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在青岛山东大学任教时，作为“酒中八仙”之一，梁实秋沉于酒之乐。
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有一次，胡适到山东大学来演讲。晚上自然有海鲜，有美酒。梁实秋、闻一多当然要以美酒招待胡适。胡适忙把太太为他刻制的“戒酒”二字的戒指亮出来，以求免战。闻一多笑曰：“不要忘记，山东本是出拳匪的地方。”胡适等大笑不止。
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不久，胡适给梁实秋写信道：“看你们喝酒的样子，就知道青岛不宜久居，还是到北平来吧。”
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九一八事变以后，青岛山东大学也发生风潮。梁实秋便返回北平，到北京大学担任外文系系主任，一面照料年迈的老父，一面主编《北平晨报》副刊。
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1936年，三十四岁的梁实秋与二十七岁的李长之相识。二人相识缘于文字之交。1935年，梁实秋发表了《偏见集》。不久，《国闻周报》即发表了一篇文章《梁实秋著〈偏见集〉》。闻一多见到后，写信告诉梁实秋，说是清华一位刚毕业的学生写的，颇有些见地。
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梁实秋读到《梁实秋著〈偏见集〉》一文，文中批评《偏见集》的短处曰：“伦理的立场太过，而哲学意味的美学的兴味还太少。”还指出，“一个批评家却是宁当重在后一个方面的”。文章条分缕析，目光锐利，文笔明晰。梁实秋甚是高兴，便写信与李长之联络。后来，梁实秋告诉李长之，他是第一个看穿他作品缺点的人。
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一次，梁实秋与朱光潜就美学问题发生了争论。李长之在梁实秋主编的《北平晨报》副刊上发表《我对美学和文艺批评的关系的看法》一文，态度鲜明地支持朱光潜，称“宁近于朱先生”，并且说：“一，美学原理可以应用到文学上去；二，文学的美不限定在文字的音、色；三，美、善不当侧重，倘若侧重，我宁重美。”梁实秋读之，更加赞赏李长之对自己文艺观的坚持，从此引为知己。
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梁实秋的理论来自美国的白璧德，所持乃古典主义立场；李长之的理论源自德国古典文艺美学，持浪漫主义态度。这两种理论，有同有异有交叉。比如对待五四新文化运动所持的态度，梁批评新文学运动是“浪漫的混乱”，李则认为新文学运动是启蒙运动，说它“有破坏而无建设，有现实而无理想，有清浅的理智而无深厚的情感”。在与左翼作家和批评家争论时，梁实秋用人性论与他们的非马克思之阶级论相对立，而李长之也斥左翼为“浅妄”，根本不配称批评家。在当时几乎清一色的左翼声音鼓噪中，他的见识和发声，不啻空谷足音，与梁实秋彼此相惜，微笑面对。
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要知道，这两位惺惺相惜的、不合时宜的批评家，一个是社会名流、北大名教授，一个只是初出茅庐、崭露头角的穷学生。而梁实秋视李长之为知己，学术上相呼应，经济上总是出手相助穷困的李长之，这在当时文坛上也传为佳话。
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1936年，梁实秋主编《北平晨报》副刊时，给李长之发过许多文章，如《道教徒的诗人李白及其痛苦》等，皆是李长之化名发表。后来，梁实秋编《自由评论》时，几乎每期都给李长之留版面，可让李长之每期拿到二十大洋的稿酬，以解其拮据生活，即便未写出稿件，也可预支稿费。
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李长之的自传体回忆录《社会与时代》，就是在梁实秋的支持下，发表在《自由评论》上的，梁实秋亲自热情写《编者后记》向读者推荐说，这篇自传体回忆录是“一个青年的诚实坦白的自述，是难能可贵的”。
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多年后，李长之对梁实秋给予的鼎力帮助念念不忘。他曾忘情地对女儿说，旧社会的知识分子帮助人，是很热情体贴的，不是直接送钱接济，而是让你通过自己的智慧和劳动得到它。这样既让你渡过难关，又让你很自尊体面，梁实秋先生就是这样帮助我的。
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《自由评论》经常发表李长之文章的同时，梁实秋又将李长之推荐到中华教育基金会做德文翻译，遂有《关于优美感与壮美感的考察》（康德著）翻译出来。
