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实际上，列奥纳多晚期画过两幅圣约翰的画像，现在都藏于卢浮宫。一幅是上文提到的黑色背景的半身像《施洗者圣约翰》，另一幅尺寸更大，是他的全身像，身后是风景，为了方便，这幅一般被称为《沙漠中的圣约翰》（St John in the Desert ），尽管由于对这个人物的一些补笔——显然是在列奥纳多逝世很久后补上去的——这幅画常被称为《巴克斯圣约翰》（St John with the Attributes of Bacchus ）。这两幅画没有留下任何零星的文献记载，我们所知道的就是，1517年，安东尼奥·德·贝亚蒂斯曾在法国见过其中一幅，以及17世纪时，两幅画都归法国王室收藏。《沙漠中的圣约翰》可能是两幅中较早完成的一幅：风景里的树可与卢浮宫版《圣母子与圣安妮》中的树相比。这些晚期作品的作画时间跨度很大，但半身像《施洗者圣约翰》所具有的美感和神秘感，似乎比任何一幅晚期作品都更像是列奥纳多神秘的最后陈述，或者实际上是最后的疑问。据贝亚蒂斯说，列奥纳多在法国已经不再作画了，但人们很难想象，列奥纳多本人或他的学生在面对一直带在身边、立在或挂在工作室里的作品时，不会偶尔画上几笔，或再涂上一层清漆。因此，这幅画的“创作”（如果不是因为他参与过少而无法使用这个词的话）将一直延续到他生命最后的时光。
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与所有晚期作品一样，《施洗者圣约翰》也有一个漫长的定稿和重新定稿过程。温莎城堡皇家图书馆收藏的一幅小型素描记录了这一过程的最早阶段，这幅素描画在一张画着《安吉亚里战役》草图的稿纸上，因此绘制时间大概为1504年至1505年。 23 从构图上看，《施洗者圣约翰》可以追根溯源到佛罗伦萨时期，其他的晚期作品，比如《丽达与天鹅》和《圣母子与圣安妮》，也在这一时期萌芽。这幅温莎城堡皇家图书馆收藏的素描实际上画的是报喜天使加百列，而非圣约翰，但他们的姿势相同：右手手臂竖直向上，左手压着胸部。这幅素描出自一名学生之手——萨莱？费兰多·斯帕尼奥洛？——但可能是列奥纳多纠正了右手臂的角度。这幅素描的构图与一幅由一位不知名的列奥纳多“追随者”创作的、目前藏于瑞士巴塞尔的画精准地呼应着。这种构图也体现在巴乔·班迪内利的一幅素描中，这名佛罗伦萨雕塑家以他和米开朗琪罗及切利尼在公共场合发生过口角而闻名，也以他位于韦奇奥宫外的人像雕塑《赫拉克勒斯和卡库斯》而闻名。 24 这两幅晚期作品都结合了半身像《施洗者圣约翰》中的面容以及温莎城堡皇家图书馆馆藏素描里天使的姿势。现存还有一些描绘那只左手的草稿：其中一幅收录在《大西洋古抄本》里，出自一名学生之手；另一幅藏于威尼斯学院，是一幅用红色粉笔画的一幅极好的草图，由列奥纳多本人完成。 25
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天使的蜕变。学生绘制的“报喜天使”草稿，画在一张约1504年至1505年的纸上（上），以及一幅正面全裸的《天使的化身》，绘于罗马时期。
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这个形象最不寻常的变体是一幅画在蓝色纸上的小型素描。这幅素描很长时间以来一直被一个“德国贵族家庭”私人收藏，直到1991年才被重新发现。 26 画中的“天使”摆出同样的姿势，但没有能彰显他天使身份的翅膀。画中的他有一张令人不安的模糊面孔和一个明显属于女性的乳头，在他左手擎着的薄纱下面，有一根勃起的大阳具。（在某种程度上，有人试图抹去最后这个特征，导致阳具周围出现了一片灰褐色：这是纸张原本的颜色，透过表面的蓝色表层露了出来。）这幅素描的创作时间大概是1513年至1515年，即列奥纳多在罗马期间，很可能与《施洗者圣约翰》属于同一同期。
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这幅令人不安的图像现在一般被称为《天使的化身》，即“天使的肉身”，1991年在纽约首次展出时引起了轰动，从此让学者甚至精神病学家伤透脑筋。安德烈·格林写道：
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人们在此遇到了各种矛盾，不仅是女性和男性之间的矛盾，而且是某种狂喜和几近伤心欲绝之间的矛盾。嘴巴过于性感和孩子气，半闭半张，欲言又止。卷发是两种性别都可以拥有的特征。简而言之，我们感到不安，而且毫无疑问，这种不安在看到薄纱下勃起的阳具后被进一步激化了。或许这位像是天使的人物背后有一些邪恶的东西，但我们不好说我们在诠释中产生的焦虑，是源于寻找这件作品整体连贯性的困难，还是因为我们无法调和对天国的向往和性高潮的快感。 27
