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他每天沉迷于街头的赌摊，结交了一些与他年纪相当的赌友。
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在这些人中，他算是混得好的，所以很快就赢得了这些人的尊重。他喜欢他们叫自己“月笙哥”，为了更多地听到这一称呼，他每天都与这些人厮混在一起，只要他们有事找他，他都愿意出面、出手。
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酒越喝情越厚，钱越赌情越薄。这伙赌徒每天为了几文赌资争吵不休，每天都有打得不可开交的赌徒找上他：“请月笙哥评评理。”
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杜月笙因此自然而然地成了公道主持者。这也几乎成了赌界解决矛盾的一条不成文的规矩。
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最让杜月笙兴奋的是，他结识了一些成年人，这些人对他这个毛头小子不但不轻视，反而极为尊重，言必称“月笙哥”，这让杜月笙的虚荣心获得了极大的满足，他感觉自己在八仙桥一带正声名鹊起，在旧时的大上海多少算是个人物了。
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那些人经常陪着杜月笙聊天，他们的话题都是成年人的，无非哪家书寓又新来了个姑娘，书画双绝，一口苏州唱腔，唱醉十里洋场。当然，这些书寓姑娘太高端，只有腰缠万贯的阔佬才有资格一亲香泽。处在杜月笙这个地位的人，羡慕的是二等长三，眼馋的是三等幺二，最经常说起的，则是最底层的妓女。
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杜月笙虽然年轻，但已经是老江湖了，心里明白这些人是在给自己下套。他在心里一再提醒自己要小心，千万别上他们的当。这些人无非看自己过得滋润，就想把自己诱入花街柳巷。那种地方绝对去不得，一入花街巷，再世难为人，轻则一身病，重则声名裂。自己是有志向的人，决不能走出这一步。
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他心里极为警惕，对方看得很透，更是拿定主意非要拉他下水，毁了他。
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很快，他们就抓住了杜月笙爱慕虚荣的心理，于是改变战术，从众星捧月转为冷嘲热讽，刻意弱化他微乎其微的存在感。
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他们嘲笑他道：“杜月笙，你到底有没有种不是靠嘴巴说的，要到场面上见个真章。你要是真有种，就跟我们一道白相（吴语方言，意为游玩、戏耍）去。倘使你能过赌档不下注，看见姑娘不动心，那才算你狠！”
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对方越是嘲讽他不是个人物，他越是极力表白自己有胆敢为。
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“去就去，阿拉怕了你不成！”杜月笙气愤地叫道。到了这一步，杜月笙想不上套也不行了。
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几名成年男子相视一笑，弹出烟蒂：“走起！”
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从此，20岁的杜月笙开始踏入花烟间，深陷烟花柳巷，放纵无度。
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他原本只是想在那些人面前表现自己的勇气，但去了一次之后，就有了第二次、第三次。此后，他就整天流连于花烟间，沉醉不知归路。
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花烟间是人世间最污浊之地，这里只有简单明快的皮肉交易，所有的情操、节操、道德，在这里都会土崩瓦解、荡然无存。
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年轻的杜月笙不知天高地厚，在这里放荡不羁，很快遭遇了一场大难。但究竟遭遇了什么，他终生讳莫如深，从未对人说起。从保存下来的资料来看，只知他惹下的祸不小，他险些因此丧命，幸亏一位开妓院的大阿姐（老鸨）及时出现，伸出援手，帮他解了围，他才躲过这一劫。
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杜月笙拜大阿姐为干娘，此后就在这家妓院里认认真真地工作起来，无非替妓女拉拉客，替嫖客跑跑腿。如果一定要给他的职业命名，那么他就是个“大茶壶”。
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他把自己置于所有“职业”的最底端。在这个位置，他抬头仰望，看到的是引车卖浆、三教九流的江湖人物。这些人成群结队呼啸而来，呼啸而去，一怒拔刀，流血五步，在杜月笙眼里却相当有派头。
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杜月笙渴望的人生，就是这样。
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他的生存环境决定了他的视野。在他的人生阅历中，看到的最有派头的场面就是这个，他将自己的人生追求目标牢牢地锁定在了这个不堪入目的地位上。
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要怎样做，才能成为呼朋唤友、呼风唤雨的场面人物呢？
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干娘告诉他：“月笙啊，你要是想有出息，出人头地，就必须拜个大哥。有大哥护着你、罩着你，遇事替你出面，有难帮你解忧，这样你才能慢慢打开局面，撑开场子。没有大哥，你一个人单打独斗，说不定哪一天惹到了不知哪路煞星，那就是你的死期了。所以，你无论如何，都要找到自己的大哥！”
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大哥？杜月笙的心开始激动起来：大哥，你在哪里？
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从这一天起，他开始踏上了寻找大哥之路。
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