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列奥纳多在信件下方的空白处写了一些几何学笔记，并在信纸背面写道：“我的书在教宗的私人管家巴蒂斯塔·德尔·阿奎拉先生手中。”下方有几个字，“论声音”，这可能正是德尔·阿奎拉手中的那本书的标题。这个短语再次出现在列奥纳多的罗马笔记中：“论声音——为什么快速通过管道的风会发出刺耳的声音？” 20 在后来的解剖学笔记中散布着关于声学的资料。德尔·阿奎拉手中之所以会有这本论文或“书”，是因为教宗管家有这方面的阅读兴趣，还是我们发现了他被教廷监视的记录，并且或许与1515年列奥纳多进行解剖研究时引发的争议有关？
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1515年1月9日，列奥纳多写道：“尊贵的朱利亚诺在黎明时分离开罗马，前往萨伏依与一名女子结婚；同一天，法国国王去世。” 21 实际上，路易十二10天前就去世了，所以这个日期可能告诉我们的是列奥纳多获知国王去世的时间。朱利亚诺·德·美第奇的新娘是萨伏依的菲利贝尔，她是新法王弗朗索瓦一世的小姨：这无疑是一场政治联姻。
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前往法国时，朱利亚诺似乎还带上了一些列奥纳多的设计稿，因为在1515年7月12日，里昂出现了一头“机械狮子”，这是列奥纳多为弗朗索瓦一世加冕典礼设计的得意之作。这台机械装置利用了与15世纪90年代他制作的自动机或机器人相同的原理（但这反过来体现了15世纪70年代末已经探索过的想法）。G. P.洛马佐这样描述道：“有一天，在法王弗朗索瓦一世面前，他［列奥纳多］启动了一头用巧夺天工的技艺制作的狮子；狮子从它在大堂的位置开始移动，停下来后打开了胸腔，里面开满了百合等鲜花。” 22 狮子是古老的佛罗伦萨标志，百合是法国王室的象征。因此，列奥纳多的机器人出现在里昂的一个宴会厅里，缔结了美第奇家族和新法国国王之间的政治友好关系。然而，正如洛马佐的描述所暗示的那样，列奥纳多本人并不在那里。
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达·芬奇传：自由的心灵 [:1705655967]
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达·芬奇传：自由的心灵 施洗者和巴克斯
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“故事是这样的，”瓦萨里写道：
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当教宗委任列奥纳多创作一件作品时，他马上开始蒸馏油和植物来制作清漆，教宗利奥因此惊呼：“哎呀！这个人永远不会做任何事情，因为他甚至在开始工作之前就已经在考虑结束了。”
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这很好地反映了教宗和列奥纳多之间的棘手关系（尽管他不是第一个对列奥纳多表达这种愤怒的客户），而朱利亚诺在1515年初的离开，为列奥纳多在罗马的地位带来一丝不确定性。这一年将困难重重。
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这位佛罗伦萨人教宗委托的作品有可能是一幅关于佛罗伦萨城的庇护圣人——施洗者圣约翰的画。这仅仅是一种猜测，但列奥纳多的《施洗者圣约翰》（St John ）半身像（彩图29）——肯定是晚期作品，很可能是他最后一件作品——正是以这样的方式开始绘制的。若果真如此，那么教宗轻蔑的评论显示出他对列奥纳多的艺术认知很有限，因为正是那些精心蒸馏的“油和植物”，让《施洗者圣约翰》的画面表层充满了光泽和层次感，赋予它渐渐隐没在背景中的神秘气息。在教宗的驳斥和贝尔韦代雷工作室的蒸馏瓶中，列奥纳多思考着那些 “捉摸不定的混合物”（瓦萨里这样称呼它们），也思考着他要用这些混合物创作的油画的形态与情绪。赞助人已经不耐烦了——“哎呀！”——却没发现大师已经开始工作了。
