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1948年，蒋介石下野，李宗仁当代理总统。李宗仁上任后，立刻给参谋总长顾祝同下达释放张学良的命令，给张群也拍了电报，要求释放张学良，同时还派程思远作为代理总统代表专程去台湾找陈诚商量释放张学良一事。结果，都以囚禁张学良一向归军统局保密管理，只听命于蒋介石一人，别人无权过问为由，而予以拒绝。
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1949年底，张学良辗转接到曾任北京大学教授萧承恩由东京寄来的一本书的原稿，这本书名为《孤岛野火》，副题是“中日战争秘录”。内容则是作者萧承恩参加抗日期间的对日情报工作的一些机密故事，和作者的一些爱国朋友在江南组织抗日游击队的英勇经历，同时更透过他战时孤行大后方的报告文学，对于后方政治的腐败、社会的糜乱，做了一些毫不留情的揭露。
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萧承恩和张学良原是旧识。张学良接到原稿后，给他回了一封信，并表示以此信为序。
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萧承恩用这封信做了他的书的序言，但把张学良三个字则代以×××隐蔽起来。尽管如此，这本书在东京出版时发生了问题。当时的中国驻日军军事代表团通过盟军总部的干涉，勒令《每日新闻》停载该书的日文译稿，查封英译原版，并查禁了中文版。
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这件事自然多多少少要影响到张学良的囚禁生活。
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也就在这一期间，国民党的军队节节失利。1949年南京国民政府被迫败退到台湾，蒋介石由辞职到复职。张学良又奉命迁到台北近郊草山。
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张学良来台初期曾想到台大开课教授明史，结果没有获准。因此，他便转而致力神学研究，并且很有心得，常在某地传教，但从未表明他的身世。[27]
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1949年国民政府迁居台湾后，因戴笠已经去世，当时蒋经国担任“国防部”总政部主任，“管束”张学良的工作由蒋经国接替。
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蒋经国接下“管束”张学良的工作后，不仅在物质生活上仍像过去一样充分地满足张学良的需要，而且在照顾张学良的精神生活方面有突出的做法。
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出于他们都有一位做元首的父亲，经历和背景也很相似，同时蒋经国对张学良的为人很欣赏，而且“西安事变”的结果是促成蒋经国从苏联回国的主要因素。因此，他主管看管张学良的工作后，就决心要和张学良交朋友。
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蒋经国任“行政院长”以前，不论工作多么忙，总是经常抽空去看望张学良或是约张学良和赵四小姐到他的官邸小聚，并且要求他们的共同朋友作陪，尤其是陪伴张学良多年的一位立法委员王新衡。
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大约在1954年，蒋介石约张学良见面。由圈内人透出来的消息是，蒋介石似乎对张学良说了要他再忍耐些时，国家还有需要他的时候之类的话。由于这一番鼓励，张学良又有了生机。这时期，他便埋头开始写了“20万字的检讨报告”。不幸，当他的报告写完后，他的右眼患了白内障，渐渐有些失明了。同时，比他目疾更令他灰心失望的是，他的报告送出去后，犹如石沉大海，没有下文。[28]1959年，蒋介石下令解除对张学良的管束。1961年9月，张学良的生活有了一些变化。当局准他自己出钱在台北市附近的北投盖了一栋房子，这栋房子是两层小楼，位于北投复兴岗70号。[29]
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新居落成时，蒋经国送了一套客房用的家具。张学良自己也买了一辆二手的福特轿车。这时，他可以自由进城去访问老友莫德惠、张群以及立法委员王新衡等人了。张学良在台北有许多亲属，如张作霖五姨太寿夫人及六姨太马夫人，以及他们的子女张学森、张闾瑛、张怀敏等人。张学良偶尔去看看他的家人，但这些人并不常去看他。[30]
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蒋经国（左）、张学良（中）和王新衡在一起。
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当张学良迁入北投新居的第四天，一位出乎他意料的朋友，原东北大学秘书长，自1945年以来一直为他的自由而奔走运动的周鲸文突然来访。
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1961年8月，周鲸文应台北国民政府之邀请出席阳明山座谈会，他向台北当局提出要求，看望他的老朋友张学良。[31]
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他们二人阔别25年，见面时百感交集，有上千万的话题。他们谈了五六个小时，因为当时台风袭击台北，电线被台风吹断。事后，周鲸文又连去看了他三次。最后一次由深夜谈到清晨2时，张学良的谈兴极浓，豪放、豁达依若当年。但是，这时的张学良对明史的研究已成过去，现在他对基督教发生了兴趣。他常做礼拜，对基督教的信仰极笃诚。他和赵四小姐每餐前必做虔敬的祷告。周鲸文体会到，假若读明史使他的人生得“通”，而皈依基督教更使他人生得“达”。他曾自省地述及他的少年时代的不合理生活。他回忆讲武堂毕业后，年仅二十几岁就当团长统兵握权，其实所学所知，最多是一方面的，怎能应付复杂的问题呢？因此，他觉得如果这25年他过的仍是任意独行的生活，很可能会犯更多的错误，也可能因之牺牲了性命。他信奉基督教后，有了更多的自知和自忏。[32]
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在同周鲸文的谈话中，张学良是以崇拜上帝的虔诚代替了十几年前对学术权威的服膺的热情，说明张学良的思想境界摆脱开人事了。
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张学良信奉基督教归功于两个人，一个是董显光，另一个是曾约农。在这两个人的伴读之下，张学良皈依了耶稣，也学好了英文。张学良的英文不仅能说，也能写，他曾用英文写了阐述基督教义的书，用笔名出版。
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1962年，美国白雪溜冰团第二次来台公演。有一天，蒋经国派人去买票，在座位表上选了连号四张，又在这四个座号的前后左右买了“插花式”不相连的门票七八张。晚上，蒋经国同三位贵宾同来观看表演，当时，在场的人都不认识和蒋经国一起来的人是什么人。但泄露秘密的，竟是负责保密的安全人员。其中一个头目把场内负责人找去说，今天是蒋经国陪张学良夫妇看表演，要求场地负责人要留意一些，第一不能随意告诉人，第二更不可让新闻记者知道，第三如果背闪光灯照相的记者走进这一区域，应立即知会安全人员。因此，在场的场务主任、票务主任才知道和蒋经国一起来的，就是张学良和赵四小姐，而且同时也因此知道今天所买四张连号票以外，又买了“插花式”不相连号门票的，是供安全人员坐的。
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过了两三天后，原来的安全人员又来买票，并和前一次一样。由于他们已和场地人员相熟，便坦率地说张学良还想再看一次，蒋经国只好再陪一次。
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蒋经国当时的工作十分繁忙，在短短两三天内，能够抽空连续陪张学良两次去观赏白雪溜冰团表演，可看出蒋经国对张学良的感情之深。否则，蒋经国陪张学良已经看过一次溜冰表演，即使张学良想去再看，由其他人员陪同也符合常理，用不着亲自出马。
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不过张学良是一个有分寸的人，当蒋经国出任“行政院长”以后，张学良深知蒋经国日理万机，很难有空，就坚决请蒋经国以工作为重，而减少彼此间的往来。同时表示，蒋经国如不接受此项意见，他将考虑拒绝蒋经国过分频繁的邀请。在张学良的坚持下，两人的来往减少了。[33]
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