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1938年 38岁
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1月 奉戴笠之命，从江西转至湖南，住在郴州苏仙岭。
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3月 因在郴州城内有军官向张学良敬礼，奉军统局之命又转至湘西沅陵对面的凤凰山上。
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9月 湖南省主席张治中专程来访，书短信请张治中代转蒋介石，再次请求抗战，结果石沉大海。
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1939年 39岁
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是年 日军步步进逼，时局紧张，戴笠电令由湘西转至贵阳修文县阳明洞。此时起，开始研究明史。
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1940年 40岁
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2月 赵一荻自香港经重庆来到阳明洞陪伴。赵一荻到贵阳不久，于凤至飞往美国就医。
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1941年 41岁
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5月 患急性盲肠炎，在贵阳中央医院手术治疗。住院期间，贵州省主席吴鼎昌探访。出院后，住在贵阳黔灵山麒麟洞。
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1942年 42岁
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2月 被押至贵州开阳县刘育乡。
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1944年 44岁
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初冬 日军窜扰黔南，贵阳一日数惊，奉命迁往贵州桐梓县南门外天门洞。
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1945年 45岁
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春天 国民党东北籍中央委员莫德惠专程来访，并代蒋介石送一只怀表。张半开玩笑地说：“时间不短了。”
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1946年 46岁
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4月9日 到贵阳黔灵山行馆会晤蒋介石、蒋经国父子。
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10月 被移送到重庆，住在歌乐山中美合作所松林坡原戴公祠内。
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11月2日 自重庆被送到台湾台北近郊草山。
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11月3日 自台北被移送到新竹县竹东镇井上温泉招待所。
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1947年 47岁
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3月初 莫德惠获准来台探视，托莫带给大姐张冠英一封信。
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5月20日 莫德惠再次登门探视，此次谈话话题集中于历史。张学良此时想到大学教明史，又想到中央研究院历史研究所当研究员，甚至幻想仿效王阳明。他送莫德惠一首五言绝句：“十载无多病，故人亦未疏。余生烽火后，唯一愿读书。”临行时，托莫捎信一封给大姐张冠英，信中说：“我现在想托您办一件事，如果您去北平，您给我买一部好版大字的《明史》来。”“如果买到，千万用油纸包好，打箱或用他法，总之，别叫他受湿、或污、或破了。”“我是很需要的，等着看。并且要在书上胡批胡写，所以纸张不可要太破的。”
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10月 保密局设计委员会主任张严佛奉命前来陪住数月。临别前，赠诗一首：“山居幽处境，旧雨引心寒。辗转眠不得，枕上泪难干。”
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