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在查理位于虹口的家中的书房里，摆着沉重的黑木椅子和一张大办公桌，一派西式风格。那些密谋反叛的人们在这里通宵达旦地策划，为起义做准备。他们把目光聚焦到了广州——一个视暴动为家常便饭的地方。1894年的广州城，周围的乡村和珠江三角洲地区挤满了小股海盗和走私犯，孙文与他们中的很多人都熟悉，可以把他们发动起来对付朝廷军队。城里的地下组织控制在三合会手中，只要付钱，帮会成员就会起身响应。他们推断，一旦广州落入孙文的掌控，就可以在那里组建一支军队，然后从清政府手中夺回天下。
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就在孙文住在宋家期间，一位亲日的朝鲜领导人被诱至上海后遭到刺杀。孙文的这个小团体没有参与这次刺杀行动，无法善加利用此事，但洪帮中有很多人总是喜欢利用任何可能的机会给北京的政权制造麻烦。那个人的尸体被装在中国海军军舰里运回了朝鲜，在当地分尸示众，以恐吓叛乱者。日本对此事非常恼怒，战争似乎一触即发，这将把清政府的所有精力都牵制在北方。
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1894年8月1日，战争开始了。而此时的孙文还没开始组织广州起义所需的人马。他首先要做的，是建立一个更为广泛的政治组织，以及找到稳定的经费来源。孙文安排宋查理及时给他反馈事态的发展情况，自己则动身去了夏威夷。1894年11月24日，他开始召集人员，筹建一个名为“兴中会”的组织。有120名在夏威夷的华人加入该组织。
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1894年12月，孙文仍在夏威夷奔波，寻求资金支持，这时宋查理给他来了一封急信：清政府在日本人手中遭遇了一连串的惨败。国人对此公愤极大，他们必须尽快采取行动。看到此信，孙文极为振奋。1895年1月初，他从檀香山奔赴香港。一些夏威夷华侨也追随在他左右，准备回国参加暴动。宋查理则继续留在上海负责财务保障，同时充当孙文在长江流域的耳目。
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在香港，以杨衢云为首的一干人等加入了孙文的组织，但人手仍然不够。时间就这样一再拖延下来。到了春天，消息传来，中国在朝鲜遭到惨败。到了1895年夏天，他们总共才召集了153人。尽管如此，孙文和杨衢云却不顾后果地认为，发动起义的条件已经成熟。
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为了确保成功，他们不得不把希望完全寄托在花钱雇来的匪徒们身上。这些人包括流氓、恶棍、秘密会社里的暴徒，以及退伍的士兵。
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根据算卦的卜算，起义的时间定在了阴历九月九日（阳历10月26日）。这个时候举事再合适不过了，因为中国各地的人们都要在这个日子里上坟祭祖，各家各户都要出门，正好可以掩盖孙文手下那些人的行踪。此次行动的主力是3 000名三合会成员，他们将在香港集合，然后化装成普通乘客，坐船前往广州。随船还载有几千把手枪，这些枪被封装在印有“波特兰水泥”字样的圆桶里。在广州上岸之后，这支雇佣军便会分头行动，赶往当地政府官员和军事指挥官的家中，刺杀他们，或者将他们囚禁，直到起义成功。
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孙文和杨衢云这两位起义组织者分头行动。杨衢云负责在香港召集雇佣军，并将他们运送到广州。孙文则负责召集三合会成员，并监督整个军事行动。行动之前，孙文派了一个代表前往上海，向宋查理等人简要报告了最终的行动计划。
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时任香港《中国邮报》记者的英国人托马斯·里德支持起义，历次起义筹备会议他都获准参加了。为了让外国人士能够理解这次起义，他开始撰写一些有预谋的文章。在里德看来，华南地区的起义时机已经成熟。他声称，清政府一旦被推翻，一个“负责”的新政府将会愿意接受外国政府和公司提供的慷慨援助和无私指导。他故意说这些谄媚之言，是为了引起外国金融资本对中国的兴趣。
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里德如此冠冕堂皇地描述这些密谋起义的人：“尽管依靠‘中国佬’实现他们的愿望几乎是不可能的事，但他们确实是想实现立宪改革，以便把他们的国家从不公的暴政体系中解放出来。这种暴政体系一直把中国与西方的影响、西方贸易和西方文化割裂开来。”
