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雅典军队开进了波奥提亚，随后这两个新盟友立即着手在西北各山口设防。一支 10000 人的雇佣军也被派往西面的安菲萨。如果腓力占领了瑙帕克托斯，他就能在科林斯湾最狭窄的地方越过海湾，从而与他的伯罗奔尼撒盟友会师，进而通过科林斯地峡进军雅典。而这些部署切断了他可能的前进路线。公元前 339/338 年的整个冬天，腓力没有采取任何行动，而雅典人则为自己的远见洋洋得意。公元前 338 年 3 月，德摩斯提尼再一次因其卓越的公共服务而在大酒神节上被授予一顶金冠。不幸的是，爱国主义本身并不能保证在战略上做出良好判断。德摩斯提尼经常受到指责说他摧毁了雅典的自由，而伊索克拉底的政策本来是能够保存这份自由的，但是，他真正的致命错误是执行了一项正中腓力下怀的政策。
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雅典的政治家们不顾泰米斯托克利在萨拉米斯海战中采取的策略，也不管伯罗奔尼撒战争无穷无尽的昂贵教训，在国家的危机时刻依然保守地迷恋马拉松之战中的重装步兵传奇。他们忽视了这么一个事实，即一个多世纪以来雅典早已不再是一个陆军强国，她一度令人胆寒的公民重装步兵现在基本上已经被雇佣兵取代了。雅典真正的军力和长处在于她依旧强大的海军。此时此刻，她拥有超过 300 艘的现役三层桨战船。雅典在赫勒斯滂的战斗，以及在拜占庭被围期间的行动，充分说明了腓力在海上是多么不堪一击。如果在厄拉特亚被占领之后，雅典马上动员海军的后备部队，派一支强大的舰队北上塞尔迈湾，那么腓力必定会从希腊中部撤军。然而现在，德摩斯提尼以一种自取灭亡的勇敢，却提出要在陆地上阻击腓力，这几乎就是照着腓力的计划来的。9
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眼下腓力唯一要做的就是引诱希腊军队越出防御阵地，然后进行交战。一旦完成了这一步，剩下的就可以交给马其顿强悍的骑兵部队和训练有素的方阵兵团了。最终，事情的进展无比顺利。腓力伪造了一份急讯，故意让安菲萨的卫戍部队缴获。他们从信中得知，国王正撤回军队以处理色雷斯的叛乱。想到敌人已经走了，希腊的雇佣兵便粗心懈怠了起来。而腓力却在夜间发动了一次强攻将其歼灭。10他的纵队横扫安菲萨和德尔菲，然后从侧翼包抄波奥提亚西北部的守军，进而挺进离其南面不远、位于列巴德亚附近的平原。
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在这种情况下，希腊人别无选择，他们放弃了各个山口，而在位于凯菲索斯河和要塞之间的喀罗尼亚建立一个更短的防线。这使他们处于一个非常有利的位置。他们的西面、东面和南面都有高山作为屏障。在其南边，他们还占有另一优势，即控制了通往列巴德亚的凯拉塔山口，如此一来，腓力就无法使他们腹背受敌。他们的交通极为便利，照目前的情况看，运气好的话他们可以将马其顿人一直拖到冬天。如果腓力绕过他们直接进军阿提卡，那么他们就会位于他的后方。他唯一的机会就是直接从北边率领军队——实际规模比雅典的小一些，不管后来希腊人的宣传如何夸大其词——对该防线发动正面进攻。在骑兵方面，他们旗鼓相当，两边大约各有 2000 名，但是希腊人征募了约 35000 名步兵，对战腓力的 30000 名，后者可能就是马其顿军队的全部野战兵力。不过另一方面，腓力拥有实战经验和职业化的优势。眼下，雅典最好的将领都已经去世了，现任总指挥是略显平庸的卡瑞斯（Chares）。11
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然而，腓力仍在作最后的努力，以期能与雅典和忒拜达成和平协定。雅典指挥官福基翁（Phocion）建议接受腓力的提议，此人刚从出征北爱琴海的一次劳而无功的小型海上行动中回来，但是，不知疲倦同时又固执己见的德摩斯提尼，拦下了所有想通过外交渠道解决问题的企图。德尔菲神谕做了悲观的预言；而德摩斯提尼却将其斥为宣传伎俩而不予理睬，他断言——这可能是真的——皮提亚已经沦为腓力的受雇代言人了。现在，腓力看到外交手段毫无作用，便准备摊牌。和雅典人预想的一样，他占领了瑙帕克托斯，只在德尔菲留下少量驻军，而将其余所有军队都部署在喀罗尼亚以北的平原上。正是在此处，公元前 338 年 8 月 4 日，双方的军队相遇了，随后便展开了整个希腊历史上最具决定性的一场遭遇战。12
