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终究是交心换命的好朋友，袁珊宝说话时，已经尽可能地替杜月笙遮掩了。但杜月笙不可能每天都赢，这就意味着，袁珊宝只能光着身子躺在被窝里，郁闷地等把他的裤褂输光了的杜月笙另想办法。
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杜月笙能够想到的法子，无非敲诈而已。当然，这段历史丢人现眼，杜月笙终生三缄其口，只字未提，但当时是有报纸的，媒体可不知道这白相人（旧上海俚语，在上海话里，“白相”是玩的意思，“白相人”也就是在社会上玩的人，相当于现在说的花花公子、游手好闲之徒、为非作歹的人、流氓。）日后会大红大紫，难得地披露了当时靠拆梢（方言，敲诈）为生的小赤佬一名。
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1911年，杜月笙24岁。这一年的4月18日，上海《民立报》有条短讯报道：
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捕房解冒探索诈之杜月笙至案情讯
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人和栈伙吕和生，茶房朱彩心禀称：寓客带有烟具吸烟，杜月笙等二人前来，指商人栈中私售洋烟，言如能出洋五元，可免拘解公堂，否则定当重罚。商人系生意人，不欲多事，当给杜月笙五元，有账簿书明为凭。杜供，小的与张阿四同去，实系张起意，现张不知匿在何处，小的分用一元，余洋均张取去是实。
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情况是这样子的：那一天在小东门的人和客栈，住进来一个携带烟具的客人，并在客房中兜售洋烟。而后杜月笙和一个叫张阿四的小瘪三昂然闯入，叫道：“侬是掮了招牌格，阿拉是日吃太阳，夜吃露水格。识相点，放阿拉一条生路，否则要侬好看。”
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杜月笙和张阿四气势汹汹地指控客栈中有人私兜洋烟，违反法律，如果对方识相点，拿出点钱来消灾，这事就算了。如果不识相，那就别怪他杜月笙去捕房举报了。
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客栈却是见多了杜月笙这样的小赖皮，假装害怕，表示愿意拿钱消灾，但哄着杜月笙在账簿上画押，这样就留下了杜月笙敲诈的证据，再叫来客栈相识的捕探。
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这时候，神秘的张阿四早已消失不见，懵懂不知世事的杜月笙就被抓了去吃官司。
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这是杜月笙一生不敢提起的耻辱，却是他人生最大的转机。
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人心至上：杜月笙 第二章 潜龙在渊等风来
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杜月笙遇到的这种事，属于最典型、最常见的纠结性泥潭，几乎每个人在成长过程中都会遇到——你在前行，你想上进，但所有人似乎都不认可你，他们的理由堂堂正正，他们的态度充满敌意而且冷冰冰。你纵然想申诉也无从说起，明明在有些事情上你很有道理，可在别人眼里，你才是那个不懂人情世故、无理取闹的无聊之徒。
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遇到这种人际纠葛，当事人自己是无计可施的，只能寄望于自己的支持者能尽责尽力，替自己把道路铺平。如果自己的支持者不这样做，这所谓的机会就会成为一个恶毒的玩笑。
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人心至上：杜月笙 人脉带来人生的转机
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当杜月笙实施诈骗，又被同伙所骗，抓入衙门吃官司时，有个人正津津有味地观赏着这一幕。
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此人绰号“饭桶阿三”，大名黄振亿。
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之所以荣获“饭桶”称号，是因为黄振亿这个人吃啥啥不剩，干啥啥不行。他整日混迹十六铺，跟杜月笙干的是同一个营生：拆梢敲诈。老实说，杜月笙在这个“专业领域”里已经算是够蠢的了，但黄振亿比他更蠢。
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在黄振亿心里，杜月笙就是他的偶像：月笙哥真是了不起，大家一起拆梢，偏他能想到客栈兜售洋烟是违法的，竹杠一敲就是5块大洋，月笙哥真是太聪明、太伶俐、太机警、太活络了。
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黄振亿的年纪，比杜月笙大许多。但杜月笙的形象，在黄振亿心中却是无比高大。他是过来人，看得明白，杜月笙就这么混下去，迟早万劫不复。说不定哪天得罪了厉害人物，被一条索子捆成硬板，抛进黄浦江种了荷花。
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作为一个有良知的混混、重情义的瘪三，他不能眼睁睁看着杜月笙这块好材料毁掉，他决定做点有意义的事情，拉杜月笙一把。
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于是有一天，杜月笙正在路边袖笼双手、百无聊赖地窥伺着路人，寻找着机会时，黄振亿走了过来，在他肩膀上拍了拍，很诚恳地说：“月笙，你这样下去不是事体。假使你有心向上，我荐你到一个地方去，好啦？”
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