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途中，他还抽出时间解决了普里厄涅的问题：他派驻了军队，并定下了献金数额。这同样反映了亚历山大对待希腊城邦的真正态度。可以想象，普里厄涅肯定很抵制解放。在此，国王还成功获得了在以弗所被拒绝的东西：奉献一座伟大神庙的权利。雅典的圣所仍在建造当中：亚历山大为建造慷慨解囊，而得到的回报是一篇铭文，今天在大英博物馆尚可见到：“亚历山大国王为雅典娜·波利娅斯（Athena Polias）建造此庙。”他最后总能得偿所愿。值得玩味的是，在有如此众多急迫之事要处理的时刻，他还是抽出时间去消除这种微不足道的个人的不快记忆。14
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希腊舰队的指挥官尼卡诺尔赶在波斯人到达的三天前，进驻了近海的拉德岛。他对外号称有 400 艘船，实际上只有 160 艘，不过他的防御位置极佳。亚历山大本人也及时赶到了米利都，并派了一支精兵去加强拉德的防御。波斯人不得不在米卡勒山下的近海抛锚。这个位置无遮无挡，而且被切断了淡水补给，因为亚历山大委派菲罗塔斯驻守迈安德河河口，以防止他们上岸取水。亚历山大此时已占领了外城，正准备进攻卫城。
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这时，帕美尼翁和阿尔基马科斯与亚历山大会合，举行了军事会议。帕美尼翁建议冒险进行一次海战，即使他们在数量上明显不利。他认为，胜利将给他们带来极大的声望，而失败却不会产生太大的影响（因为波斯人在海上占据着主导地位）：此事可谓有百利而无一害。亚历山大强烈反对这种观点。他指出，己方船员仍旧训练不足（同盟城邦必定是从最劣等人员中选拔的）；而且此时战败有可能诱发希腊城邦的全面反叛——这句实话透露了很多想法。这样一来，泛希腊远征也就到此为止了。毋须多疑，亚历山大的主要担忧其实就是，同盟舰队一旦有机会就很可能会抛弃他。
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与此同时，米利都的执政者派代表到他的指挥部，提出只要他解除围城，他们“愿意让亚历山大和波斯人一样自由使用他们的港口，自由进出他们的城市”。换句话说，米利都将成为一个不设防城市。亚历山大一口回绝，并且开始进攻。同盟舰队封锁了港口以防止守城者从波斯盟友那里获得援助，接着国王的攻城器械攻破了城墙。防线已被撕开，马其顿人蜂拥而入。部分守军，包括 300 名雇佣兵，逃到了一个小岛上；其他人则弃械投降。亚历山大按照他的新政策，很宽大地对待所有米利都公民，不过凡是落入他手中的外族人都被变卖为奴隶。至于希腊雇佣兵，只要他们愿为他效力，他可以宽恕他们（据说是“被其勇气和忠诚感动了”）。很显然，他们是门农旧部的一部分；但这一次，急切的军事需求压过了亚历山大对同盟法令表面上的遵从。
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同样，这里也没有发生像摧毁忒拜时那样的劫掠和大规模屠杀。据说，有些士兵因为亵渎了德墨特尔的神庙而离奇失明。即使这种传闻不是亚历山大编造出来的，他肯定也会大加宣扬，以此威慑可能的抗命者。他还不厌其烦地重申，这是一场种族战争，是一场复仇远征，为的是报复大流士大帝及其子薛西斯对希腊人犯下的罪行（当地舆论要是觉得有点牵强也可以被原谅）。当别人向他展示那些在皮托和奥林匹亚赛会为城市赢得荣誉的众多运动员的雕像时，亚历山大只回了一句：“当蛮族人围攻你们的城市时，那些身体像他们一样强壮的人去哪儿了？”米利都曾于公元前 494 年被波斯人占领，那时伊奥尼亚反叛行将结束；可以猜想，在这种情况下米利都人并不愿意回想这件事情。15