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战斗在黎明时分打响。联军的右翼是波奥提亚人，约有 12000 人，由著名的忒拜圣队率领，这支圣队曾于公元前 371 年在琉克特拉打败当时不可战胜的斯巴达军队。左翼则部署着雅典的 10000 名重装步兵。剩下的联军分队组成了中军，同时还有 5000 人的雇佣军作为补充力量。而在最左端则有一支轻装侧卫队作为屏障将大军与要塞联系起来。至于骑兵，他们将作为预备队来使用。希腊的指挥官们把战线拉开，由西南偏西朝东北偏东，斜穿过平原。如果腓力进攻受挫，那么左翼雅典人的推进就会迫使他通过旷野退到河边——这种枢转运动就如同扇子的收折。反过来，如果他成功突破了，那么他们依旧能够通过凯拉塔山口有条不紊地退回列巴德亚。这是一个巧妙的方案，要是由更好的将领来指挥，或者遇到的是不那么聪明和专业的对手，很可能就会成功。
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阶段一
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马其顿人前进；希腊人不动。
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阶段二
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腓力回撤，中军和左翼前进；雅典人、中军和波奥提亚人前进到左前部，但圣队保持阵形。
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阶段三
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亚历山大冲锋，中军交战，腓力将雅典人驱至海蒙河河谷。
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腓力深知，他所能碰到的最强劲的对抗还是来自忒拜人。因为严格说来，当他们站到雅典一边时仍是他的盟友，所以他们特别害怕，万一失败，他们就会落入他的手中。而腓力对叛徒从不手软。再者，他们的部队本是由久经战场的老兵组成，和他自己的军队一样训练有素：腓力比谁都清楚，马其顿军队的训练正是得益于忒拜人的方式（参见上文第 15—16 页）。另一方面，雅典人都是公民志愿兵，缺乏实际战斗经验。自雅典军队上一次参加战斗以来，已有过去了 20 年，而且那次也仅仅是为期一个月的战役而已。腓力明白，他的主要目标必然是消灭圣队。同时他也意识到，雅典人的鲁莽和无纪律将极大地有助于他实现这一目的。13
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于是，他做了相应的战斗部署。他本人指挥右翼，身处翊卫队③ 的最前面，同时有一支强大的轻装部队保卫他的侧翼。在中央，他安排了方阵军团。而最左端用以对付圣队的重骑兵则交由亚历山大指挥——对一个 18 岁的男孩来说，这个任命可谓千钧重负，因为他必须发出那致命的一击，倘若成功便能使腓力锁定胜局。（四百年后，普鲁塔克作为喀罗尼亚的本地人，还见到了凯菲索斯河边的一棵树，这棵树一直被人们叫作“亚历山大橡树”，因为据说战前的那个晚上亚历山大就是在此树下搭的帐篷。）本质上，这个作战计划就是腓力在欧克里达湖边用以对付伊利里亚人的方案的翻版（参见上文第 24—26 页）。
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在战斗开始后，腓力的右翼似乎要侧面包抄左翼的雅典人，而他的中军和左翼则滞后一些，从而与希腊人的阵线形成一个梯形的斜角——用军事术语来说就是“回撤”。于是，当他及翊卫队和雅典人开始接战时，其余的马其顿人还在前进。而且更重要的是，这些策略还产生一个不可避免的——可能也是无意中达到的——情况，即希腊中军的盟军和雇佣兵逐渐向左边的雅典人靠拢。起先，就像腓力所预想的那样，雅典人发起了猛烈的冲锋。他们的将军斯特拉托克勒斯（Stratocles）看到翊卫队开始后退时完全失去了理智，大声喊道：“来呀，把他们赶回马其顿去！”
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但是，（斯特拉托克勒斯本应看出）腓力的撤退绝非因为惊慌错乱。翊卫队步伐齐整地向后移动，同时仍旧面朝前方，他们手中的萨里萨长枪宛如刺猬的保护刺一般，使追击者难以近身。雅典人一边叫喊一边欢呼地向前冲，希腊中军则随之伸展，其情势变得越发危险了。很快，腓力等待的两件事发生了。马其顿人退到了挨着一条不大的海蒙河（又名血河）河堤边的一个高地上，并且希腊中军和他们右边的忒拜军队之间终于露出了一个致命的缺口。而讽刺的是，卓越的军纪反成了他们的劫数。他们保持住了阵形，但中间的部队却没有。缺口一开，率领着马其顿精锐骑兵分队的年轻王太子便怒吼着冲了进去（这是唯一一次明文记载说他处于指挥左翼的位置），同时第二支骑兵分队从侧面攻击圣队。不一会儿，忒拜人便被完全包围了起来。与此同时，远在右翼的腓力停止后退，并向下发起反攻——狄奥多罗斯说：“即使是亚历山大，腓力也不想把胜利的荣誉让给他。”（参见下文第 91—92 页和第 361 页）