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梁实秋与李长之的友谊，是不讲哥们儿义气和帮派意识的，他们彼此尊重各自的文学批评的独立观点和品格，也不去影响对方的政治立场。梁实秋曾劝李长之加入他所在的民社党，李长之明确拒绝。一次，张君劢请梁实秋代请李长之见见面，李长之断然不见，这些非但没有影响梁实秋与李长之的友谊，反而让梁实秋更加尊敬李长之的独立人格。
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命运常常弄人，梁实秋与李长之彼此真心相待，一直亲密无间，但是他们间的合作却往往有头无尾，有命无运。比如，梁实秋主编《自由评论》，他为了帮李长之糊口，常约他写稿。李长之潜心创作，其稿往往占去《自由评论》近一半，但后来难以再像过去那样源源不断地为《自由评论》提供稿件。《自由评论》成了无米之炊，不得不寿终正寝。更吊诡的是，李长之用心翻译的康德《关于优美感与壮美感的考察》一文，因主持者关琪相不满意而无法出版，李长之的心血付诸东流。
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1945年，抗战面临胜利。王云五想由商务印书馆编一套中小学课本，在全国发行。王云五约梁实秋具体操办此事。梁实秋约冰心编撰此套课本，一个月后，冰心退回预支的稿费，表示编不出来，决定退出。梁实秋想到李长之，李长之痛快应允。几个月后，李长之完成了厚厚的八册书稿。可惜交上去，商务印书馆并未出版。
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梁实秋是一位自由主义作家，他除了文学创作和文学批评，还不断地发表政治时评，曾在《新月》《独立评论》《自由评论》等报刊发表文章，反对蒋介石和国民党独裁专政，呼吁自由、民主、人权。同时，如上所述，他也批评“普罗文学”，反对从苏联和日本引进的无产阶级文学运动，反对左联推行的“左倾”文艺路线。
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抗日战争爆发前，他不再批评国民党和蒋介石。他在《秋实杂忆·华北视察散记》中说：
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对政治我一向有兴趣，可是自从抗战军兴我就不曾继续写过政治批评的文字，理由很简单，现在是一致对外的时候。
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何怀硕证实梁实秋的上述说法属实，他在《怅望千秋一洒泪》（见陈子善编：《回忆梁实秋》，吉林文史出版社）中说：
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抗战起，实秋先生就不再写政治批评了。他读了我今年4月20日在《中国时报》所写的《另一个中国人的看法》之后，甚为称赞，并说：“我知道你还有很多话没有写出来。你对国是的意见，我很赞同。从前地方官吏丢了一个城市是死罪，现在一国丢了，没人负责……我早已不谈国是，孔子家语说：君子或行或藏，或藏或默。我属默者，哈哈……”
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1937年6月，为了应对日本法西斯灭亡中国的罪恶勾当，由国民党中枢筹划，蒋介石、汪精卫联名拟在庐山召开“庐山谈话会”。
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梁实秋从北平市市长秦德纯手中，收到蒋、汪的请柬，决定应邀上庐山开会。
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7月6日，梁实秋先到武汉。咨询机构国民参政会在汉口成立，由民社党主席张君劢推荐，梁实秋被选为国民参政会议参政员，并参加第一届国民参政会。就在此会召开前，傅斯年、梁实秋想在开会时，提出弹劾孔祥熙案。但遭到中共代表吴玉章的反对。理由是抗战即将开始，中共支持蒋抗战，孔虽无能，却不能倒孔以扰蒋全力抗战。此举作罢，后有人说梁实秋倒孔，实际支持汪精卫。甚至至今还有人说，梁实秋在抗战初，是拥汪精卫主和的。而梁实秋在《抗战时的我》中却说，在国民参政会上，他“曾联合马君武、傅斯年、罗隆基条陈国是，抨击权贵，虽然书生之见，未必有当，但是已经代表舆论，略尽言责”。
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9日，在庐山，蒋介石下午邀请茶话，包括胡适、梁实秋在内的近三百名文化界、教育界名流参加了茶话会。16日，蒋、汪宴请出席“谈话会”的人士，胡适代表致辞。
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