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波斯大王的舰队离开了米卡勒山一段时间，一直想着要挑起一场海战。但是，除了有一些小规模冲突以外，他们没有达到目的；而且由于他们被切断了一切陆地补给，从而认为自己实际上陷入了被围状态。最后他们放弃了，起锚向南航行到了哈利卡那索斯（波德隆），那里波斯人正在建立一道新的防线。但是，他们所具有的威胁并没有消失。所以，我们必须把亚历山大此时所采取的重大决定，放在这种背景之下来加以审视：他解散了自己的舰队，把所有赌注都压在陆地征战上。雅典的海军分队加上另外的一两艘船则留下来作为运输船队，同时也是作为人质。赫勒斯滂的海军分队亚历山大也保留了下来。（六个月后他们因军事需要回到了爱琴海。）但是，同盟海军的主力现在已经被付了报酬，遣散回家了。16
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许多人为这一举动提出了各种各样的解释：希腊舰队无论在数量上还是在技术上实力都较弱（毫无疑问，确实如此）。亚历山大没法一直供养着它，因为舰队每个月至少要花费他 100 塔兰特的钱币。如果马其顿人知道他们已无退路，就只能背水一战。最后，亚历山大有了一个新战略，可以让一支舰队丧失作用：他计划从陆上占领所有波斯和腓尼基的港口，这样一来敌军就无法在他背后行动。不过，他得冒非常大的风险。想要使波斯舰队失去活动能力，就得打下从赫勒斯滂到埃及、从奇里乞亚到提尔的所有大港口。在此期间，大流士的海军仍然可以自由地突袭希腊大陆，斩断亚历山大的交通线，并在爱琴海两岸挑起各种矛盾。（其中的多数事情后来他们都做了。）有 400 艘腓尼基战船逍遥在外，希腊完全有可能在波斯的鼓动下发动叛乱。而一旦成功，亚历山大打败大流士的机会就会变得十分渺茫。
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从实际情况来看，亚历山大完全不信任他的希腊盟友——这倒也合情合理——他“宁愿冒因大规模反叛而征战失败的风险，也不愿把把安全事务寄托于希腊舰队”。17相应地，他还不无道理地寄希望于希腊大陆上的城邦继续窝里斗，因为长久以来希腊城邦一直做不到统一行动，甚至都保卫不了自己的自由。但如我们所见，在一段时间内，局势非常不明朗。
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米利都陷落后，残存的波斯军队向南撤退到卡里亚的哈利卡那索斯；这是一个巨大而防御优良的要塞，有着一流的港口，内部设施齐全，可以抵抗长期的围城。18现在，门农自己跟亚历山大有仇要报，他已经写信给大流士，要求授予他最高军事指挥权。为了防止宫中政敌诽谤，他将妻儿送往苏萨作为人质。波斯大王批准了他的请求，任命他为“下亚洲总管和舰队总司令”。
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直到两年之前，哈利卡那索斯一直由当地效忠于波斯的卡里亚王朝统治。其末代国王就是皮克索达洛斯，年轻的亚历山大曾试图通过婚姻而与之结盟，不过没有成功（参见上文第 99 页）。在计划落空后，皮克索达洛斯明智地与波斯大王和解，然后将女儿嫁给了一个名叫奥隆托巴特斯（Orontobates）的波斯贵族。现在，皮克索达洛斯已死，奥隆托巴特斯作为波斯大王的直接代表掌管着哈利卡那索斯。皮克索达洛斯最初是通过篡位而夺得政权的，实际上，真正的合法统治者是他的姐姐阿达女王，她现在仍控制着卡里亚最坚固的要塞阿林达。这些事情亚历山大一清二楚，他马上就明白下一步该如何行事。卡里亚人觉得波斯人的统治就像一根刺扎在他们身上，没有什么能比他们的王朝复辟更让他们高兴的了。在这件事上，亚历山大既给予了真正的解放，同时又达到了自己的目的。
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因此，当亚历山大离开米利都时，他没有沿着海岸向南行进，而是绕了远道，翻山越岭来到阿林达：或许他早就跟被放逐的女王取得了联系。总之，她出城与之会面，并自愿交出了那个要塞。为了回报她的支持，亚历山大承诺一旦拿下哈利卡那索斯，他就助女王复位。由于女王个人十分怨恨奥隆托巴特斯，所以亚历山大在恰当的时候还把围攻卫城的任务交给了女王和她的部队。两人相处得似乎融洽无间。亚历山大把这位中年女王叫作“母亲”，而她后来也一直亲手做一些蛋糕和甜点送给他作为小礼物。最后，她还把他收为养子和正式继承人。
