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出发前，舰队五艘船只的官员和船员一起前往海员聚居区特里亚那（Triana），在那里的维多利亚圣母大教堂（Santa Maria de la Victoria）参加弥撒仪式。
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仪式举行过程中，麦哲伦在圣母像前下跪，查理一世国王的代表桑丘·马丁内斯·德·莱瓦（Sancho Martinez de Leiva）向他递上王室的旗帜。这意味着查理一世国王第一次将王室徽标授予一名非卡斯提尔人。直到此时，麦哲伦才真正感觉到自己完全获得了国王的信任。
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麦哲伦仍然跪着，低着头，宣誓说自己是国王忠实的仆人，会履行一切义务以确保探险活动取得成功。宣誓结束后，其他几位船长重复了一遍誓言，并发誓服从麦哲伦的领导。无论他要把舰队带向何方，他们都将一路追随。
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那天，在维多利亚圣母大教堂参加弥撒的人中，有一位名叫安东尼奥·皮加费塔的威尼斯学者，他常年为教皇利奥十世（Pope Leo X）特使安德里亚·基耶里卡蒂（Andrea Chiericati）服务。当教皇任命基耶里卡蒂担任教廷驻西班牙的使节时，约30岁的皮加费塔跟随基耶里卡蒂一起来到西班牙。皮加费塔将自己描述为一个博学之人，“看过很多书”，而且有着坚定的宗教信仰，也渴望冒险，或者用他的话说，“渴望丰富自身阅历和获得荣耀”。
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得知麦哲伦要前往香料群岛探险后，皮加费塔感觉命运在召唤自己，然后找了个借口离开外交界，并于1519年5月抵达塞维利亚找到大名鼎鼎且正忙着为航行做准备的麦哲伦。在接下来几个月里，他协助麦哲伦收集航海仪器并极力讨好麦哲伦，最终获得麦哲伦的信任。尽管皮加费塔和麦哲伦国籍不同，但他很快就奉麦哲伦为偶像。此次任务目标远大，危险重重，皮加费塔难免心怀畏惧，可他还是决定追随麦哲伦。虽然皮加费塔缺乏航海经验，但他有资金，有教皇的推荐书。他接受了每月仅1 000马勒威迪的薪资并收取四个月预付工资，然后以临时雇员的身份加入舰队。
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做事严谨的麦哲伦给皮加费塔安排了一项任务。他让这位年轻的意大利外交官记录航行途中发生的事情，不是写那种枯燥乏味的、流水账式的航海日志，而是行云流水般更个性化地记录逸闻趣事。这份文稿要符合当时流行的其他旅游著作风格，比如麦哲伦的小舅子杜阿尔特·巴尔波查，另一名造访过东印度群岛的意大利人卢多维科·迪·瓦尔泰玛（Ludovico di Varthema）以及最著名的意大利旅行家马可·波罗（Marco Polo）所写的游记。皮加费塔丝毫不掩饰自己想与这些人齐名的野心，欣然接受了这项任务。皮加费塔只效忠于麦哲伦，而不是卡尔塔海纳或船上的其他官员。对他而言，摩鹿加舰队完全是麦哲伦的努力成果，如果这次探险活动能够成功的话，那完全得益于麦哲伦的熟练技艺和天意。皮加费塔非常笃信这一点。
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作为舰队的书记官，皮加费塔对待工作非常认真。从舰队离开塞维利亚那一刻起，皮加费塔每天都记录着舰队里发生的事情。他所叙述的内容逐渐从海上的日常生活演变为涉及大量的植物学、语言学和人类学，极其生动而真实的记录，最后成为关于此次航行的最佳记载，同时也是一份充满人道主义色彩和人文关怀的历史记录。
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皮加费塔有着与众不同的立场，稚嫩中显出修养，正经却又夹杂着几分浮浅。在当时少数几部海外探险的编年史著作中，只有皮加费塔的作品保留了些许自嘲和幽默色彩，也只有他描述了船员们真实感受到的恐惧、欢乐和矛盾情绪。他的叙述既有自我怀疑，又有自我启发，因此带有一种超前的现代感。这次航行的主人公麦哲伦就像堂吉诃德，他环游世界的举动看似愚蠢和徒劳，却值得赞赏。而皮加费塔就像他的跟班桑丘·潘沙（Sancho Panza），坚定不移地忠实于主人，同时也带着将信将疑和尖酸刻薄的眼光看待这次航行。
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皮加费塔渴望冒险，这让他能够像其他海员那样经历此次探险活动，并近距离观察麦哲伦这位杰出的航海家是如何在缺乏相关专业知识、船员忠诚度不足以及他本人倔强性格的影响下领导舰队探险的。
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记录此次航行的不止皮加费塔一人：“特立尼达号”领航员弗朗西斯科·阿尔沃写下了一本航海日志，一些生还的海员回到西班牙后接受了深入面谈并提供了书面证词，还有些人则根据记忆写下了此次航行途中发生的故事。借助于大量关于航行的一手资料，加上皮加费塔极其详尽的记录，我们能够从不同角度重现和理解这次探险活动。这些记录带有非常个性化的色彩，偶尔夹杂一些逸闻趣事和墨守成规的官方叙述方式。在这次史诗般的探险活动中，上至王室成员，下至普通海员，都有机会讲述自己的故事。
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尽管这些叙述各有不同，但它们都有一个非常明显的缺点。此次探险将对世界各国和文化产生深远影响，而这些资料只讲述了欧洲人眼里的麦哲伦探险之旅，却没有来自麦哲伦舰队所到之处土著居民的证言。至于这些土著居民会做出何种反应，以及他们是怎么看待这些驾驶着黑色帆船并带着礼物和枪炮闯入他们地盘的远方客人的，我们只能偶尔从这些文字当中找到一些令人不安的线索。
