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由于贵阳较修文情况复杂，张学良在麒麟洞休养期间，军事委员会运输统治局监察处贵阳分处处长龚少陕、军委会别动军司令部贵阳办事处主任吴仲谋、财政部贵阳缉私处长郭墨涛、贵州省会警察局局长夏松等常来陪同张学良打扑克或其他娱乐活动。[21]
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因麒麟洞离市区太近，当时自然有人知道张学良居住在此。于是，1942年2月军统局又指示张学良迁到贵州开阳县刘育乡。刘育乡距离开阳县城六七里，张学良在刘育乡养了七八十只鸡。可惜害了鸡瘟，一夜之间全死了。
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1944年初冬，日本军队曾窜扰贵州黔南一带，使贵阳一日数惊。因此，张学良又奉命迁往贵州桐梓。桐梓在抗战时期，是重庆的外围要地。在桐梓县的南门外，有一个天门洞，原是个偏僻的地方。抗战时兵工署四十一兵工厂和海军学校都建在这里。在这个村里，有一个湖，人称小西湖。张学良的房屋便建筑在湖边。张学良有时在湖边钓鱼或是泛舟湖上，有时也到附近山上打猎。
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1945年春，国民党东北籍中央委员莫德惠来桐梓看望张学良，并代蒋介石送给张一只怀表。张学良半开玩笑地说：
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时间不短了，这块怀表很好……
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莫德惠完全理解张学良之心情，也半开玩笑地说：
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自有佳期，君莫问！[22]
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1945年8月15日，抗日战争虽然胜利，国共两党却又分家，内战烽火复起。但是为了抵抗日本侵略而发动“西安事变”，逼迫蒋介石同意国共合作举国抗日的张学良，还被软禁在贵州。人们没有忘记张学良，对于他的不幸，很多人是同情的。各党派人士，尤其是周鲸文所领导的东北文化协会、东北政治建设协会的人士，更努力为张学良的恢复自由而积极奔走。然而，蒋介石由邵力子代表回答说，他与张学良的关系不能以国法、公义来论，乃是如父子的私情，他囚禁张学良是爱张学良。[23]
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1946年1月，在重庆举办政治协商会议。曾任东北大学秘书长的周鲸文同时更以民主同盟分子的立场，曾向中共代表周恩来及董必武要求，希望中共能在此时为张学良的自由有所主张。当时，周恩来认为在讨论国事问题时，不能为个人的利益如何而发言。但周鲸文提醒周恩来，张学良发动“西安事变”并非为了个人利益。后来周恩来在协商会议上提出释放张学良和杨虎城的要求，但遭到蒋介石拒绝。[24]
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看押张学良的特务队部分成员在贵州桐梓合影。右一为队长刘乙光，右五站立者为副队长熊仲青。
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1947年元旦，南京中央政府公布了《中华民国宪法》和《宪法实施准备程序》，同时也公布了《大赦令》。周鲸文及东北人士，如莫德惠、万福麟等人聚集上海，乘此机会向中央政府请愿，认为张学良已被管束10年，应准予恢复他的自由。但《大赦令》中找不到张学良的名字。
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其实，在1946年11月，张学良就已奉命被遣送到台湾了。据说，他在台北市区兜了一圈，才知道自己已经到台湾了。张学良等人在草山住了一夜便去了新竹县竹东镇的井上温泉，现在改名叫“清泉”。住的地方原是日治时代的警察招待所，一排日本式平房，室内设备虽不华丽，但是优雅清洁。屋外有一个大花园，园内有山有水，另有一个网球场。
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张学良在井上温泉居住时，除了读书外，每天可以看到台北《新生报》和隔日送来的上海《大公报》以及南京《中央日报》。1947年2月28日，台湾各地居民为反对南京中央政府发生暴动，即“二二八事变”。张学良等人在山上，同外界失去联系。电话线被切断了，看不到报纸，也买不到食物，在山上吃了五天山芋。事变发生后，第九天，山下的军队才前来联络。
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这一年5月20日，莫德惠奉准又去探视张学良。这次他们的谈话话题集中于历史。这时的张学良想到大学教明史，又想到中央研究院的历史研究所当研究员，甚至于幻想能有机会仿效朱熹和王阳明。张学良对莫德惠表示他读历史所获得的启示是：世界上最权威的人，是学术上最渊博的人。他更认为没有学术，不足以治人。他对于当时治明史的几位学者如翦伯赞、王崇武的著作，都极欣赏和敬佩。
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他送莫德惠一首五言绝句，诗曰：
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十载无多病，故人亦未疏。
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余生烽火后，唯一愿读书。[25]
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1947年10月，保密局设计委员会主任张严佛奉命前往台湾陪住数月。临别前张学良赠诗一首留作纪念：
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山居幽处境，旧雨引心寒。
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辗转眠不得，枕上泪难干。
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张学良在台湾清泉。
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同月，张治中携家人到台湾度假。当时台湾警备司令彭孟辑是张治中的学生。在张治中的要求下，彭孟辑勉强允许张治中去拜访幽居在新竹县井上温泉的张学良。这是张学良被监禁以来，张治中第三次来访。张学良闻讯张治中带着家属要来看望他，非常高兴。张学良自迁来台湾之后，很少有朋友来看望他。张治中还未来到，张学良便在大门口等候许久了。两位老朋友久别重逢无比兴奋。赵四小姐和刘乙光陪同张治中家属去游玩，房子里面只剩下了他们两位老朋友，谈得非常痛快。张学良倾诉了希望恢复自由的心情。张治中安慰他说一旦国共两党和谈成功，便是他恢复自由之时。张学良听了很高兴，并且托张治中向蒋介石和宋美龄提两点要求。