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万春发继续说道：“月笙，你是你家的长子，你九泉之下的父母正等着你有点出息，收殓他们下葬。可是你不学好，每天只知道赌博、偷窃。你要是再这样下去的话，下一次就是老娘舅不动手，我也饶不过你！”
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杜氏族人上前，指着杜月笙，齐齐斥骂。杜月笙蹲在地上，慢慢地醒过神来，心里想的却是：惨了，今天被老娘舅痛殴，高桥镇已经混不下去了，我一定要去上海，闯出一片天地来给你们看……
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杜月笙售卖祖屋，老娘舅怒而出手。此事发生后，杜月笙在高桥镇的地位一落千丈，沦为当地的笑柄。
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他思前想后，觉得在这高桥镇无论如何也难以出头，一定要去上海。到了上海如何闯荡，姑且别论，但要去上海，至少要带点路费和生活费用，可祖屋不能卖，上哪儿弄钱去呢？
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他想起了自己的外祖母，她是高桥镇上最疼爱他的人，只是因为家里太穷，无力照料他，只能任由他如野狗一样在荒野游荡、自生自灭。如今杜月笙有了难处来找外祖母，可是外祖母又有什么法子？唯有抱头痛哭。
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哭过之后，外祖母就扭着小脚四处求人，最终找到一位认识十六铺一家水果店老板的乡邻，央求他写了封荐函，让杜月笙收好。这样等杜月笙去了上海，起码有个落脚之地。如果他真的有出息，也未必不是一条出路。
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外祖母把身上所有的钱都掏了出来。那钱少得可怜，看得杜月笙潸然泪下，这是他生平第一次体会到什么叫辛酸。
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外祖母说：“明朝，我送你一程。”
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人心至上：杜月笙 为求出人头地，孤身勇闯上海滩
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1902年春，15岁的杜月笙上路了，白发苍苍的外祖母扭着小脚给他送行。
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15岁的杜月笙已经长得很高，身穿粗布衣衫，背着一个小包袱，包袱里是几件换洗衣服，还有外祖母积攒的几个小钱。祖孙二人走到八里桥，外祖母再也走不动了，杜月笙劝她回去，她心里一万个舍不得，忍不住放声大哭。
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杜月笙也失声痛哭起来，跪倒在外祖母面前，对她说：“外婆，高桥家乡，人人看我不起。我将来回来，一定要一身光鲜，让我们一家风光！我要起家业，开祠堂。不然，我发誓永远不再踏上这块土地！”
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说罢，他强忍着眼泪，头也不回地大步上路。
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28年后，杜月笙履行诺言，衣锦还乡，重起家业，再开祠堂。追随他回乡的弟子门人、各界贤达，逾3万人。
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杜月笙到了十六铺，找到鸿元盛水果店。
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店老板看了乡邻的引荐信，上下打量了一番杜月笙，见他憨头憨脑，身子骨结实，可以干点粗活，就留下了他，让他当了名学徒。
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学徒的第一阶段是伺候人，给老板端茶递水，给老板娘倒尿罐、端屎盆，再由高到低，伺候店里的师兄、店员。这样一来，杜月笙每天都要第一个起床干活，晚上等把所有人伺候入睡后，自己才可以睡觉。
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杜月笙忘不了老祖母的眼泪和哭声，他心甘情愿吃苦，无论学徒的活儿多么繁重，他从不叫苦，不喊累，不抱怨，对老板不欺不瞒，对老板娘随叫随到，对师兄们言听计从。
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就这样过了段时间，从老板到老板娘，从大师兄王国生到店员，都对杜月笙印象极好，高度信任。
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于是他进入了学徒的第二个阶段，听从老板安排，干些肩扛手提的粗活，主要是到码头上接货。据晚年的杜月笙回忆，这是他人生的第一次小成功，从厨房卧室，打出了门外的码头。但是有一桩，老板每天给他吃饭的钱，只够买一碗蛋炒饭。而他正处于长身体的时期，一顿吃四碗蛋炒饭都吃不饱，可只有一碗蛋炒饭吃，每天饿得头晕眼花，走路摇晃。
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饿得饥肠辘辘的杜月笙，站在码头之上，遥望十里洋场。
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这里是犯罪的天堂、冒险的乐园，各路江湖好汉出没，八方人士聚集，赌徒、骗子、小偷、拆白（方言，用流氓手段进行诈骗）党、盗贼、山匪，形形色色的人物尽聚于此，各自逞心智，斗机锋，要在这上海滩头搏出一片天地。年轻稚嫩的杜月笙是深受不法人士喜爱的猎物，为了得到他手中的一枚铜板、两根黄瓜，一个又一个江湖骗局在他面前相继展开。
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杜月笙憨头憨脑、天真无邪，见当就上、见套就钻，经常被骗得找不着北。被骗之后，杜月笙回到店里，被师兄斥骂，老板抄起门闩就打。每当这时，杜月笙就双手抱头蜷缩在墙角，心里却偷偷地乐：“嘿嘿，笨老板，你被我骗了还不知道呢……”
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