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雅典人在他们的冲击下溃不成军，现在他们要为斯特拉托克勒斯业余的头脑发热行为付出代价了。马其顿人径直将他们赶下小丘，就地戮杀千人，俘虏人数则倍之。其余残兵则通过凯拉塔山口败逃而去。逃亡者当中就有德摩斯提尼。普鲁塔克告诉我们；“在逃跑过程中，一株荆棘勾住了他的披风，于是他立即转身过来说：‘活捉我吧！’”就连战败也偶尔会引出一些滑稽之事。但总的来说，这是一次非常可怕的溃败。进攻始于骑兵，而终于方阵。方阵兵团跟着亚历山大冲破了敌阵，从正面和侧面同时进攻希腊的中军。在做了一番无谓的挣扎后，整个盟军都崩溃了，他们一个个落荒而逃，唯独圣队没有。就像在温泉关由列奥尼达斯率领的斯巴达人那样，这 300 名忒拜人在原地战斗至死，宛如在尸体堆中接受检阅一般。仅有 46 人被生擒。其余的 254 人安葬在他们的英勇战斗之地。他们在那里安息至今，以军人的方式排成七行，就像考古挖掘者所发掘的那样；紧挨着他们的公墓有一只喀罗尼亚之狮，任凭风吹日晒，它依旧屹立如初，忧思着这片伤感的平原。14
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在战斗结束之时，腓力命令骑兵不要追击，然后树立了一块胜利纪念碑并向诸神献祭，接着表彰了许多勇猛无畏的将领和战士。（我们不知道亚历山大是否也位列其中，这是他理所应得的。）紧接着便是一场盛大的庆功宴。在宴会上，国王以马其顿人典型的放纵风格，豪饮了不计其数的烈酒。随后，他头戴花环，迈着微醺踉跄的步伐走了出来，在高级将领们的陪同下沿战场进行餐后巡视。或许是在放松紧张的神经，他对着敌人的尸堆放声大笑，蔑视他们的英勇，还用粗俗的言语辱骂他们。（另一方面，有人说，他曾为圣队的覆灭而哭泣，这倒也符合他的性情。）他孩子般地重复着德摩斯提尼在雅典公民大会上的正式开场白，一遍又一遍地重复，以此取乐；这个开场白恰好可以构成一句朗朗上口的韵句：“德摩斯提尼，德摩斯提尼之子④ ，派安尼亚人，提议——”希腊的未来最终落入了精明强干的腓力的手中。但是他比谁都清楚，喀罗尼亚之战只是一次险胜而已。
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腓力此时既筋疲力尽，又欢欣鼓舞，在这种情绪下他甚至准备拒绝刚从列巴德亚前来的希腊使者，这位使者请求运走和安葬已经战死的同盟士兵。不过，他的一个俘虏、雅典演说家德玛德斯（Demades）很机智地让他冷静了下来。他说：“腓力国王，命运女神已经安排你来做阿伽门农，但你似乎决心要做特尔西特斯⑤ 。”暗含在责备中的恭维起到了作用。而这也反映了腓力的性格，他立即从醉酒状态中清醒了过来——不止一个轶闻曾说他在必要时完全可以做到这一点——并对这位敢于大胆批评他的人表达了热烈的赞赏。事实上，他随后就将德玛德斯从囚禁中释放了出来，此后便以贵客之礼相待。15
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不过，腓力表面上的堂吉诃德式的举动其实有着非常务实的考量。如我们所见，他可能觉得德玛德斯是一个性情相投的好友，但他也需要一个有良好声望的雅典人替他在公民大会上提出和平条款：要选就得选这样的人，他得能够真心地劝说他们接受条约，并宣扬马其顿国王是一个文明而宽厚的胜利者。雅典仍然能给腓力造成很多麻烦，这一点他自己也知道。事实上，第二天战斗消息就传到了喀罗尼亚，声称雅典人正在武装他们的奴隶和定居的外邦人，准备为保卫城邦而战斗至死。我们知道——没有理由怀疑这样的记载——腓力完全被这种抵抗行动惊到了。雅典舰队尚且完好无损，比雷埃夫斯港及其军备库亦是如此。除非腓力能突破这些极其强大的防御，否则雅典人就可以通过海上航线几近无限地维持供给和交通。
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在这种情况下，纵然已在喀罗尼亚大获全胜，国王仍必须表现出愿意和解的姿态。此刻，他最不想要的就是重复那次漫长且最终失败的拜占庭之战，不用说，他既没有时间，大概也没有资源这么做。何况从现在起，他主要关心的将是如何建立一支入侵亚洲的泛希腊远征军。摧毁雅典的军事设施和战船——或者说雅典表现出友善的可能性——是毫无意义的，他自己马上就需要这些重要的物资。16
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