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胡适读罢，想起2月2日，这位弟子还曾在信中劝他“最好加入国民党”，以避祸远害，求得在学术方面大发展，不禁莞尔。他对弟子的苦心相劝，心里是十分感激的。胡适后来决定到上海发展，与顾颉刚肝胆相照的劝说不无关系。顾颉刚出身诗书世家，1916年到北京哲学系读书，毕业后留校任助教。1926年赴任国学院研究教授，曾受到也在此任教的鲁迅的猜忌和无端攻讦。抗日战争期间，到昆明任云南大学文史教授。1951年任上海学院（后改复旦大学）教授。1971年始，担任“二十四史”和《清史稿》的总校工作。是第二届、第三届全国政协委员，第四届、第五届全国人大代表。1980年逝世，享年八十八岁。
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其实弟子所劝“政治方面就此截断”，显然并不真正了解老师的“才性”和襟抱，至于“加入国民党”，则是弟子完全不懂爱惜名节、视自由民主为生命的胡适的“政治”。顾颉刚或许还没读过老师通过与美国哈佛大学教授赫贞谈话的机会发表的讲话。胡适认为国民党的“北伐”是中国政治的一方转机，要使中国现代化，就必须打倒军阀割据，国民党能完成革命统一大业，他理所当然支持。胡适说：
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蒋介石将军清党反共的举动能得到一班元老的支持。你们外国朋友也许不认得吴敬恒、蔡元培是什么人，但我知道这几个人，很佩服他们的见识与人格。这个新政府能得到这一班元老的支持，是站得住的。
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此外，胡适在对留日中国学生的谈话，对日本媒体的谈话中，也明确表示：
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蔡元培、吴敬恒不是反动派，他们是倾向于无政府主义的自由论者，我向来敬重这几个人，他们的道义力量支持的政府，是可以得着我们的同情的。
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胡适认为，中国需要一个现代化政府，只要它能真正实行革命救国，中国知识分子没有不支持的理由。
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胡适正是抱着这样的心情，决定不回奉系军阀控制的北京，而是到南京政府统辖的上海落脚。住进了沪西极司菲尔路四十九号甲宅第，与蔡元培为邻居。
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此次重返上海，胡适已三十七岁。走在熟悉的旧城（华界）老西门里的蓬莱路，重游已有些破败相的文庙，他不禁回忆起少年时在上海的往事，脸上绽出有些怅然的微笑。
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1904年，结束了九年的家乡教育，读完四书五经，还有《律诗六钞》《小学》《纲鉴易知录》《资治通鉴》等文史经典，在文字和思想这方面都打下良好功底的胡适，又经双方母亲的包办，与江村的村姑江冬秀订立了婚约后，在春暖花开的季节，来到上海求学。与他同行的三哥，是到沪上治肺病的。不久，胡适成了西门里蓬莱路的“梅溪学堂”的学生。因他不懂上海话，又不曾“开笔”著文章，就被安排到最差的相当于初小的第五班。一个意外的机会，胡适突然连升三级，成了全校瞩目的人物。事出偶然，一天，教国文的沈先生，在上课时有一段浅显的引文：
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传曰：二人同心，其利断金。同心之言，其臭如兰。
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沈先生说，这是《左传》里的话。下课后，胡适走到讲台旁，用蹩脚的上海话，低声对沈先生说：“这个‘传曰’是《易经》的《系辞传》里的话，不是《左传》。”沈先生知道自己说错了，没作辩解，即出题《孝悌说》，让胡适回到座位上写一篇作文。等胡适交了卷，沈先生认真读了百十字的作文，便让胡适随他下楼，胡适惴惴不安地随老师来到二班教室，沈先生对二班的顾老师小声说了一番话，顾老师忙把胡适引进教室，坐在后排。胡适这才知道，自己从五班一跃跳上二班。
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在梅溪学堂，胡适接触到梁启超的著作，读了最富激情的邹容的《革命军》，思想上种上了革命的火种。曾与一同学合写痛骂上海道袁海观的匿名信，又拒不参加上海道衙门的考试，拂袖离开梅溪学堂。
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1905年春，入澄衷学堂，读严复之《天演论》《群己权界论》，梁启超之《新民说》等进步书籍，“开辟了一个新世界”。接受二哥的建议，取名“胡适”，字“适之”。次年，当了班长，作《物竞天择，适者生存，试申其义》一文，成为第一篇正式文章。不久，因学校开除一名学生，胡适为之不平，出面与校方交涉，竟然被悬牌记大过处分，愤然离校。
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1906年夏，胡适考进中国公学，搬进虹口新靶子路中国公学校舍。私立的中国公学，创办伊始，经济窘迫。后得到两江总督端方的帮助，方站住脚跟。中国公学师生中有不少革命党，胡适在《中国公学校史》中说：“中国公学和中国革命的关系，这实在有深厚的渊源。”当时中国公学的革命党组织了一个公开外围组织，叫“竞业学会”，其宗旨是“对于社会，竞与改良；对于个人，争自濯磨”。为此，还创办会刊《竞业旬报》。胡适积极为之写《无鬼丛话》等破除迷信的文章，同时撰文批判社会政治，如《中国的政府》《爱国》等文，将矛头指向中国政府崇洋媚外丑行。他还写了不少关于伦理家庭人格自治和关于中国妇女问题的文章，如《婚姻篇》《敬告中国的女子》等。把婚姻问题当作与中国社会兴衰攸关的大事，很有穿透力。