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临行前的遗嘱
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麦哲伦的起航给他的亲人带来了极大影响。麦哲伦的妻子彼脱利兹已经怀上了第二个孩子，并且与其另一个孩子在她父亲的保护下过着平静的日子。根据麦哲伦与查理一世国王签订的协议，彼脱利兹每月都能收到一份俸禄。实际上，她只是西班牙当局的一名人质而已。如果麦哲伦在探险途中做出任何不同寻常的举动，或者表现得对查理一世国王缺乏忠诚，她就是国王手下第一个要找麻烦的人。
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从表面上看，麦哲伦把他怀孕的妻子和孩子留在了充满敌意的塞维利亚，使他们受到了威胁。实际上他在1519年8月24日订立的遗嘱中采取了周密的防护措施，以确保家人未来的安全和他身后的名声不遭外界玷污。经验丰富的麦哲伦知道，从探险之旅开始的那一刻起，风险便无处不在。在旅途的每一天，都有一股超乎想象的巨大力量在干扰着他，只有对上帝的坚定信仰和对查理一世国王无比忠诚，才能帮他战胜这股力量。尽管他渴望探险成功所带来的名誉和回报，但他也知道，自己也许会客死他乡，死在一个在欧洲人的地图上依旧空白一片的地方。这种想法为他的遗嘱平添了一种压力和紧迫感。
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在遗嘱中，麦哲伦将数千马勒威迪捐给塞维利亚的几间教堂和宗教组织，他把它们当作今生和来世的永久家园：
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假如我在塞维利亚这座城市去世，我希望我的遗体可以葬在特里亚那郊区维多利亚圣母大教堂给我预留的坟墓中；而假如我在此次探险途中不幸身亡，我希望船员可以在我去世的地方找一间专门为圣母玛利亚设立的教堂，将我的遗体葬在那里。
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他还为自己制订了一个非常具体和虔诚的葬礼方案：
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我希望，在我葬礼那天，神职人员能够为我的遗体做30道弥撒，即吟唱两遍圣歌，诵读28遍祷文，并按照遗嘱执行人的意愿为我准备面包、红酒和蜡烛作为祭品。我希望教会可以在维多利亚圣母大教堂为我的灵魂做30天弥撒，使我得以安息，然后按惯例进行布施。我希望我的遗嘱执行人在我下葬那天，能向三名穷人赠送衣物，每人一件灰色的披风、一件衬衫和一双鞋子，这样他们就可以祈求上帝安抚我的灵魂；我还希望在我下葬那天，遗嘱执行人能够将食物赠予上述三名穷人和其他12名穷人，请他们向上帝祷告让我的灵魂受到抚慰。
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麦哲伦想确保所有家人和仆人都能得到妥善安置。他明确指出，要将彼脱利兹的60万马勒威迪彩礼返还给她，他的私生子、被他称为“私人随从”的克里斯托万·雷贝罗会得到30万马勒威迪遗产，而他的奴隶恩里克将获得自由。与克里斯托万一样，恩里克要陪同麦哲伦前往香料群岛探险，所以他获得自由的前提条件尤为有趣：
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出生于马六甲的黑白混血儿恩里克年约26岁，是我的奴隶。我宣布，从我去世当天起，恩里克将获得人身自由，不用再受到任何人的关押和奴役，也不再从属于任何人。从此以后，恩里克将永远被解放，成为一名自由人，可以按照自己的愿望和想法做任何事情。
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除此之外，麦哲伦还将赠予恩里克1万马勒威迪。麦哲伦想象着自己离开这个伟大帝国之后的情形。此次香料群岛之行，查理一世国王赐予麦哲伦不少权利和头衔，而在遗嘱中，麦哲伦将这些权利和头衔赠予“嫡子”罗德里戈以及他跟彼脱利兹·巴尔波查所生的其他合法继承人。换句话说，待孩子长大后会发现自己居然是受西班牙管辖的遥远国度的统治者，而且还非常富有。麦哲伦只要求他们将自己的一部分收入交给彼脱利兹，让她成为一名阔绰的寡妇。在麦哲伦死后，即使她再婚，“我也希望她能够得到2 000西班牙达布隆金币。”
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这份遗嘱涵盖了像哲伦这种大探险家可能会遭遇到的任何不测结果，然而，从塞维利亚出发后就发生了一件完全出乎他意料的事情。
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听到摩鹿加舰队即将起航远行，葡萄牙国内反应强烈。曼努埃尔国王命人骚扰留在葡萄牙的麦哲伦亲戚。为了当众羞辱麦哲伦，曼努埃尔派人前往麦哲伦在萨布罗萨（Sabrosa）的庄园捣乱。这些暴徒将麦哲伦家大门的盾徽拆下来，狠狠地砸到地上。麦哲伦的一些亲戚家的小孩子也成为人们奚落的对象，被别人投掷石块。他们担心自己的生命安全，于是逃离了葡萄牙。自称是麦哲伦外甥的弗朗西斯科·德·席尔瓦·特列斯（Francisco de Silva Tellez）后来逃往葡萄牙的殖民地巴西避难，他的一番话足以反映麦哲伦背叛葡萄牙给他们带来的耻辱感：
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我告诉萨布罗萨的所有亲戚和家族子弟，别再在我家门口树任何碑石和盾徽了……因为我想让它们永远消失。我们要遵守君主的命令，这是对麦哲伦叛逃卡斯提尔的一种惩罚。
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特列斯还警告说，倘若有人想继承麦哲伦的衣钵，他是不会认可他们的：
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