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实际上，列奥纳多晚期画过两幅圣约翰的画像，现在都藏于卢浮宫。一幅是上文提到的黑色背景的半身像《施洗者圣约翰》，另一幅尺寸更大，是他的全身像，身后是风景，为了方便，这幅一般被称为《沙漠中的圣约翰》（St John in the Desert ），尽管由于对这个人物的一些补笔——显然是在列奥纳多逝世很久后补上去的——这幅画常被称为《巴克斯圣约翰》（St John with the Attributes of Bacchus ）。这两幅画没有留下任何零星的文献记载，我们所知道的就是，1517年，安东尼奥·德·贝亚蒂斯曾在法国见过其中一幅，以及17世纪时，两幅画都归法国王室收藏。《沙漠中的圣约翰》可能是两幅中较早完成的一幅：风景里的树可与卢浮宫版《圣母子与圣安妮》中的树相比。这些晚期作品的作画时间跨度很大，但半身像《施洗者圣约翰》所具有的美感和神秘感，似乎比任何一幅晚期作品都更像是列奥纳多神秘的最后陈述，或者实际上是最后的疑问。据贝亚蒂斯说，列奥纳多在法国已经不再作画了，但人们很难想象，列奥纳多本人或他的学生在面对一直带在身边、立在或挂在工作室里的作品时，不会偶尔画上几笔，或再涂上一层清漆。因此，这幅画的“创作”（如果不是因为他参与过少而无法使用这个词的话）将一直延续到他生命最后的时光。
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与所有晚期作品一样，《施洗者圣约翰》也有一个漫长的定稿和重新定稿过程。温莎城堡皇家图书馆收藏的一幅小型素描记录了这一过程的最早阶段，这幅素描画在一张画着《安吉亚里战役》草图的稿纸上，因此绘制时间大概为1504年至1505年。 23 从构图上看，《施洗者圣约翰》可以追根溯源到佛罗伦萨时期，其他的晚期作品，比如《丽达与天鹅》和《圣母子与圣安妮》，也在这一时期萌芽。这幅温莎城堡皇家图书馆收藏的素描实际上画的是报喜天使加百列，而非圣约翰，但他们的姿势相同：右手手臂竖直向上，左手压着胸部。这幅素描出自一名学生之手——萨莱？费兰多·斯帕尼奥洛？——但可能是列奥纳多纠正了右手臂的角度。这幅素描的构图与一幅由一位不知名的列奥纳多“追随者”创作的、目前藏于瑞士巴塞尔的画精准地呼应着。这种构图也体现在巴乔·班迪内利的一幅素描中，这名佛罗伦萨雕塑家以他和米开朗琪罗及切利尼在公共场合发生过口角而闻名，也以他位于韦奇奥宫外的人像雕塑《赫拉克勒斯和卡库斯》而闻名。 24 这两幅晚期作品都结合了半身像《施洗者圣约翰》中的面容以及温莎城堡皇家图书馆馆藏素描里天使的姿势。现存还有一些描绘那只左手的草稿：其中一幅收录在《大西洋古抄本》里，出自一名学生之手；另一幅藏于威尼斯学院，是一幅用红色粉笔画的一幅极好的草图，由列奥纳多本人完成。 25
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天使的蜕变。学生绘制的“报喜天使”草稿，画在一张约1504年至1505年的纸上（上），以及一幅正面全裸的《天使的化身》，绘于罗马时期。
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这个形象最不寻常的变体是一幅画在蓝色纸上的小型素描。这幅素描很长时间以来一直被一个“德国贵族家庭”私人收藏，直到1991年才被重新发现。 26 画中的“天使”摆出同样的姿势，但没有能彰显他天使身份的翅膀。画中的他有一张令人不安的模糊面孔和一个明显属于女性的乳头，在他左手擎着的薄纱下面，有一根勃起的大阳具。（在某种程度上，有人试图抹去最后这个特征，导致阳具周围出现了一片灰褐色：这是纸张原本的颜色，透过表面的蓝色表层露了出来。）这幅素描的创作时间大概是1513年至1515年，即列奥纳多在罗马期间，很可能与《施洗者圣约翰》属于同一同期。
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这幅令人不安的图像现在一般被称为《天使的化身》，即“天使的肉身”，1991年在纽约首次展出时引起了轰动，从此让学者甚至精神病学家伤透脑筋。安德烈·格林写道：
