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到了日本后，杨度出任中国留学生总干事，管理着1万多名清国留学生。岂料孙文先生赶赴日本，成立了同盟会，只是对政治感兴趣的留学生人数太少，只有300余人加入。于是，孙文先生将才学过人的杨度锁定为目标人选，准备将其拿下。
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孙文先生来找杨度，劝说杨度参加革命党。但杨度却认为，中国应该走立宪之路。两人争论了两天两夜，杨度越争越精神，孙文先生无功而返。
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此后，日本文部省出台管束中国留学生文件，留学生大为不满，闹了起来。杨度赶来劝说，一到场就被“鉴湖女侠”秋瑾抓住，一顿暴打。其余党人一哄而上，对杨度拳打脚踢，勒令他迷途知返，立即加入革命党——革命党之所以要拿下他，就是因为杨度是学生会总干事，在留学生中有影响力，如果他革命了，同盟会成员就会大为扩充。
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杨度被打惨了，逃到日本的一家温泉旅馆躲了起来。岂料他足不出户，引发了日本警察的高度疑心，认为他是个不法分子，把他抓进警察局审问。此次事件的最终后果，以义士陈天华蹈海而告终，从此杨度被党人视为异路。
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此后革命党坐大，杨度销声匿迹。到了民国年间，他突然出来，成为袁世凯称帝的智囊班子成员。袁氏称帝失败后，因为杨度名气极大，许多人替他说情，最终他未被追究。
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帝制走向穷途末路，回天无力，杨度就此丧失了用武之地。在许多人的感觉中，杨度已经彻底边缘化了。
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谁也未曾料到，杨度竟然神奇地来了一个大转身，秘密加入了中共地下党，受组织委派，偕名流章士钊前来拜访杜月笙。杜月笙可不管什么保皇派、革命党，只知道杨度名气极大，远非自己这类江湖人物所能接近。如今杨度屈节来访，让他喜出望外，从此每月支付杨度生活费用500元，希望以此招贤纳士的手段，扩大自己的影响力。
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杨度的出现，是一个标志性的信号，标志着杜月笙已经涉足报界与文化领域。当然，他不懂得这些，但他有钱就可以任性了。
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人心至上：杜月笙 同道中人，惺惺相惜
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杜月笙只上过1年私塾，因家庭穷困而辍学，所以他识字不多，引为终生憾事。加上他出自黑道，内心有着一种洗白自己的天然冲动，所以对文人表现得恭敬有加。如果有记者、报人愿意被他延揽，杜月笙是不惜血本的。
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他支付给报界的门人弟子津贴数目极大，这笔钱如果存起来，1年下来能够购置一辆当时的小轿车。
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杜月笙最得意的延揽人才之事，大概是成功拿下了章太炎。
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章太炎可不是一般人物。他是有名的狂士，早年赴日本，日本警察让他填写个人信息表，表格上有姓名、职业与年龄等项，章太炎先生填的是：
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姓名：圣人。
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职业：私生子。
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年龄：万寿无疆。
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……
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连填张表格都这样，是因为章先生学究天人，造化通神，“一代国学大师”的称号丝毫不是开玩笑开出来的。
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章太炎先生的逸事不计其数。他在东京时，与孙文联手搞革命，因为账目问题大闹同盟会，孙文先生惧而避之。等到民国建立后，因为袁世凯有心称帝，章先生大闹中南海，袁世凯将其软禁。章老先生怒而绝食，彻底吓坏了袁世凯，生怕章先生饿出个好歹，让他背负上饿惨“国学大师”的恶名。袁世凯出动各路说客，游说章先生，央求章先生好歹吃口饭，都没有效果。最后万般无奈，使了激将法，派人对章先生说：“章太炎，你绝食就上老袁的当了，袁世凯正盼着你饿死呢，你活活饿死自己，等于替他袁世凯扫除了心腹之患。”章先生一想，对啊，我不能饿死自己，得吃饱喝足，继续修理袁世凯。于是他捧起肘子，大啃特啃。
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章太炎老先生就是这样一个人，谁也不放在眼里，视大总统袁世凯蔑如也。试问区区杜月笙，又凭什么让章老先生拿正眼看他一下？
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杜月笙与章太炎相距甚远，杜月笙未必有信心获得章太炎的尊重。但凡事都有例外——章太炎竟然亲自给杜月笙写了封信，请求杜先生帮他一点小忙。
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原来，章太炎老夫子是国学大师，不食人间烟火，但他的家人亲戚却都是凡夫俗子。他有个侄子居住在法租界内，与人发生了房屋纠纷。纵是章太炎不把孙文放在眼里，不把袁世凯放在眼里，可这弹丸之地的法租界偏偏不把他这位国学大师放在眼里。
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章太炎解决不了侄子的问题，只能求助于法租界中最有势力的杜月笙。杜月笙抓住这个机会，迅速解决问题，这就让谁也不服的章老夫子欠了他一笔人情债。
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