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花会之中，赚钱最多的是花会大王高兰生。此人生性凶狠，杀人不眨眼，打架时手提机关枪沿长街狂扫。就是凭着这股子狠劲，他才得以独霸花会市场。
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杜月笙输掉的钱，全都进了高兰生的口袋。
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14年后，花会大王高兰生专程登门递帖子，拜杜月笙为师。当时杜月笙看着他，差点脱口吼出一句：“侬个大赤佬，先把阿拉的铜钿还回来！”
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杜月笙在花会里表现积极，希望能成为一名营销人员——这时他与高兰生之间的距离，好比意向求职者与大型企业董事长之间的距离。经过一段时间的努力，他终于如愿以偿地拉近了自己跟高兰生的距离，成为高兰生手下众多营销人员中的一名。
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当上营销人员之后，他开始东奔西走，拉人来赌。花会正如今天的彩票，许多人会蹲坑守候，矢志不渝地买同一个号码。像这样一些人，就会把钱交给杜月笙，让他替自己去押固定的号。
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钱拿到手上，杜月笙的赌性又压倒了理性，忘记了花会中只有老板和营销人员才能赚到钱，他心想：咦，这些钱，我不妨自己先押一记，倘若中了，那就是28倍的利！有了钱，还愁这点赌本还不上吗？
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于是，他就把收上来的钱都押到了赌桌上。
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一开盘，杜月笙押上去的钱很快就分文不少地归了花会大王高兰生。
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钱没了……只能再去收点，再上赌桌。一旦赢了，就是28倍的利，这点小赌本，根本不算个事！
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于是他到处去收钱，钱到手全都自己押上了。然后，这些钱也全消失在花会的血盆大口中。
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然后，就没有然后了，杜月笙失踪了。
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唯恐那些人找他算账，杜月笙脚底抹油——溜了。
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人心至上：杜月笙 因为懂得，所以慈悲
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害怕花会的债主追杀，又不敢回王国生的潘源盛水果店，杜月笙再一次流落街头。
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光鲜的新衣破烂了，白净的双手满是污垢，穷困潦倒的杜月笙蜷缩在垃圾筒边，心里无比懊恼。
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杜月笙怪只怪自己运气太差，押了那么多钱，居然一票也没中。只要中上一票，一票就行，就可以获利28倍，那就赚大发了。说到底，都怪自己运气不好……运气不好，最对不起的就是王国生了。如果能够押中一票，拿的王国生的钱，早就可以还上了。不仅可以还上，还能附上利息……现在说什么也晚了。就算自己告诉王国生，自己只要押中赢了钱，就连本带利归还，人家能信吗？
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正在自怨自艾之时，忽见远方有几个人怒气冲冲而来。杜月笙毫不犹豫地跳起来，贴着墙边迅速溜走——债主正在找自己，千万不能被他们逮住，逮住了准保被打个半死。
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再怎么东躲西藏，还需要找个夜晚睡觉的地方。可现在身无分文，哪有钱租房子呢？
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幸亏在大上海如杜月笙这般穷途末路的人为数不少，杜月笙遇到一个每算必错的算命先生。因为每算必错，这个算命先生也混不下去了，没地方可住，但是他发现了一个可供二人落脚的宝地——十六铺有家烟纸店，店里有间密不透风的亭子间，给钱就让住，夜晚可以落宿在这里。
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此后，杜月笙就在这间密不透风的亭子里落了脚。
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他在这间亭子里居住的时间不长——如果再长些日子，他肯定会脱胎换骨，成为另一个人。与他在一起的算命先生，原本有机会让杜月笙对这门行业有个清醒的认识，但由于时间太短，远未到可以掏心窝子的程度。结果杜月笙终其一生，对星相命术迷信至极。
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即使一间小亭子，也要花钱才能住。为了弄点钱，杜月笙去找师傅陈世昌。陈世昌让他跟着自己，挎着篮子，揣着赌筒，沿街兜售套签子的营生。有一天，杜月笙正给师傅打下手，招呼赌客套签子，忽然远远地看到了同拜陈世昌为老师的袁珊宝。
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人逢末路，最是自卑。当时杜月笙的反应是立即转过身去，不愿意让袁珊宝看到自己的落魄样，怕被他嘲笑。但忽然又想起袁珊宝是个憨厚实在人，未必会嘲笑自己的窘状，就硬起头皮招呼袁珊宝。
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