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在前文所写的马云“重金赎回域名”的事情上，吴炯的建设性意见也是让马云痛下决心的一个重要因素，甚至是一颗定心丸。再后来，阿里巴巴成立以后，马云邀请吴炯担任其首席技术顾问，吴炯也常为马云在一些重大的决策上出谋划策。
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2000年5月，吴炯回国探亲，马云决定抓住这个千载难逢的大好机会。
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那一次，作为老朋友，吴炯顺道去了一趟杭州，去看望马云。
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在阿里巴巴，吴炯发现马云的创业团队都挤在马云自己的房子里，所有参与创业的人都掏钱出来放到公司，每个月就拿基本生活费，而且没日没夜在干，这种使命感比雅虎当年有过之而无不及。吴炯开始动心了。
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谈及加盟阿里巴巴的初衷，吴炯说：“阿里巴巴最吸引我的就是它没有拷贝国外的模式，而是一种完全独创的全新模式。当时，无论在美国，还是在中国，都没有这样现成的模式。这种模式是根据中国的经济状况而创新的，是为中小型企业服务的。和马总聊起来的时候，我感觉阿里巴巴的远景非常宏伟，他跟我描绘了一个80年的企业、世界十大网站之一，只要有商人的地方都会有阿里巴巴。这具有独特性，所以非常吸引我。”
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与蔡崇信几乎如出一辙，尽管不像老蔡那般“自投罗网”，吴炯却也是心甘情愿——又一个被马云“招安”的家伙！
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吴炯这个人，有着一种非常淡然、儒雅的气质，可在战略方向的把握上，却是总揽全局、魄力非凡。
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自从“招安”了这个“搜索器之王”之后，自称“对电脑一窍不通”的马云就再也不用为自己的“软肋”“硬伤”而忧虑了，他在公司的大小会议上一再强调：“公司里所有的工程师统统归吴炯管，我不再干涉。”
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从18个人的团队发展到一个有着数千名员工的公司，吴炯见证了阿里巴巴发展的整个过程，对于阿里巴巴日后的飞黄腾达，他并不感到奇怪。若干年后，在一次采访中，吴炯带着非常平和的微笑这样说：“我在5年前就看到了阿里巴巴的今天，一切都在预料之中。在YAHOO，从几十个人发展到几千个人，我都是一路跟着走过来的。然后在阿里巴巴，又有非常类似的情况发生。一个小小的公司，在杭州的民房里，从一个两居室到现在的大厦，从18个人到现在的几千名员工，这种变化是翻天覆地的。但是我不感到惊讶，一切都是在情理之中的。”
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3.“红旗插到华尔街”
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整个2000年，被马云当做阿里巴巴扩展海外市场的关键年。
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安营扎寨之后，雄心勃勃的马云便开始实施更宏伟的海外扩张行动。实际上，在整个2000年的上半年，除了“不打甲A，直接进世界杯”这样的形象比喻之外，马云还提出了诸多更具煽动性的口号，比如：“我们要一个一个地杀过去，先杀到中国香港，再杀到南美，再杀到非洲。”“杀到纽约，把红旗插到华尔街——嘿！我们来了！”
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喊出了豪言壮语，也有了足够“烧”进行18个月的美元，在马云的带领下，阿里巴巴开始疯狂地进行海外扩张：中国香港、英国，设立办事处！
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美国硅谷，成立研发中心！
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日本、中国台湾、韩国，成立合资公司！
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有蔡崇信打前锋，在香港很快成立了公司总部。之后，马云高薪引进了一大批骨干、精英。这些骨干、精英，有来自跨国公司的高级管理人才，也有出身美国名牌大学的国际化人才。
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在美国，马云之所以要建立研发中心，主要是考虑到当时全球互联网行业最优秀的技术人才都是在那里成长起来的，那里也已经聚集了相当大的一批技术精英，再者互联网原本就诞生在美国东海岸的那间实验室里，即便是从风水上考虑，马云也相信硅谷是可以为阿里巴巴带来好运的。于是，整个硅谷研发中心，就相当于阿里巴巴的“中央研究院”“技术大本营”。
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除了成立研发中心、办事处以外，马云也开始招兵买马。
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尽管马云后来一再强调，“金钱留不住人才”，但是，在2000年那个时期，几乎所有的互联网公司都在用高薪挖人。所以，为了防止人才流失，马云也只能随波逐流一回——“高薪养忠”。于是，马云不惜血本，给香港公司这些人开了6位数以上的价码（薪水）。不仅仅对几个高管如此，整整几十人的队伍也如此（到后来大裁员时，香港总部已经有30名员工）。
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在硅谷，在CTO吴炯的总负责下，美国研发中心很快聚集了一大批硅谷的技术精英、互联网天才。当时，研发中心最多只有20名员工（大裁员之前，已经扩展到30人左右了），开销却比杭州总部的200多人还高好几倍，每个人的年薪都在6位数以上，而且是美元！
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早在一年多前，在“十八罗汉”的创业动员大会上，马云就曾说过：“你们只能当连长、排长，团级以上的干部我得另请高明！”他不仅是这么说的，更是这么做的，正是在这种理念的指引下，马云开始大规模地批量引进“海归”、精英。
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在2000年大扩张时期，阿里巴巴的高管阵容中，除了担任中国区营运副总裁的李琪（后来成为阿里巴巴COO）是个“土鳖”之外，其余的清一色是“海归军”。有意思的是，除了把软银的总裁孙正义“逼”到阿里巴巴做首席顾问以外，马云还请到前世贸组织总干事萨瑟兰担任阿里巴巴的高级顾问。请这位老人家出山，马云的意图再明显不过了，也让外界很容易把阿里巴巴与WTO这样的国际组织联系在一起，自然给阿里巴巴增添了许多“洋气”。
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此外，除了CXO和总裁、副总裁一批核心高管，阿里巴巴当时的总监、经理、主管这批中层管理团队中，也是“海归军”。到后来关明生在杭州本部“开刀”裁员时，就清退了这样一批来自欧洲、美国、中国香港等的海外精英。
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与此同时，海外的工程师们也没闲着。从1999年3月网站推出以来，阿里巴巴就建立了国际英文站点，甚至要比中文站点还早。而这次有了充足的资本之后，马云又开始让杭州、硅谷的工程师们迅速推出多种语言版本的阿里巴巴网站。于是，继英文、中文（简体）站点之后，阿里巴巴在2000年又迅速推出了阿里巴巴韩文网站、台湾（中文繁体）网站、日本网站、澳大利亚网站……
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