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《竞业旬报》的主笔，前后有三位：傅君剑、张无为、胡适。胡适是最后一位主笔，任期最长、文章最多。到第四十期，胡适发表“铁儿启事”，辞职不干后，《竞业旬报》也就“寿终正寝”了。胡适多以铁儿为笔名，“启事”说：“鄙人今年大病数十日，几濒于死。病后弱质，殊不胜繁剧，旬报撰述之任现已谢去，后此一切，概非鄙人所与闻，此布。”后来胡适回忆道：他作为主笔，是有了“一个绝好的自由发表思想的机会”，“充分发挥我的思想”。《竞业旬报》培养了胡适独立思考、大胆说话、自由表达意见的习惯和能力。
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胡适在中国公学，还是一位“少年诗人”。所作的悠远吊古之情的诗《西湖钱王祠》，忧国忧民、存志高远的《送石蕴山归湘》，使他的诗名蜚声中国公学校园，也为少年胡适开辟了一个崭新的世界，为他成为“新诗的老祖宗”打下了基础。
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1909年深秋，中国公学解散。胡适清楚记得，那是一场悲壮的风流云散，他精神上陷入惶惑的同时，经济上也遭到危机，家业败落，连自己的糊口都成了问题，更无法赡养只有薄田几亩、半栋老屋的母亲。前途茫茫、忧思戚戚的游子胡适，“连日百无聊赖，仅有打牌以自遣……只得呼卢喝雉为解愁”（胡适1910年1月31日日记）。甚至“赌博到吃馆子为止，逛窑子到吃‘镶边’的花酒或打一场合股份的牌为止”（胡适日记）。但有些论者就此坐实了胡适“嫖妓女”，就有些别有用心了。
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但胡适在颓废中并未自甘堕落。他还在读书，作读书札记，还认真教书和修改学生的作业，他还与文人聚会谈诗论文，他还接受王云五的劝告，业余时间翻译外国小说，写些文章，有收入可以维持生计。是的，胡适因理想破灭与交友不慎，一度沉沦过，但他自幼培养起来的读书习惯、求知欲望与怀疑精神并未泯灭，自省与洗心革面意识的火苗不时在胸中升腾。
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终于有一天，否极泰来。1910年春，一个叫唐国华的朋友，请胡适、林恕几位朋友，到四马路湖北路的迎春坊吃酒后，又到一处去“打茶围”。夜深时分，胡适因明天还要到华童公学教课，独自一人雇人力车先走了。众人不知，彼时胡适已经大醉，归途已不省人事。对此事，胡适在日记中有详述：等胡适醒来，已是“头面皆泥”地躲在租界的巡捕房监狱里。原来，车夫见其大醉，“遂相欺凌，推予堕车，乃取予马褂帽子而去”。胡适“遂手执一履踽踽独行。至文监师路文昌阁左近，遇一巡捕”，问答几句，“予遽以手中皮鞋力批其颊”。其巡捕与之相搏，力吹警笛。后巡警叫来一辆马车，与两车夫制服胡适，送到捕房。问清情况后，罚了五元钱，算作是给那个被打的巡警养伤治病的赔偿。
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走出巡捕房，彻底觉醒的胡适，立即辞去华童公学的教职，“因为我觉得我的行为玷辱了那个学校的名誉”。后在《四十自述》说：“我没掉一滴眼泪，但我已经过了一次精神上的大转机。”从此立定心志，闭门读书。开始为第二期“庚款”留美官费考试做准备。
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是年6月，在二哥胡绍之的陪同下，到北京应考。7月下旬，考试国文，题为“不以规矩不能成方圆说”，后来胡适自称是“做了一篇乱谈考据的短文”，结果竟然得了一百分。英文考了六十分，头场平均八十分，排名第十。第二场考各种科学，“考得很不得意”，得了第五十五名。录取时，“接近榜尾了”，但所幸被录取了。
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8月16日，胡适从上海乘海轮远赴美国，穿越太平洋进美国纽约州康奈尔大学……
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此次再次到上海，胡适的重要工作，是重振新月社。1923年，新月社成立于北京松树胡同。它不是纯文艺社团，只是部分名流学者的俱乐部，主要人物有梁启超、胡适、徐志摩、陈西滢、林徽因等。新月，是徐志摩袭用泰戈尔《新月集》而来。按徐志摩解释，“它那纤弱的一弯分明暗示着怀抱着未来的圆满”。稍后，闻一多、余上杭等也参加新月社活动。新月社成员在文学创作和文学理论上，做出过贡献，产生过影响。
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1926年后，随着胡适、徐志摩、闻一多等相继出国，新月社活动暂告停止。胡适此番到上海，新月社老骨干再次围簇在胡适周围。徐志摩、梁实秋办的新月书店开业，推胡适为董事。又办起《新月》月刊、《诗刊》季刊，并准备筹办一个政治性《平论》周刊。
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6月，胡适被选为管理美国退还庚子赔款的中华教育文化基金董事会董事。8月，受聘为光华大学教授。
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