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离起义还有两周的时间时，发生了第一个意外事件。10月9日，孙文的兴中会成员之一朱琪写了一篇讨逆檄文，准备起义当天在广州城中张贴。这篇檄文把朱琪的整个家族都置于危险的境地。如果起义失败，家族中的所有人都将受到严惩。朱琪的大哥知道了此事，他没有参与密谋计划，但从传统的角度来讲，他肩负着保卫整个家族安全的责任。最终，他向官府告发了此事。
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听到这个密谋计划，广州国民政府的官员们哈哈大笑。孙文只不过是个做事总是半途而废、以自我为中心的家伙，没人相信他能做出什么危险的事情。虽然如此，为了安全起见，当局还是派了几个密探去密切观察他的一举一动。孙文发现被人跟踪，便尽量避免做出可疑之举。那几个密探回去汇报说，他跟往常一样，没什么实际动作。
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10月26日黎明前数小时，另一件意想不到的事情又惹出了麻烦。在香港，杨衢云雇来的那些人已经集合完毕，然而他们却为谁该使用好点的武器而产生分歧。就在他们在码头上争吵的时候，渡船径自开走了，他们一个也没登上船。
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火冒三丈的杨衢云只好给广州的孙文发电，告诉他“那批货”第二天才能运到。这确实让孙文非常难做。他雇来的那些暴徒和三合会杀手早已到位，随时可以发动进攻。但如果没有香港的那支队伍做援手，单靠上海的人马肯定是必败无疑。当下的理智之举，就是取消原来的计划。于是孙文便给他们付清了钱，安排他们各自回家去了。
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然而，还没等他把取消起义的决定传给杨衢云，香港那边的武器之争就平息了，杨衢云的雇佣军比预定的期限晚一天登上了“保安”号轮船。此时香港警方已经完全获悉此事，某位警察署长打电话告诉了广州的清政府当局。当“保安”号到岸时，大队的清兵正在码头等候他们。一片混战后，大部分雇佣军成员得以逃脱，但为首的十几人和其他50多个参加起义的人不幸被捕。
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在广州的其他地方，清军袭击了兴中会的藏身之处，抓捕了一些密谋起义的人，起获了一批武器、制服和造反用的旗帜。孙文躲在一位中国基督教牧师家里逃过一劫，随后他化装成女人，躲在一顶带帘子的轿子里逃至澳门，再从澳门乘船去了香港。
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被捕的起义者被按照典型的清朝刑法来惩处。孙文的两个亲密同志被处以斩首之刑。另有一位被600军棍责打致死，还有一位则被施以“千刀万剐”之刑，也就是用刀把身体一点点切成碎片——这是对谋逆者的标准刑罚。
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这次惨败之后，孙文开始了流亡生涯。清政府对他进行悬赏缉拿。
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尽管计划失败了，他却在一夜之间成了名人，一位大家公认的从事反清大业的英雄志士。
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在接下来的16年间，他一直是朝廷缉拿的要犯，四处流亡，再也无法回到中国大地。此时的孙文比任何时候更需要倚仗宋查理在金钱方面的帮助，同时也更需要依靠其他兴中会领导人替他处理革命事务。他从一个国家辗转到另一个国家，不断寻求海外华人对他的支持，终年奔波不停。
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为了逃避追捕，孙文很快便离开了香港，带着两个助手前往日本。在神户登岸后，他们发现日本人已经详细了解了广州起义的始末，他们将这次损失惨重的起义称为一次严格意义上的“革命”。孙文备受日本人的推崇，拥护他的人也不断增多。于是他决定马不停蹄地赶往夏威夷。因为在夏威夷，那些支持他的人经济实力更强一些。
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登船之前，他决定把自己乔装改扮一番。穿着中式长衫，背后拖着一条长辫子周游列国确实有点太招眼了。他剪掉了发辫，理成西式短发，还买了一套西装。最后，他在上唇还蓄起了胡子。经过一番打扮，效果确实很惊人：他看起来简直就是一位体面的日本外交官。
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