独特。笔记中有一幅窗户的画，并配有以下文字：“切塞纳的窗户：a是亚麻做的窗框，b是木头做的窗户，顶部是1/4个圆。”在笔记本的其他地方，他画了一个挂了两串葡萄的钩子——“切塞纳人就是这样运送葡萄的”——然后他用艺术家的眼光评论说，挖壕沟的工人组成了一座金字塔。 38 他注意到一种乡村的通信方式：“罗马涅的牧羊人在亚平宁山脉的山脚制作角状的空腔，并在这空腔中放置一个真的角，然后这个角和他们做的空腔结合，发出巨大的声响。” 39 这里的土地很平坦：他考虑过建造风车磨坊的可能性，这在那时的意大利还闻所未闻。他批评了当地的手推车的设计，这种车前面有两个小轮子，后面有两个高轮子，这“使手推车很难被推动，因为前轮承重太大了”。这种失败的设计使这个落后而积弱的地区遭到了列奥纳多的嘲笑：罗马涅是“所有愚行的聚焦地”。 40 这种语气不太像他，可能他当时的情绪是脆弱的。
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1502年8月18日，一份辞藻华丽、令人印象深刻的文件被起草：列奥纳多的通行证。这份文件写于帕维亚，波吉亚和法国宫廷都在那里。
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法兰西的切萨雷·波吉亚，承蒙上帝恩宠，是罗马涅和瓦朗斯公爵、亚德里亚海的君王、皮翁比诺之主，也是神圣罗马教廷的掌旗官和统帅：致我们所有看到这份文件的副将、堡主、将军、雇佣兵长官、官员、士兵和臣民。我们任命这位文件持有人，我们最优秀和最受爱戴的建筑师兼总工程师列奥纳多·芬奇，在我们的委托下，负责考察各地的风土和防御工事，根据情况需要和他的判断，需要为他提供所有一切必要的协助。 41
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这份文件给了列奥纳多在波吉亚的领土内旅行的自由，并且“为他和他的随行人员”支付了费用——我们或许可以在队伍中看到托马索和萨莱。列奥纳多应该“受到友好地接待，并允许他查看、测量和仔细调查他想要的任何东西”。其他的工程师“在此应保留自己的意见并遵从他的意见”。这种文件在充斥着路障和检查站、存疑的哨兵和多管闲事的堡主的地方很常见，它提醒人们，在波吉亚新获得的封地的边界上有许多危险。
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有了这些权力加持，列奥纳多在和切塞纳和亚德里亚海的切塞纳蒂科港参与了各类建造防御工事的工程。亚德里亚海的港口和运河的草图标注的绘制时间为1502年9月6日上午9点。 42 然后，波吉亚从米兰回来，战斗又开始了。《大西洋古抄本》的一则笔记说明，10月11日福松布罗内投降时，列奥纳多就在现场。卢卡·帕乔利的《论数字的力量》中有一则生动的逸闻，让我们得以一窥列奥纳多与波吉亚的军队一起行军的情景：
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有一天，罗马涅公爵、皮翁比诺现在的主人，即“瓦朗斯人”切萨雷，和他的部队在一条宽24步的河边发现，他们找不到任何桥梁，也找不到任何可以造桥的材料，除了一堆全被砍成16步长的木头。而那位高贵的工程师，单单利用这些木头，既没有用铁，也没有用绳子，或其他任何建筑材料，就造出了一座足以让他的部队通过的坚固的桥梁。 43
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这些数据是为了表明一个数学上的观点的，但这个故事很可能是真实的。波吉亚的这位“高贵的工程师”只能是列奥纳多，他大概是这则故事的来源：1503年他和帕乔利都在佛罗伦萨。
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我们感到这一时期的列奥纳多干劲十足。在这些被占领的城镇之间、要塞和城堡之间，在这些辗转而漫长的旅途、借住的客栈、清晨出发和躲避正午烈日的队伍中，我们都能看到列奥纳多留下的足迹。他将自己置身于物理性技术工作的世界：他是经验的学徒，带着他的四分仪、他的眼镜和他的笔记本，以步丈量，记录水流，检测要塞。我们可以感觉到，他把过去20年来舒适的城市生活不耐烦地丢到一边，似乎在他看来，已经开始做的事情有许多，而完成的却那么少。人们又一次感觉到列奥纳多建议画家“离开你在城市中的家”“离开你的家人和朋友，翻山越岭”，以及“让自己直面毒辣的太阳”。但我们也可以怀疑，列奥纳多在为波吉亚服务的同时，心中也怀有对他的雇主的本性的矛盾心理；作为波吉亚最为器重的军事工程师，他帮助波吉亚扩大了破坏力和暴力，他对此也有矛盾心理。战争是“世界上最残酷的疯狂”，列奥纳多曾经这样写道， 44 在1502年的这几个月中，他目睹了战争。因此，笔记中的那些片刻的记录，从某种意义上说是零散的，但它们——一间鸽舍、一座喷泉、一串葡萄，或是那些只是写着“这天我在这里”的笔记，或许，鉴于波吉亚接触的每一种东西都渗透着危险，就会有“我还活着”的笔记——本身也是完整的。
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