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1514年夏末，列奥纳多陪伴朱利亚诺去北方短途旅行。9月25日，他记录了自己住进位于帕尔马的一家“名为‘钟’的小旅店”。两天后，他们“抵达圣安吉洛附近的波河河岸”。 16
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临近年底时，一则笔记记录了家庭和睦的信息，令人愉悦。1514年，罗马还有一位达·芬奇——列奥纳多同父异母的弟弟，塞尔·皮耶罗的次子，朱利亚诺。在1507年至1508年那场诉讼案中，他是和列奥纳多对峙的弟弟妹妹的领头人。朱利亚诺现在大约35岁，是一位丈夫、一位父亲，当然也是一名公证人。显然，他来到罗马，是为了追求某种他认为自己应得的有俸圣职，而且毫无疑问，他与列奥纳多和解是别有用心的：人脉是这个世界的一切，而列奥纳多拥有人脉。列奥纳多在写给教宗的顾问尼科洛·米凯洛奇的信中，详述了他为朱利亚诺所做的徒劳的努力：
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我亲爱的尼科洛先生，我像尊敬兄长那般敬重您。我离开阁下您不久后，就去登记簿上看我弟弟的名字有没有登记下来。但登记簿不在那里，我还没找到就被打发走了。最后，我找到负责审查僧职候选人资格的主教，告诉他，我希望他能让人明天阅读并登记一下申请书。他回答说这很难，而且申请所需的不少事情都不容易完成。这笔俸禄只是一小笔钱，如果数额更大一些，那登记就不会这么困难了。 17
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就这样，列奥纳多不形于色地记录了教廷的官僚作风：如果俸禄数额更大，那这件事可能很好解决，大概是从中抽取一定比例来推动。教廷负责审查僧职候选人资格的主教（负责登记和为教宗公诏排期），这位对列奥纳多的咨询无能为力的官员是巴尔达萨雷·图里尼阁下，他也是托斯卡纳人，来自山城佩夏。据瓦萨里说，他曾委托列奥纳多画过两幅小画，所以比起朱利亚诺俸禄的金额问题，他似乎更看重列奥纳多的技艺。 18
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朱利亚诺·达·芬奇最后的申请结果没有被记录下来，但我们有一份更有人情味的文件：朱利亚诺在佛罗伦萨的妻子亚历山德拉寄给他的一封信。 19 这封信写于1514年12月14日，内容主要是关于她和一位叫巴斯蒂亚诺的金匠之间的矛盾：“他曾借给你一条项链，现在对此很抓狂……我不知道他说的是哪条项链，但我想应该是我戴在脖子上的那条。”但她还附加了一段又长又辛酸的附言，其中包括一句对列奥纳多的问候：
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塞尔·朱利亚诺：你的妻子亚历山德拉病得很重，痛得几乎要死了。我忘记让你向长兄列奥纳多转达我的敬意，他独一无二、非常优秀。大家都知道亚历山德拉已经失智了，成为活在阴影中的女人。最重要的是，我向你们称赞和推荐自己。希望在你的心中，佛罗伦萨和罗马一样美，尤其是因为你的妻子和女儿在这里。
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这封信写得很甜蜜，讲了金项链的故事，以及它落寞的女主人，也提到她对“独一无二、非常优秀”的大伯列奥纳多的敬意。这封信保存在列奥纳多的稿纸中的事实，肯定意味着朱利亚诺在1514年至1515年的冬天与列奥纳多在罗马见面后，把信交给了他。
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列奥纳多在信件下方的空白处写了一些几何学笔记，并在信纸背面写道：“我的书在教宗的私人管家巴蒂斯塔·德尔·阿奎拉先生手中。”下方有几个字，“论声音”，这可能正是德尔·阿奎拉手中的那本书的标题。这个短语再次出现在列奥纳多的罗马笔记中：“论声音——为什么快速通过管道的风会发出刺耳的声音？” 20 在后来的解剖学笔记中散布着关于声学的资料。德尔·阿奎拉手中之所以会有这本论文或“书”，是因为教宗管家有这方面的阅读兴趣，还是我们发现了他被教廷监视的记录，并且或许与1515年列奥纳多进行解剖研究时引发的争议有关？
