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1944年，在舆论压力下，国民参政会决定组织一个五人的延安视察团，王云五名列其中。此时抗战胜利的曙光已经显现，共产党的势力明显增强。心机颇深的王云五决定以身体不适的理由推掉这次视察。他认为共产党善于造势，万一自己被当成统战对象会极不合适，同时因为商务印书馆的老员工里，有很多人都是延安的重要官员，见面交谈也多有尴尬，于是，他决定不去。
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王云五这个决定，表明他将全部的希望放在了国民党身上，也为他的政治生涯加分了。
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抗战胜利后，是回到上海继续主持商务印书馆，还是留在南京国民政府任职，王云五心中已经想清楚了。
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当张元济催促他回沪工作的时候，一向尊重张元济的王云五此次并没有听从，在他看来，“上海的商务印书馆馆厂，经过长期的沦陷，其人事与工作均与战前迥不相同，如从事整顿则断非短时期所能收效，且非以全副精神亲自留沪监督进行不为功”，相比政治上的得势，王云五如何选择已不言而喻。
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1946年5月，抗战胜利八个月后，王云五终于回到上海，不过他不是回商务印书馆工作，而是来递交辞呈的。长时间不回，商务印书馆早已料到他要辞职，所以很快就批准了。王云五转身便赴南京，就任国民政府经济部长，同时兼任最高经济委员会委员。
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这时王云五已经58岁。他以经济管理专家自任，标榜自己“不是去做官，而是去做事”。但因蒋介石发动全面内战，经济萧条，物价飞涨，经济部无力管制，王亦束手无策。第二年，他又升任为行政院副院长。
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1948年5月，“行宪内阁”成立，王云五参加“行宪国大”，任行政院政务委员兼财政部长。当时，国民党军事、政治和财政经济面临全面崩溃之势。为挽救濒于崩溃的经济，他在蒋介石的授意下，提出币制改制方案，以金圆券代替法币，限制物价，并获通过执行，但不久即遭到失败。金圆券大幅贬值，成为历史上最不值钱的纸币之一。
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王云五本非最高决策人，但却是这一改革的始作俑者，故一时成为众矢之的，遭到各方面的弹劾，被迫引咎辞职，悄然离开南京去了广州。
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从做财政部长到辞职，不过半年时间，可谓春风得意地来，狼狈不堪地走。
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由于王云五从政时位居国民政府高官要职，且一贯支持国民党和蒋介石、积极反共，加之他设计的金融改革方案又闹得天怒人怨，因此在1948年12月25日新华社发布的43名战犯名单中，他被列为第15号战犯。
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无奈之下，王云五继续南迁，到了香港。这时，蒋介石不断带信让他去台湾，1949年4月，王云五飞赴台湾，面见蒋介石，他表达了继续做出版社的意愿，蒋同意，并且拨款15万元新台币，作为新出版社华国出版社的开办费。
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年底，华国出版社在港、台两地同时开业，王云五任社长，另聘了几个人做助理。这个出版社尽管是民营的，但因为有蒋介石的拨款，因此必然在出书方针上坚持反共立场，这一点王云五本人也不讳言。王云五的多种译著由该社出版，大多是一些适应冷战需要的宣传性读物，没有多少学术价值。
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王云五在香港期间，除了做出版社，还领头成立了“自由人”组织和《自由人》杂志，这些“自由人”均为反共人士，本想在王云五领导下大干一场，不成想他却走了。王云五于1951年1月离开香港，去往台湾定居。
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虽然到了台湾，香港的事王云五也管着。1952年3月15日，在台“自由人”举行全体会议，由王云五主持，将《自由人》刊物的立论态度定为：“除积极地主张民主自由，消极地反共抗俄外，并须维护现行宪法倡导议会政治”，“凡外界对台湾有恶意攻击影响国本时，应予驳斥”，并增加刊物的新闻性和趣味性，以增加销路。
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1955年3月，《自由人》又捅了娄子，其所刊载的文章论及扬子公司在上海时期的贪污案，批评了孔祥熙。国民党当局大为光火，决定直接干涉。在当局的威逼下，王云五写信给《自由人》刊物在港负责人左舜生，通知停刊决定。不料左舜生等人对国民党的专制行为颇为反感，明确表示反对停刊。从此，香港“自由人”自行其是，不再受王云五、阮毅成等约束。
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《自由人》刊物坚持到1959年9月13日才宣布停刊。在台“自由人”内部也发生分化，雷震等人抨击专制统治，与台湾当局关系紧张；亲台湾当局者仍保持相互间的联系。
