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一次挂出的上联是“菊放最宜邀友赏”，这个上联太平淡，李先生让王云五好好想想，看能不能对个出彩的，王云五想了几天，对出的下联是“苏来奚后慰民思”。这是根据孟子“后来其苏”与“奚为后我”的典故对出的下联。“苏”字最初的意思是芥草，与“菊”相合，但在这个对子里意思又不是草，所以说相当精妙。李先生看后拍手叫绝，料定他此联必能拿下头名。果然不出所料，王云五凭这个对子拿了第一，得到一套袍褂料。
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虽然王云五少年时代受的正规教育并不多，但是无法掩盖他的灵性和对事物的独到看法。王云五的一生可以说都在努力创新，创新种子似乎在他儿时就开始萌芽了。
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虽然中断了学校教育，但是王云五一直坚持上夜校、补习班等。1902年下半年，他一边做学徒，一边入读一所广东人开办的英文夜校，这是王云五首次接触英文，后来他又到美国教会办的一所英文专修学校学英文及历史、地理、算学。王云五学英文很有悟性，1904年暑假，已经可以到一家翻译社做助教了。他拿着做助教的月收入24元，又去上海同文馆学习，一年后，他转到一所英文专修学校任教。这样，王云五经过两年的学习，竟然从一个学徒，转身成了一位英文教员。
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此外，王云五还通过函授，学习了土木工程和法律。
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这个时候的上海，已经出现了现代意义的报馆和书局，书籍的形态不仅有线装书，还有活字铅印的书。作为一个爱书之人，王云五最喜欢做的就是用自己不多的薪水换回喜欢的书籍。18岁时，他开始翻译西方图书，这样就有了稿费收入，加上之前做了专职教师，所以经济条件慢慢好起来，买书就更多了。1906年，他联合一帮朋友，组织了“振群书社”，自任社长，一方面把大家的书集中起来共同阅读，另一方面书社也办补习学校，通过这种方式获得经济效益。这样，年轻的王云五就将图书馆和学校的功能结合起来，而且也开始了自己经商的探索。
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如今，人们购买房屋、汽车等物品都可以通过分期付款的方式获得，但在100年前，王云五就用这种方式买书了。1908年的一天，他在报上看到商务印书馆刊登的《大英百科全书》销售广告，这套30多册的图书由商务印书馆西书部代理销售，可以分期付款，每月12元，两年付清。王云五毫不犹豫地用分期付款方式买了一套，由于来之不易，买书后，他几乎天天都要翻看这套书达两三个小时。这套原是作为查阅资料用的大型工具书，居然被他当做精读的书读完。《大英百科全书》对王云五后来的治学和职业选择都产生了重要影响，后来人们评价他知识面广博，原因即在此。
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丰富的百科知识让好学的王云五对世界充满好奇心，保持好奇心才能有更强的创造力，日后王云五对图书分类法的新发现，及发明四角号码检字法可以说都是源于这种好奇心。
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当清王朝的政权开始动摇的时候，王云五的职业选择也开始动摇。父亲为他设定的人生道路，是在洋行里做买办，不过酷爱读书的王云五经过考虑，决定放弃这条道路，坚持自己的选择。这个时候他刚刚成人。
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1906年10月，王云五接到中国新公学的教师聘书。中国新公学是原来中国公学的一拨人创办的，名气很大。学校给王云五的薪水并不高，但他考虑到每周授课时间不算长，有充裕的时间看书，于是答应下来。这个选择极具前瞻性，因为在学校里，他不仅认识了同为英文教员的“宋氏三姐妹”的父亲宋耀如，还和自己的学生胡适、朱经农结下一生友谊。
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多年后，胡适在《四十自述》中回忆道：“我在中国公学两年受姚康侯和王云五两先生的影响很大，他们都是注重文法上的分析，所以我那时候不大能说英国语，却喜欢分析文法和结构。”
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辛亥革命胜利前，王云五跳槽到一所留美预备学堂做教务长，同时也教授英文。他聘请刚刚有一些名气的山水画大师黄宾虹为国文教师，若干年后，王去了商务印书馆，又聘黄为商务印书馆编译所美术部主任。
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二十出头的王云五这时已经表现出卓越的领导能力，1911年12月31日赴南京就任临时大总统的孙中山抵达上海时，设宴款待孙中山的旅沪香山同乡会一致推举王云五为宴会主席并致辞。席间，孙中山与王云五相谈甚欢，遂邀请王到南京任临时总统府秘书。
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盛情难却，王云五于是收拾行李，奔赴南京。只可惜临时政府存在时间太短，还没等王云五大施拳脚就结束了。但是，短短几个月里，王云五在报上发表的有关教育的文章，就引起了民国首任教育总长蔡元培的注意，蔡元培力邀王到北京的教育部任职，这样王云五又去了北京。
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经过三年的公职生涯，王云五还是回到了上海，从事他喜欢的教书、翻译、写文章的工作。这一时期，他陆续翻译了英国哲学家罗素的名著《社会改造原理》，并完成专著《物理与政治》，这两部著作都由他自己创办的上海公民书局出版发行。
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在1921年进入商务印书馆之前，王云五大部分时间在教书、写作，与书籍的不解之缘成为他投身商务的先决条件。他自办书局也积累下较为丰富的实践经验，而三年的公职生涯则锻炼了他的统筹能力，当然也养成了一些并不受欢迎的行政作风——这些作风为商务同人所诟病。
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结缘商务印书馆
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进入商务印书馆是王云五最大的人生转折。
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如果说33岁的王云五没有走进商务印书馆，也许他最多只是一个小有名气的学者，不大可能对中国文化的发展进程产生重要的影响，但是历史没有如果，王云五的人生因为胡适而改变。
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前面已经说过，王云五是胡适在中国新公学的英文老师。当时的胡适从徽州老家来到上海，对花花世界充满好奇，刚开始也没把心思放在读书上，后来渐渐懂事的胡适上进心日渐加强，决意参加留美庚子赔款官费生选拔。这个时候，作为老师的王云五帮了他一把。
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王云五清楚地看到，去美国留学是难得的人生机遇，理应把握。他不仅鼓励胡适去应试，还帮他补习较为薄弱的代数和解析几何，1910年，胡适如愿以偿，顺利赴美。
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经过多年学习，当谦冲自牧的胡适回到国内时，也报之以李，将王云五推荐到商务印书馆。
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1920年前后的商务印书馆亟待改革。在五四运动的冲击下，社会上民主科学的思潮席卷而来，但是商务印书馆却一直趋于保守，引发文化界的不满。
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五四运动的领军人物陈独秀、罗家伦在这一阶段撰写文章，对商务旗下的《东方杂志》等刊物进行抨击，《东方杂志》主编杜亚泉进行了反驳，这种新旧思想的撞击让商务印书馆陷入深深的尴尬。
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事实上，商务印书馆从民国开始，发展就较为迟缓。陆费逵领导的中华书局对商务造成巨大冲击，张元济、高梦旦等商务的重要人物对此心中焦急。他们希望通过引进能干的新人，改变商务的状况，但是身为总经理的高凤池主张沿用熟悉的老人，这样张元济和高凤池的矛盾日渐公开化，在用人、投资、发展战略等方面的冲突导致张元济向董事会提出辞职。经过高梦旦等人从中调解，董事会决定高凤池和张元济一起退居二线，保留监理的身份，而总经理一职由鲍咸昌担任。
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鲍咸昌和之前遇刺的夏瑞芳一样，都是商务印书馆的创始人。他对文化名人张元济非常尊敬，深知张元济对于商务的重要性，所以在商务的发展问题上，他倾向于支持张元济。
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