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这一切十分感人，但同时也充分表现了亚历山大在政治上的精明和远见。和对手结盟是一个很少让他失望的备用手段，无论对方是希腊人还是蛮族人，也不管他们是得人心的还是反动的。收养就意味着，在阿达死后他有权在卡里亚任命自己的总督，而时机一到，他也确实是这么做的。当地政权只需从效忠波斯大王转投亚历山大就可以了。亚历山大在小亚细亚的所有行政安排都遵循着同一基本模式。他可能一边高谈着反对波斯统治的泛希腊远征，然后一边原封不动地采用波斯的组织制度，包括总督和附属王国。19唯一的差别在于波斯总督换成了马其顿人，贡赋变成了“献金”，最高权威属于波斯大王而属于亚历山大自己。
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然而，卡里亚人只看到这位马其顿冒险家把他们从波斯人手中解放了出来，并使他们的合法女王得以复辟。当亚历山大被收养的消息传播开来时，“各个城邦立马遣使为国王戴上金冠，并且保证会在所有事情上与国王合作”。20亚历山大已经通过海路把围城器械先行派了出去，可能是派往伊阿索斯，毕竟时间比较紧了。现在，他跟阿达女王道别，然后向西南行进，先翻越拉特摩斯山脉，再取道拉布兰达和欧洛摩斯。21尽管当他来到希腊人为主的地方时，他作为被收养的卡里亚人的身份会有些尴尬，但是沿途的城镇都敞开了双臂欢迎他。在这些场合中，他一直强调“他之所以要承担起这场反波斯之战，其目的就在于给希腊人以自由”。22
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他来到了伊阿索斯的海岸，在那里他同样受到了热烈的欢迎：这个港口看来已经友好地接待过了他的运输船队。总之，当公民们向他请愿，请求恢复他们在波斯治下失去的某些地方渔场时，国王当即予以批准。23在伊阿索斯，亚历山大还会见了当地的一位名人，他是个学童，曾赢得一只海豚的钟爱。按照某种说法，国王后来“任命这位男孩担当巴比伦的波塞冬神庙的祭司长，因为海豚对他的爱便是神明眷顾的明证”。24亚历山大身上有一种强烈的迷信倾向，而且这时他肯定非常期望海上的好运。
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他从伊阿索斯出发，沿海岸行进，途中经过巴古利亚，然后从东北方向靠近哈利卡那索斯，在米拉萨城门外半英里的地方安营扎寨。25有一支侦察分队被派出去执行任务，他们遭到城墙上投射武器的密集攻击；接着，门农的部队突然出动，其进攻时间掌握得恰到好处，在对方还没弄清楚情况时就通过城门撤了回来。这不是什么好兆头。亚历山大对哈利卡那索斯的防御研究得越多，心中就越感到不安。他可能已经跟城中的亲马其顿势力取得了联系。26如果是这样，那由此得到的情报必定很令人失望。门农身边有数千名希腊雇佣兵（包括两名雅典指挥官厄菲阿尔特斯［Ephialtes］和特拉叙布罗斯［Thrasybulus］，在摧毁忒拜城后亚历山大曾要求雅典交出二人）。门农的物资和军备都很充足，并且防御装备中还有围城弩炮。
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堡垒的陆地一侧矗立着高大的有雉堞的城墙，其上每隔一段距离就有一个哨塔，墙外还有一条 45 英尺宽、超过 20 英尺深的护城河。此外至少还有三个防御良好的要塞，即使城市本身沦陷，它们仍然可以，实际上也确实坚持了很长时间。其中之一就在旧卫城西北角的堡垒那里。另外的两座，一个叫萨马基斯要塞，在海岬的最南端：另一个是所谓的“国王城堡”，在近海的阿孔涅索斯小岛上；两座要塞控制着海港的入口处。港口本身还受到波斯舰队的保护，此时舰队就停泊在那里。