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1515年1月9日，列奥纳多写道：“尊贵的朱利亚诺在黎明时分离开罗马，前往萨伏依与一名女子结婚；同一天，法国国王去世。” 21 实际上，路易十二10天前就去世了，所以这个日期可能告诉我们的是列奥纳多获知国王去世的时间。朱利亚诺·德·美第奇的新娘是萨伏依的菲利贝尔，她是新法王弗朗索瓦一世的小姨：这无疑是一场政治联姻。
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前往法国时，朱利亚诺似乎还带上了一些列奥纳多的设计稿，因为在1515年7月12日，里昂出现了一头“机械狮子”，这是列奥纳多为弗朗索瓦一世加冕典礼设计的得意之作。这台机械装置利用了与15世纪90年代他制作的自动机或机器人相同的原理（但这反过来体现了15世纪70年代末已经探索过的想法）。G. P.洛马佐这样描述道：“有一天，在法王弗朗索瓦一世面前，他［列奥纳多］启动了一头用巧夺天工的技艺制作的狮子；狮子从它在大堂的位置开始移动，停下来后打开了胸腔，里面开满了百合等鲜花。” 22 狮子是古老的佛罗伦萨标志，百合是法国王室的象征。因此，列奥纳多的机器人出现在里昂的一个宴会厅里，缔结了美第奇家族和新法国国王之间的政治友好关系。然而，正如洛马佐的描述所暗示的那样，列奥纳多本人并不在那里。
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达·芬奇传：自由的心灵 [:1705655967]
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达·芬奇传：自由的心灵 施洗者和巴克斯
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“故事是这样的，”瓦萨里写道：
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当教宗委任列奥纳多创作一件作品时，他马上开始蒸馏油和植物来制作清漆，教宗利奥因此惊呼：“哎呀！这个人永远不会做任何事情，因为他甚至在开始工作之前就已经在考虑结束了。”
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这很好地反映了教宗和列奥纳多之间的棘手关系（尽管他不是第一个对列奥纳多表达这种愤怒的客户），而朱利亚诺在1515年初的离开，为列奥纳多在罗马的地位带来一丝不确定性。这一年将困难重重。
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这位佛罗伦萨人教宗委托的作品有可能是一幅关于佛罗伦萨城的庇护圣人——施洗者圣约翰的画。这仅仅是一种猜测，但列奥纳多的《施洗者圣约翰》（St John ）半身像（彩图29）——肯定是晚期作品，很可能是他最后一件作品——正是以这样的方式开始绘制的。若果真如此，那么教宗轻蔑的评论显示出他对列奥纳多的艺术认知很有限，因为正是那些精心蒸馏的“油和植物”，让《施洗者圣约翰》的画面表层充满了光泽和层次感，赋予它渐渐隐没在背景中的神秘气息。在教宗的驳斥和贝尔韦代雷工作室的蒸馏瓶中，列奥纳多思考着那些 “捉摸不定的混合物”（瓦萨里这样称呼它们），也思考着他要用这些混合物创作的油画的形态与情绪。赞助人已经不耐烦了——“哎呀！”——却没发现大师已经开始工作了。