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人们在此遇到了各种矛盾，不仅是女性和男性之间的矛盾，而且是某种狂喜和几近伤心欲绝之间的矛盾。嘴巴过于性感和孩子气，半闭半张，欲言又止。卷发是两种性别都可以拥有的特征。简而言之，我们感到不安，而且毫无疑问，这种不安在看到薄纱下勃起的阳具后被进一步激化了。或许这位像是天使的人物背后有一些邪恶的东西，但我们不好说我们在诠释中产生的焦虑，是源于寻找这件作品整体连贯性的困难，还是因为我们无法调和对天国的向往和性高潮的快感。 27
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艺术治疗师劳里·威尔逊认为，这幅画中“反常的丑陋”源于“表达和控制负面感受的困难”，人们可能将之解释成性罪恶感的产物。 28 这种丑陋发起了一个挑战：邀请你对这幅专业级跨性别色情作品做出回应。天使已经变成了一个从罗马低贱的人口市场弄回来的面目可憎的娈童，天使的问安也被扭曲为妓女的勾引；脸颊上的凹陷暗示着疾病，而这反过来又意味着梅毒；在那双令人不快的洋娃娃般的大眼睛里，有一种渴望、恳求的目光。（令人好奇的是，为什么大眼睛已经成为这名学生在1505年左右的天使素描的一个特征：这是最初构思的一部分。）
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这背后有一定的社会背景，因为一直存在一股作画潮流，把天使报喜阐释为天使加百列使圣母怀孕——他带来的圣灵为她的子宫“带来胎动”。根据呈现方式，画面可能是下流的或象征性的。我们在普奇有伤风化的作品《东方女王》中也可以找到这种色情的解读，列奥纳多知道并引用过这部作品，其中一位男青年称其硕大的阳具是加百列送的礼物：
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她说：“亲爱的，你从哪儿弄来的那个东西？”他回答说：“是天使加百列按照上帝的旨意，将它显现于我。”“难怪它这么美，”她说，“原来它直接来自天堂。” 29
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在伊丽莎白时期的英格兰，曾有一种亵渎的想法，认为天使报喜是一场性爱邂逅。英格兰声名狼藉的年轻贵族牛津伯爵云游意大利时，喜欢通过说“约瑟戴绿帽”来让他的晚宴客人愤慨难当。而伊丽莎白时期杰出的马基维利思想倡导者克里斯托弗·马洛也曾说：“天使加百列是圣灵的老鸨，因为是他向玛利亚问安的。” 30
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在我们找到的1505年左右绘制的草图和素描中，报喜天使举起的右手准确地表达了对玛利亚的“问安”。而在《天使的化身》中，这个姿势被赋予了卖淫的污秽色彩，这是16世纪无神论传说的一部分。
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所有这一切似乎都让人回想起列奥纳多在一页纸上写下然后又划掉的一则隐晦的笔记，这页纸现在收在《大西洋古抄本》中。这页纸也可以追溯到1505年左右，因为纸的背面又出现了《安吉亚里战役》中的马的小型草图。列奥纳多写下的话是：“我做了少年基督之后，你们把我关进监狱，如果现在我做了他长大后的样子，你们会用更恶劣的方式对我。”这句话的前半部分可以被解读为指的是他在1476年与巡夜长官的争执，可能涉及以雅科博·萨尔塔雷利为原型创作的一幅少年基督绘画或一个赤陶雕塑。后半部分指的是他后来打算做的一些作品，他担心这些作品可能会使他更加身败名裂。这里的潜台词是，在他对天使和年轻基督的描绘中，同性恋和灵性令人烦恼地纠缠在一起：他挑选的模特都是充满性诱惑力的青年男子，他笔下的所有天使都带有某种同性恋倾向（《天使报喜》《岩间圣母》，以及圣真纳罗教堂的赤陶雕塑）,其中最骇人的是正面全裸的《天使的化身》。
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