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既然亚历山大已经解散了自己的海军，那么他就没法从海上进行封锁。如此一来，哈利卡那索斯不可能缺乏补给，更不用说因为断粮而投降了。另一方面，自从在小亚细亚登陆以来，亚历山大第一次发现自己面临着严重的补给问题。当他的部队路过赫勒斯滂的弗里吉亚时，当地正获丰收；那是一块肥沃的土地，边上有三条大河灌溉，其中包括格拉尼科斯河和斯卡曼德河（根据弗雷德里克·莫里斯将军［General Sir Frederick Maurice］的看法，单单这条河流就足够为公元前 480 年的薛西斯大军提供饮水了）。一直到米利都为止，向南进军的途中都是类似的情况，到处都是富饶的耕地，还有来自大迈安德河的充沛水源。库尔提乌斯（Curtius）告诉我们，即使这样，凡马其顿人过处，便有如飞蝗横扫，其消耗之大连原路返回都几乎不可能。现在正值旱季之末，而他们又驻扎在多岩石的波德隆半岛上（一块著名的贫瘠之地）。最近的水源远在 20 英里之外，而且可能满足不了需要。食物、饮水和草料可能都得从米利都那里运来，而这又是一段长达两三天的路程。27
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显然，国王的一大希望便是通过直接进攻拿下哈利卡那索斯。但是，在此他面临着另一难题：他的攻城器械还没到。波斯海军一直在海岸巡逻，亚历山大的运输船队一直无法躲开他们。他最初的计划是把这些重型装备卸在闵都斯，即哈利卡那索斯西面 10 英里远的一个小港口。他跟通常的反对派取得了联系，其领袖向他保证，如果他在某个晚上把军队带过来，城门自会打开，城市也就自然落入他的手中了。但是，有些事情出了差池，这也是此类安排经常出现的情况。亚历山大于午夜时分到达，却发现城门紧闭，城墙上到处都是守卫者。尽管如此，他还是让他的步兵在某个哨塔下挖掘坑道。正当挖掘之时，有大批海上援军从哈利卡那索斯赶来，马其顿人只得撤退。要么出于背叛，要么是因为谈话走露风声，亚历山大差点掉进预设的陷阱之中。
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接连几天，由于没有港口可以卸载攻城武器，亚历山大在没有这些武器的情况下攻城只是徒劳。不过，他的运输船队最终突破了封锁，大概是在刻拉密克湾沿岸的一个废弃小湾登陆的。自那以后，围城才真正开始。在棚子或弹盾的掩护下，亚历山大的士兵填平了某段护城河。接着，他架起了移动塔楼，用石头和其他投射物轰击守城者，同时破城槌不断撞击城墙，坑道工兵也在挖掘哨塔的基底。通过这些方法，他成功打破了哈利卡那索斯的防御工事，于是方阵步兵便踏着碎石一拥而入。但这时他们才真正遇到对手。门农的雇佣兵同样训练有素，并且还具有额外的优势，即他们可以从设在城墙上的弩弓的密集射击得到掩护。进攻如此反复再三，士兵都在奋力搏斗一番之后被赶了回去。到了晚上，工人们轮班工作，用半月形的间壁墙把缺口围上，而门农则派遣一支突击队去烧毁亚历山大的塔楼和器械。随后又是一场殊死战斗。最终波斯人被迫撤退，不过在此之前已有约 300 名马其顿人受了重伤。
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现在，亚历山大把攻城武器转移去进攻城市的北面。破城槌和弩炮在连续不断地轰击后，终于摧毁了两座塔楼以及二者之间的间壁墙，随后亚历山大决定尝试进行一次夜袭。28这次行动遭到了惨败，其主要原因在于马其顿人被里层的一道间壁墙挡住了去路。他们设法撤离了战场，但是次日早晨亚历山大不得不向门农请求休战，以便把牺牲将士带回来。
