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李秀成的肖像
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呤唎曾为李秀成的属下从军，若论美化，此肖像嫌疑最大（摘自呤唎《太平天国》）
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将南京改称天京建立起大本营的太平天国，之前便将重心放在从这里沿长江逆流而上。反而言之，他们对下游地区并不太关心。不过，他们立即占领了防守天京的要冲扬州和镇江，清朝也同样重视这里，这里成为两者争夺的对象。然而，再往东和往南，太平军并没有继续前进。
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可是，长江下游的江南三角洲地带，是中国最富饶的地方。只要占据了这里，可以供给军需自然是不必说了，还可以切断通往北部的清朝的粮草供应。未能向北部挥师前进，应该说是战略上的失策吧！这时候李秀成掌握了指挥权，虽说有些迟，却开始着手调整。之前一直风平浪静的江南三角洲，面临着前所未有的危机。
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1860年春，太平军开始发起进攻，大有破竹之势。5月26日攻陷常州，30日拿下无锡，紧接着6月2日，作为中心城市的苏州几乎未作抵挡便被占领了。当地的最高官员是两江总督何桂清，由于临阵脱逃而被处死，接替他的江苏巡抚徐有壬也战死沙场。以他的部下、布政使薛焕为首的达官贵人们纷纷逃亡下游地区的上海。江南三角洲一带几乎都落入了太平军的手中，能够幸免的只有上海和清朝刚刚收复的镇江两座城市。
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李鸿章·袁世凯：东亚的近代·现代中国的起点 [:1705920541]
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上海的危机
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上海这个地方有些与众不同。它是下设有县的港口城市，专事沿海贸易。原本这里并没有与外国的贸易往来，自从鸦片战争成为新开辟的港口后，由于它靠近中国经济的心脏地区，外国商人和华人移民都汇集于此，上海得以顺利发展。
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1853年，这里迎来了一次转机。这一年，太平天国占领了南京。上海的英、美、法当局为了防止紧急事态发生，由本国国民组建成义勇队，开始了武装自卫。果然不出所料，借着太平军入侵而得以秘密结社的小刀会，不久宣布起义，占据了上海的县城，治安顿时陷入了混乱之中。他们的占领长达一年半，城里的大量难民都迁移到位于北部的外国人居住区。当时，住在这里的外国男子大约有270人，而难民瞬间就上升到了20000人之多。
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将县城北部的低湿之地设为外国人的居住区，原本是为了与华人地区区分开来，没有想过华人会在此居住。所有的设施都是外国人投资建成的，因此，外国人觉得在这一地区拥有某种主权，并实施事实上的自治。上海县城失守时，他们也表明了武装中立的立场。
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上海租界图
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根据1855年5月的调查制作的地图，右边为北，下方的河流是黄浦江，左边为圆形的县城，右侧是外国租界（摘自横滨开港资料馆编《横滨与上海——两座开港城市的近代》）
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但是，现实问题导致了难民蜂拥而入，外国人居住区附近也不断发生军事冲突。上海甚至出现了外国人的义勇队与布阵于居住区西侧、看上去像要侵入的清军发生交战，并将其击退的事件。于是，在事实上，上海形成了无论是外国人还是华人都由外国人来守卫的先例。
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由外国人来守卫上海的人身和财富这一先例，在受到太平军进攻时也屡次出现。此时前来上海避难的人数，已经和当年不可同日而语。1860年的30万人，猛然增加到1862年的50万人，甚至曾创造了100万人的纪录。这正是因为有外国的存在才出现的现象。李秀成也颇为顾虑，对进攻上海一事犹豫再三。上海的人士也利用外国的存在，试图构筑起新的防守体制。他们促使英法两国发表了共同防卫宣言，目的是阻止上海建立外国人的佣兵部队，发展为今后的常备军。
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而以上的种种，并未能解除上海的危机。李秀成虽然避免了对上海的直接进攻，却在浙江一带扩张势力，1861年底，太平军占领宁波等地，取得了赫赫战绩。太平天国在江南三角洲地区仍然占有绝对的优势，上海的压力再度被加大。
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照这样下去，上海与太平军发生正面交锋的话，其后果可想而知，大家也都心知肚明。上海当时官位最高的人是升职为江苏巡抚的薛焕，此人具有杰出的社交才能，在与西方列强交涉时颇受重用，却不具备军事才能，无法改变这一残局。他一向以喜欢收集古玩出名，即使在这一非常时期，他也并未停歇。只见他匆匆忙忙地召集了5万人左右的部队，素质极差，平日里烧杀抢掠无恶不作，根本指望不上。只有外国人的佣兵部队还可以信得过，可是他们不过千人左右，人数实在是太少了。
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李鸿章·袁世凯：东亚的近代·现代中国的起点 [:1705920542]
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安庆乞师
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感受到危机而惴惴不安的，有潘曾玮、顾文彬、冯桂芬、钱鼎铭等逃到上海避难的乡绅们。绅士是指那些取得科举学位的人们，他们通过科举考试后，通常会离开家乡去外地任官，只有在服丧或退休等情况下才会回到家乡生活，也有不少人会成为当地的名士或领袖。曾国藩之所以能够组建湘军，也是出自他绅士的资格。苏州的绅士们为了寻求活路，取得以骁勇善战而出名的湘军的支援，便开始了各种活动。
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再看看湘军，他们依然在江西一带交战。虽然既定的路线是从长江中游南下攻下南京（天京），但行军却并不顺利，只能保持一进一退的攻势。终于迎来转机是在1860年以后，太平军转向了江南三角洲地区，造成精力分散，湘军西边的压力有所减轻，总算得以抵达安徽省，1861年9月5日，夺回了安庆。这场战役被视作展开殊死搏斗的湘军与太平军战局的决定性转折点。
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在此之前，清朝政府在何桂清之后，将管辖江苏、安徽、江西三省的两江总督的大任，委托给了曾国藩。1860年6月曾成为署理，8月正式得到任命。从时间上也可以看出，太平军行进至江南三角洲，给清政府造成了多大的震撼。
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原本，湘军和它的统帅曾国藩一直饱受清朝中央政府要人们的猜疑，很长一段时间都处于无官无职的状态。由绅士独自组建并维持的义勇军，比政府既存的常备军队还要强大，这本身也是无可奈何的事情。然而很显然的是，如果没有曾国藩，就无法平定这场内乱。于是这次的人事，充满了清政府对拯救江南三角洲的期待。
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但是，曾国藩却没有向东行军夺回南京，而是驻守在安庆按兵不动。不过，倒也不是说他对长江下游地区毫不关心。他任命同辈的左宗棠为巡抚，着手平定浙江省。说实话，光是眼前的太平军就让他疲于应对了，根本顾不上其他的。这时，上海直接派来了使者，要求他派兵援助。
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这一天是1861年11月18日，使者是上海绅士团体中的钱鼎铭，其父钱宝琛曾经担任过湖南巡抚，与曾国藩是旧交。他藏身在美国船只里沿长江逆流而上，代表走投无路的上海官绅们，涕泪交织地诉说了上海的危机，发誓若曾国藩不派出援军他就不回上海。这件事史称“安庆乞师”，的确打开了新的局面。曾国藩被他的声泪俱下打动，当场就答应出兵。
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