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1820年（清道光元年），左观澜正式教左宗棠学做应试科考的八股文。
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14岁
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1826年，左宗棠参加湘阴县童子试，考取全县第一名。
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15岁
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1827年，左宗棠参加长沙府试，考试成绩列全长沙府第一，为照顾一名老者，发榜时名列第二。按照流程，下一步骤是再参加学政主考的院试。院试得到第一名的称为“案首”，通过院试的童生叫秀才，秀才才算有“功名”。左宗棠因母亲生病放弃考试回家，未能取得秀才资格。5个月后，母亲病故；左宗棠需守孝3年，不能考试。
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17岁
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1829年，于长沙棚户区旧书摊上偶然买到了顾祖禹的《读史方舆纪要》，顾炎武的《天下郡国利病书》，齐召南的《水道提纲》。从这时起，兴趣发生转移，不愿再在八股文上浪费时间，开始全身心研究经世致用学问，立志做当代诸葛亮（“今亮”）。
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18岁
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1830年正月十八，父亲左观澜因病去世，左宗棠需为父亲守孝3年，不能参加秀才考试。
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10月，江宁布政使贺长龄因母亲去世，回到长沙为母亲守孝。左宗棠前去他家里借书阅读而认识，贺长龄第一次见左宗棠大为惊叹，称他为“国士”。
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19岁
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1831年，左宗棠考入长沙城南书院。跟研究经世致用学问的贺熙龄（贺长龄的弟弟）学习。因父母相继过世，长兄左宗棫也在1823年去世，三个姐姐已经全部出嫁，家里仅剩左宗棠与左宗植，谋求生计已经成为大问题。他靠学校的奖金和同学们的资助，勉强挺过一年。因品学兼优，贺熙龄对他格外器重。
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20岁
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1832年5月，左宗棠为父亲守孝满25个月（3个年头），可以参加考试。他既可以考秀才，也可以考举人。他借108两银子，买到监生资格， 凭这个资格，9月参加乡试，中第18名举人（副榜第一名）。乡试结束后，还没有发榜之前，因为穷苦到了饥寒交迫，左宗棠与周诒端结婚，去湘潭桂在堂开始倒插门生活。
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21岁
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1833年正月，去北京参加会试，沿路写了《燕台杂感》组诗，忧虑新疆形势。 4月发榜，左宗棠落榜。回湖南后，上书湖南主考官徐法绩，要求他在湖南开讲经世致用课程。回到左家塅后，左宗棠将父亲的家产全部送给了侄儿左世延，自己从此寄居在湘潭周家。这年8月，长女左孝瑜出生。
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22岁
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1834年，从桂在堂里分居“西屋”，另起炉灶。第一次有了自己的小家，左宗棠难掩兴奋，在门口大书对联明志：“身无半亩，心忧天下；读破万卷，神交古人”。这年12月，次女左孝琪出生。
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23岁
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1835年，左宗棠第二次进京参加会试。考官阅卷后左宗棠被选取为第15名。但湖南录取多出一名，而湖北少了一名，左宗棠因年龄最小，按年龄排序，名字被放在湖南籍考生最后，不幸被圈掉，改为“誊录”。左宗棠自认为是当代诸葛亮，将来必做大事，放弃“誊录”，空手返乡。
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24岁
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1836年，应湖南巡抚吴荣光邀请，主讲渌江书院，专论经世致用学问。这年，他将22岁时写的“身无半亩，心忧天下；读破万卷，神交古人”对联挥毫写就，挂在书院内。每天讲学后回湘潭，晚上抽空自画中国地图。同年，纳张茹为妾。
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25岁
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1837年，两江总督陶澍回乡探亲，路过醴陵，与左宗棠见面，结为忘年交。这年3月，三女左孝琳出生， 9月，四女左孝瑸出生。
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冬，左宗棠去北京，参加第三次会试。
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