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这时，驻军的几位指挥官——门农、奥隆托巴特斯和两位雅典人厄菲阿尔特斯和特拉叙布罗斯——正在举行军事会议。厄菲阿尔特斯生来力大过人，而且勇气非凡，他坚持认为如果想要保住哈利卡那索斯，他们就必须采取攻势，门农很明智地表示了赞同。两人制定了一个极为高明的行动方案，这个方案后来差点儿成功。他们从驻军中挑选了 2000 名雇佣兵，这些是他们整个军队的精华。接着，他们将这些人分成两个突击队。第一组配有火把和沥青桶，天明时从间壁墙后面冲出去，放火烧毁亚历山大的攻城器械，“立刻引燃了一场熊熊大火”。正如门农预计的那样，国王立刻率领步兵前来救援，并派其他部队去灭火。一旦方阵开始投入战斗，门农的第二支突击队就从附近的主城门冲出去——阿里安说，“这是马其顿人最没有预料到会有人冲出来的地方”，然后从侧翼和后方进行包抄。同时，门农还把新攻城器械投入使用：这是一个高达 150 英尺的木塔，每层都布满了弩炮和标枪兵。当厄菲阿尔特斯在下面凶残地率兵出击时，飞石箭雨便从上方朝马其顿方阵倾泻而下。
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门农一直密切关注着此次交战的进展，这时他把后备的波斯步兵也投入了战斗。看起来，亚历山大几乎就要失败了：他被四面围住，除了拼死一战以外别无他法。最终，他被老兵预备队救了下来，这些人曾和腓力并肩作战，现在已被免除了战斗职责。受到眼前混战的刺激，他们决心给这群乳臭未干的年轻人展示一下什么是真正的战斗。他们组成盾墙，长枪闪亮，由此组成一个牢不可破的阵形，然后加入到战斗中。这对厄菲阿尔特斯及其士兵产生了相当大的心理冲击。正当他们以为胜利唾手可得之时，却发现还有第二波战斗要打。他们一时军心动摇，而马其顿人则借机扳回劣势，并且很幸运地杀死了厄菲阿尔特斯。
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在短短几分钟内，整个波斯突击队全线崩溃，纷纷逃回城里。随后，在间壁墙附近发生了血腥的肉搏战，同时由于有太多人挤上护城河上的桥，该桥因不堪重负而坍塌。城门内的守卫者大为惊慌，由于一心想阻止马其顿人入城，他们竟把许多自己人关在了门外。29有些人在奔跑过程中被践踏至死；其他人则死在了马其顿追兵的枪下。此时夜幕开始降临，于是亚历山大选择撤退：在当时的情况下，他能勉强获胜已属幸运。马其顿人撤回了营地，亚历山大知道此时不宜继续冒险。
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不过，守城者承受不住了。他们的伤亡惨重，特别是最后的那次出击。城墙也多处毁损。当晚，门农和奥隆托巴特斯决定突围。他们让残存的最好部队留驻港口要塞；其余的守备力量连同轻便的物资和装备一起由海路撤到科斯岛上。（很可能一大部分公民也追随离去，尽管古代没有任何史料记载此事。）在离开之前，他们放火烧毁了军械库和装有攻城器械的大木塔，以及与城墙毗邻的房屋。当时正在刮着大风——此时秋季干燥的西北风还吹拂着波德隆——大火迅速蔓延开来。
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亚历山大目睹了一切，但无可奈何。他也没办法阻止他们撤退——这正是对他完全放弃海军政策的有力批评。他没有像样的舰队，再说港口的据点也还在波斯人手中。他和他的部队只能借着火光驻足观望，看着门农把所有他能塞到船上的人员、物资和装备都运走。黎明时分，马其顿人进入尚在燃烧的城中。他们接到严令，要尊重有礼地对待所有公民，还要营救那些受大火围困的人。哈利卡那索斯毕竟是亚历山大的盟友兼义母阿达女王的首府。由于这样的原因，他以忒拜为范例，将城市夷为平地的习惯做法，在此显然是不行的。不得已时，他的工兵部队或许会做一些紧急的拆毁工作，以防止火势蔓延。他考察了一下尚在敌军手中的要塞，发现它们固若金汤，于是明智地决定不去管它们。他用一座高墙和一条濠沟把萨马基斯要塞围住，不过对于岛上的阿孔涅索斯堡垒就无能为力了。30虽然拿下了主要目标，但代价十分高昂。现在，他必须继续前进。
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