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艺术治疗师劳里·威尔逊认为，这幅画中“反常的丑陋”源于“表达和控制负面感受的困难”，人们可能将之解释成性罪恶感的产物。 28 这种丑陋发起了一个挑战：邀请你对这幅专业级跨性别色情作品做出回应。天使已经变成了一个从罗马低贱的人口市场弄回来的面目可憎的娈童，天使的问安也被扭曲为妓女的勾引；脸颊上的凹陷暗示着疾病，而这反过来又意味着梅毒；在那双令人不快的洋娃娃般的大眼睛里，有一种渴望、恳求的目光。（令人好奇的是，为什么大眼睛已经成为这名学生在1505年左右的天使素描的一个特征：这是最初构思的一部分。）
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这背后有一定的社会背景，因为一直存在一股作画潮流，把天使报喜阐释为天使加百列使圣母怀孕——他带来的圣灵为她的子宫“带来胎动”。根据呈现方式，画面可能是下流的或象征性的。我们在普奇有伤风化的作品《东方女王》中也可以找到这种色情的解读，列奥纳多知道并引用过这部作品，其中一位男青年称其硕大的阳具是加百列送的礼物：
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她说：“亲爱的，你从哪儿弄来的那个东西？”他回答说：“是天使加百列按照上帝的旨意，将它显现于我。”“难怪它这么美，”她说，“原来它直接来自天堂。” 29
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在伊丽莎白时期的英格兰，曾有一种亵渎的想法，认为天使报喜是一场性爱邂逅。英格兰声名狼藉的年轻贵族牛津伯爵云游意大利时，喜欢通过说“约瑟戴绿帽”来让他的晚宴客人愤慨难当。而伊丽莎白时期杰出的马基维利思想倡导者克里斯托弗·马洛也曾说：“天使加百列是圣灵的老鸨，因为是他向玛利亚问安的。” 30
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在我们找到的1505年左右绘制的草图和素描中，报喜天使举起的右手准确地表达了对玛利亚的“问安”。而在《天使的化身》中，这个姿势被赋予了卖淫的污秽色彩，这是16世纪无神论传说的一部分。
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所有这一切似乎都让人回想起列奥纳多在一页纸上写下然后又划掉的一则隐晦的笔记，这页纸现在收在《大西洋古抄本》中。这页纸也可以追溯到1505年左右，因为纸的背面又出现了《安吉亚里战役》中的马的小型草图。列奥纳多写下的话是：“我做了少年基督之后，你们把我关进监狱，如果现在我做了他长大后的样子，你们会用更恶劣的方式对我。”这句话的前半部分可以被解读为指的是他在1476年与巡夜长官的争执，可能涉及以雅科博·萨尔塔雷利为原型创作的一幅少年基督绘画或一个赤陶雕塑。后半部分指的是他后来打算做的一些作品，他担心这些作品可能会使他更加身败名裂。这里的潜台词是，在他对天使和年轻基督的描绘中，同性恋和灵性令人烦恼地纠缠在一起：他挑选的模特都是充满性诱惑力的青年男子，他笔下的所有天使都带有某种同性恋倾向（《天使报喜》《岩间圣母》，以及圣真纳罗教堂的赤陶雕塑）,其中最骇人的是正面全裸的《天使的化身》。
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在列奥纳多其他晚期作品之间，也可以看到报喜天使和卢浮宫收藏的《施洗者圣约翰》之间的关系，它们是同一主题的不同变体，例如姿势不同的丽达，或不同人物组合的圣安妮群像。但报喜的天使在《施洗者圣约翰》中的变化是一种隐藏，几乎是一种删减。施洗者的右臂不再向前伸出，露出天使或圣徒的正面，而是横在胸前，挡住了青春期正在发育的胸部，也遮住了左手优雅的手指（尽管从可见的部分可以看出，还是原来的那只左手）。动物皮毛做成的斗篷进一步遮掩了他的身体，实际上，列奥纳多还通过人物在画中的定位，进一步隐藏了臀部以下的躯体。《天使的化身》中那张眼神空洞的脸在此容光焕发，嵌在茂密的红褐色卷发当中：这个人物的雌雄同体特征在没有明确说明的情况下被表达出来，就像在素描中的一样。在回避了具体的性别特征问题后，列奥纳多得以创造出一种更深刻也更优雅的矛盾。卢浮宫的这幅画保留了一丝几乎令人心酸的同性恋诱惑的痕迹——画中人的脸与理想化的萨莱形象的相似，说明创作源于列奥纳多的个人生活深处——但它被融入了这幅画的神秘光泽之中。那些在贝尔韦代雷提炼出的、神奇的“油和植物”，中和了《天使的化身》的病态和腐败的基调。“油和植物”被慢慢地、平顺地、反复地一层又一层涂抹在画板上，直到呈现出我们现在看到的形象：同时是性感的和属灵的、男性的和女性的、罪人和圣徒，这似乎解决了我们充满分歧、犹豫不决的生命中的所有冲突。