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实际上，列奥纳多晚期画过两幅圣约翰的画像，现在都藏于卢浮宫。一幅是上文提到的黑色背景的半身像《施洗者圣约翰》，另一幅尺寸更大，是他的全身像，身后是风景，为了方便，这幅一般被称为《沙漠中的圣约翰》（St John in the Desert ），尽管由于对这个人物的一些补笔——显然是在列奥纳多逝世很久后补上去的——这幅画常被称为《巴克斯圣约翰》（St John with the Attributes of Bacchus ）。这两幅画没有留下任何零星的文献记载，我们所知道的就是，1517年，安东尼奥·德·贝亚蒂斯曾在法国见过其中一幅，以及17世纪时，两幅画都归法国王室收藏。《沙漠中的圣约翰》可能是两幅中较早完成的一幅：风景里的树可与卢浮宫版《圣母子与圣安妮》中的树相比。这些晚期作品的作画时间跨度很大，但半身像《施洗者圣约翰》所具有的美感和神秘感，似乎比任何一幅晚期作品都更像是列奥纳多神秘的最后陈述，或者实际上是最后的疑问。据贝亚蒂斯说，列奥纳多在法国已经不再作画了，但人们很难想象，列奥纳多本人或他的学生在面对一直带在身边、立在或挂在工作室里的作品时，不会偶尔画上几笔，或再涂上一层清漆。因此，这幅画的“创作”（如果不是因为他参与过少而无法使用这个词的话）将一直延续到他生命最后的时光。
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与所有晚期作品一样，《施洗者圣约翰》也有一个漫长的定稿和重新定稿过程。温莎城堡皇家图书馆收藏的一幅小型素描记录了这一过程的最早阶段，这幅素描画在一张画着《安吉亚里战役》草图的稿纸上，因此绘制时间大概为1504年至1505年。 23 从构图上看，《施洗者圣约翰》可以追根溯源到佛罗伦萨时期，其他的晚期作品，比如《丽达与天鹅》和《圣母子与圣安妮》，也在这一时期萌芽。这幅温莎城堡皇家图书馆收藏的素描实际上画的是报喜天使加百列，而非圣约翰，但他们的姿势相同：右手手臂竖直向上，左手压着胸部。这幅素描出自一名学生之手——萨莱？费兰多·斯帕尼奥洛？——但可能是列奥纳多纠正了右手臂的角度。这幅素描的构图与一幅由一位不知名的列奥纳多“追随者”创作的、目前藏于瑞士巴塞尔的画精准地呼应着。这种构图也体现在巴乔·班迪内利的一幅素描中，这名佛罗伦萨雕塑家以他和米开朗琪罗及切利尼在公共场合发生过口角而闻名，也以他位于韦奇奥宫外的人像雕塑《赫拉克勒斯和卡库斯》而闻名。 24 这两幅晚期作品都结合了半身像《施洗者圣约翰》中的面容以及温莎城堡皇家图书馆馆藏素描里天使的姿势。现存还有一些描绘那只左手的草稿：其中一幅收录在《大西洋古抄本》里，出自一名学生之手；另一幅藏于威尼斯学院，是一幅用红色粉笔画的一幅极好的草图，由列奥纳多本人完成。 25
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天使的蜕变。学生绘制的“报喜天使”草稿，画在一张约1504年至1505年的纸上（上），以及一幅正面全裸的《天使的化身》，绘于罗马时期。
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这个形象最不寻常的变体是一幅画在蓝色纸上的小型素描。这幅素描很长时间以来一直被一个“德国贵族家庭”私人收藏，直到1991年才被重新发现。 26 画中的“天使”摆出同样的姿势，但没有能彰显他天使身份的翅膀。画中的他有一张令人不安的模糊面孔和一个明显属于女性的乳头，在他左手擎着的薄纱下面，有一根勃起的大阳具。（在某种程度上，有人试图抹去最后这个特征，导致阳具周围出现了一片灰褐色：这是纸张原本的颜色，透过表面的蓝色表层露了出来。）这幅素描的创作时间大概是1513年至1515年，即列奥纳多在罗马期间，很可能与《施洗者圣约翰》属于同一同期。
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这幅令人不安的图像现在一般被称为《天使的化身》，即“天使的肉身”，1991年在纽约首次展出时引起了轰动，从此让学者甚至精神病学家伤透脑筋。安德烈·格林写道：