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20世纪50年代，王云五先后出任“考试院副院长”和“行政院副院长”，达到人生的权力顶峰。
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在此期间，王云五先后参加了第一届“国大”的六次大会，而且都是主席团成员。其中他在一届三次“国大”上表现最为抢眼。这次“国大”于1960年2月19日在台北开幕，原定的主要任务是选举“总统”、“副总统”。因为蒋介石和陈诚的任期已满，根据“国大”通过的“宪法”规定，“总统”只能连任一次，而蒋介石已连续担任两届，按“法理”没有再度竞选的资格。另一个问题是，民社党、青年党、部分无党派代表和部分国民党代表，在会前提出要实施创制、复决两权，其实质是反对国民党一党专政。而要获取创制、复决两权，前提是要否定《动员戡乱时期临时条款》。因此，一届三次“国大”主要讨论三个问题：所谓的“动员戡乱”的名称是否还有必要维持？创制、复决两权应否由“国大”行使？总统能否连任一次以上？这些问题首先在“国大”第一审查委员会修改临时条款整理小组讨论，然后提交大会讨论、表决。3月7日，在国民党操纵下，推定47人的整理小组，王云五为召集人。王云五以主持人的身份，提出“动员戡乱”名称不变，“总统”可以连选连任，创制、复决两权留待以后解决。整理小组的这次会议，意见颇多分歧，勉强达成一致意见，通过王云五所提建议。3月11日大会开始后，反对意见仍然激烈。这时，王云五突然起立，朗声发言，重点在于说明创制、复决两权必须拖延行使，但到时候必定能够行使，并以自身来自工商界，说话向来算数为保证。
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王云五的发言让与会代表大吃一惊，众人面面相觑，知道再争吵也不会有结果，他们明白这位“矮个子白发老人”代表的是国民党当局的观点。既然创制、复决两权还有“研究行使”的一丝希望，于是持不同意见者也就缄口不言了。3月11日的会议修改了《动员戡乱时期临时条款》，对“总统”连任问题作出新的规定：“行宪首任总统，不受宪法第四十七条连任一次之限制，连选得连任。”这一条显然是特地为蒋介石而修改的。3月12日，国民党临全会推定蒋介石和陈诚为“总统”、“副总统”的候选人。3月21日蒋介石再度当选“总统”，3月22日陈诚蝉联“副总统”。由于“行宪首任总统”可以不受限制地连选连任，蒋介石先后共连任五届“总统”。而第一届“国大”1948年在南京举行过一次，此后在台北举行了多次，一直没有改选代表，被台湾人民讥称为“万年国代”。
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由此可见，王云五虽然不是国民党员，他的表现却比很多国民党员还积极，堪称蒋介石的挚友。
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尽管反共立场坚定，但王云五有一个观点是不动摇的，那就是“两岸统一，一个中国”。对于“两个国家”，“一中一台”，他一直表示反对。尽管出于政治立场的考虑，他经常谈到“反攻大陆”，但身为高官，他明白台湾的军事力量和防御体系都很薄弱，根本没有“反攻”的能力。20世纪60年代前半期，台湾“立法院”一些人喋喋不休地要求台湾当局马上“反攻大陆”，让“行政院”院长陈诚不胜其烦，常托故不去“立法院”面受质询。不得已，王云五以“行政院”副院长的身份去代行这份苦差事。久而久之，王云五觉得很无趣，也就滋生了离开政坛的想法。
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王云五在仍然身居高位的时候，开始进军学界。他对台湾的博士教育起到关键作用。自1954年起，他受聘为“国立政治大学”政治研究所兼任教授，1963年3月底起改聘为专任教授。任教期间，他在硕士班开两门课：现代公务管理和现代行政问题研究；在博士班开一门课：中国历代政治典籍研究。由于他对政治学和行政学有独到的研究，又有丰富的实践经验，所以上起硕士班的两门课来，内容十分充实而且生动。在政治大学，王云五是主要的论文指导教授。从1955年到1964年，政大研究所毕业的博士共13位，他一人就担任了9位博士生的论文指导。据说，他在政大一共培养了30名硕士、15名博士，由此赢得了“博士之父”的雅号。
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1963年，已过古稀之年的王云五向蒋介石和“行政院”请辞，终于获准。他辞去所有公职，只保留“总统府资政”这样一个虚职。蒋介石对这位忠于“党国”的党外人士关怀有加，在王云五八十寿辰的时候，还亲至府上，赠送“弘文益寿”的寿屏。
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此时的王云五被社会尊称为“云老”，退了休的“云老”把大量精力投入著书、译书方面，这些作品包括回忆录、演讲集、学术专著等，累积数百万字，可见他虽至晚年，却精力充沛，笔耕不辍。凭借《中国政治思想史》和《中国教学思想史》两部著作，他的学术水平得到业界的认可。
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不过“云老”晚年还有一件值得称道的事就是出任台湾商务印书馆的董事长。1964年，辞别政坛的王云五回到商务，成为业界美谈。对于商务印书馆，毫无疑问王云五有极深的感情，毕竟是自己工作时间最长的地方，那种情怀难以割舍。从台湾商务印书馆方面说，经营正遇到困难，这时“云老”愿意出山，真是再好不过，因为无论是他的声望还是经验都是宝贵财富。
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