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尽管在形象和姿态上和报喜天使相似，《天使的化身》还与另一幅画有联系，并且同样可被称为《病态的巴克斯》（Bacco malato ），这是卡拉瓦乔作品中的一个著名主题。 31 这可能意味着基督教和异教图像学间的一种调和，就像我们在《丽达与天鹅》中发现的那样。丽达是异教版本的圣母、神奇的母性的形象，她不是因为化身为鸽子的圣灵受孕，而是因为一个伪装成天鹅、以好色闻名的古典神祇。
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巴克斯是罗马版的酒神狄俄尼索斯，这个名字是伊阿科斯（Iacchus）的变体，用来形容狄俄尼索斯的喧闹（源自希腊语“iache”，意为“喊叫”）。与狄俄尼索斯相同，巴克斯不仅是酒神与狂欢之神，他还代表着一种古老的生殖本能法则，所以列奥纳多画上了勃起的阴茎。他是朱庇特的儿子之一，据说是“从朱庇特的大腿中诞生的”，因为在他的妈妈塞默勒去世后，朱庇特把他缝进大腿中养育，这毫无疑问进一步将他与阳具联系在一起。巴克斯的形象可以和丽达相提并论，他们都是异教中生育和繁衍的象征，这种关系似乎又一次与列奥纳多在1505年前后的作品有关，因为正是在那个时候，费拉拉公爵在信中谈到某幅“列奥纳多画的巴克斯”。就信中提到的这幅画的主人而言，它似乎是列奥纳多佛罗伦萨工作室的一幅遗失的真迹，与早期的《丽达与天鹅》草稿的创作时间大致相同。这幅遗失的《病态的巴克斯》可能和藏于温莎城堡皇家图书馆的，也是1505年左右完成的报喜天使素描在人物形象上有一定的相似性。
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后期罗马的“天使”暗示了巴克斯的病态，这是他作为生殖和繁衍之神的本性的一部分：它意味着生产和性交后的衰弱，他是秋天的神，衰弱的神。在列奥纳多的版本中，患病初期的他下体仍是肿胀的——一种时间或过程的动态被编制到了素描中。聚会快结束了，但还没有完全结束。
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巴克斯主题还与列奥纳多的另一幅圣约翰绘画——全身像的《沙漠中的圣约翰》密切相关，这幅画尤其具有巴克斯的特点。这幅画于1625年首次被记录在枫丹白露的王室藏品中。在早期的枫丹白露目录中，这幅画被描述为《沙漠中的圣约翰》（‘St Jean au désert’），但到1695年，目录里的这个标题被删掉了，取而代之的是《风景里的巴克斯》（‘Baccus dans un paysage’）。 32 这导致人们假设，画中巴克斯的特征——豹皮、葡萄叶王冠、葡萄、由施洗者的十字架做成的酒神权杖——都是17世纪末新增的。技术检测既不能确定，也不能驳斥这种假设（X光分析无法提供帮助：这幅画在19世纪转移到画布上时用白铅处理过，导致射线无法穿透它）。同样有可能的是，施洗者和巴克斯的形象整合是最初概念的一部分，只是没有被早期的编目员注意到。施洗者传统上穿着一件羊皮外套，此处通过增加一些斑点成为豹皮。 33
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《沙漠中的圣约翰》，后来被编目为一幅“巴克斯”。
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这幅画的一幅早期变体出自列奥纳多的追随者切萨雷·达·塞斯托之手，表明这种异教色彩是列奥纳多的《被洗者圣约翰》的固有色彩。切萨雷1513年左右时人在罗马，可能在那里和列奥纳多有过接触。他笔下的施洗者准确地呼应着列奥纳多的，甚至连左脚张开的大脚趾都一模一样。 34 他不是巴克斯——没有葡萄叶冠饰，没有豹皮，没有葡萄——但有两件事让我印象深刻。第一，切萨雷笔下施洗者的脸和《天使的化身》里的一样因病态而苍白，还长着同一双空洞的眼睛，罩着薄纱。第二，他左臂弯曲处的十字架顶端缠绕着一条蛇，暗示了这是墨丘利的节杖。墨丘利是诸神的信使，等同于被派来“豫备主的道”的施洗者圣约翰，他也可以和另一名信使天使加百列联系起来。所以，切萨雷在此也玩起了异教特征和着装的游戏，而这位在列奥纳多晚年以各种形象频繁出现的人物又有了新的形象：天使、施洗者、巴克斯、墨丘利——他们都来自灵界，是能在疾病与死亡中催生新生命的信使。“是谁，重新点燃了这总是快要熄灭的火焰？”
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