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在孔家草坪上的这种奇怪的聚会把孔家的银行帝国、宋家的名望以及青帮的巨大影响力这三种资源融合到了一起。1916—1940年，他们齐心协力实行了一连串令人目瞪口呆的投资和接管。宋氏家族的基督徒形象（及其受过高等教育的阅历）令外国人为之倾倒，杜月笙的暗中参与则可以迫使那些顽固不从的中国人屈服。如果对方态度不明朗，杜月笙就会给胆敢挑衅的一方送去他常用的警告工具——一口华丽的棺材，而后对方马上就会转变态度，积极配合。
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在上海社交场的另一端，杜月笙喜欢去著名的妓院找乐子，也常去青帮开办的红灯区里的其他妓院里转悠。经常跟他一起去的还有一个年龄不大、脾气暴躁的亡命之徒，他的名字叫蒋介石。
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1887年10月31日正午时分——杜月笙出生的前一年，蒋介石在位于上海以西的武岭山区、隶属浙江溪口镇的玉泰盐铺的二楼呱呱落地。蒋的父亲是一个盐商，年龄几乎是他母亲的两倍大。他的母亲时年23岁，是他父亲的第三任妻子。她的母亲给他起名叫蒋瑞元，多年之后，一位教师给他另起了一个名字——介石，后来他便以此名闻于青史。
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蒋介石的父亲在他很小的时候便过世了。他的母亲也是个不幸的女人，蒋介石对待母亲一直很孝顺。有一次他曾提到，母亲“吃了很多很多的苦”。
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蒋介石脾气古怪，体弱多病，性格很不好，因此经常遭到同村人的嘲笑。一个算命的说他的头部骨骼奇异，“怪得出奇”。成人之后的他仍然如此，经常突然之间大哭不已，忽而又怒不可遏，忽而又长时间闭门不出。一位注意到他这种反复无常行为的老师说他“有两种截然不同的性格”。长大后的蒋介石操着一口浙江方言，语速很快且嗓门很大。
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由于父亲离世，蒋家经常遭到当地政府的欺凌。有一次，一个村民因为交不起米税，逃离了本村。年少的蒋介石被带到公堂之上，他被威胁说，如果不能筹到钱来替那个人交上税款，就会被投入大牢。他设法筹到了税钱，但对这种不公却耿耿于怀。他自称这是“点燃内心革命之火的第一颗火种”。
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14岁的时候，蒋介石与本村一位比他大5岁、名叫毛福梅的姑娘定了亲。婚姻并没有使他安定下来，他并不想一辈子待在偏僻的溪口，也不想经营盐铺的生意。结婚4年后，带着母亲给他的一点儿积蓄，他来到了奉化，进入了规模不大的凤麓学堂读书。
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在凤麓学堂，蒋介石发现了一本篇幅不长的中国古代军事经典著作《孙子兵法》。这本书是中国古代战国时期的孙武于公元前4世纪写成的。在孙武看来，“不战而屈人之兵，才是最高超的战争艺术”。孙子主张以机智胜蛮勇，用诈术克刀兵。
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孙子还主张“兵不厌诈”，认为战争最重要的是“任用间谍”，而不在于如何用兵。他认为那些既贪且愚、不会使用间谍的将领“不懂为将之道，也不懂辅佐君主的方法”，进而断定他们“没有爱民之心”。武装战争造成极大的浪费和惶恐，并使得经济凋敝，生灵涂炭。只有选择合适的人选去从事间谍工作，“是为神纪，人君之宝也”。不过，孙武也警告说：“非圣智不能用间，非仁义不能用间，非微秒不得间之实。”任用间谍可真的称得上是一门“细之又细的学问”。
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与中国其他的经典一样，《孙子兵法》几千年来也吸引了众多的评注家来为其作注，在原著基础上添加了大量的内容。宋朝的一位注者援引了一个例子，恰如其分地说明了如何使用间谍的道理：
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有一次，我朝曹大将军[2]释放了一个死刑犯，让他假扮成一个和尚，吞下一颗蜡丸，然后派他去了西夏国。这个假和尚到了西夏后就被抓起来投进了大牢，和尚告诉他们自己的肚子里藏了颗蜡丸，西夏人便让他去茅房里排了出来。蜡丸被打开后，西夏人在里面发现了一封曹大将军写给西夏国军师的信。西夏国王大怒，把军师和那个和尚都处死了。
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那位注者在后面简单地加了一条评注：“这就是任用间谍的意义所在。”
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孙武的思想引起了蒋介石的极大兴趣，并形成了他未来谋略的雏形。也正是在凤麓学堂求学期间，蒋介石在老师的指引下开始研读宋代学者朱熹的以严格律己为特点的理学思想。朱熹认为，克己、自律和修德才是达到天人和谐的正道。到目前为止，蒋介石一直在与贫穷斗争，在忍受别人对他长相的嘲讽的同时，还要克制自己的暴躁脾气。因此，朱子的“克己”思想对他有着特别重要的意义，他试图把它作为自己一生处事的核心原则，不过并没有取得明显的成效。
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在凤麓学堂，他还养成了一个终生保持的习惯：每天早上黎明即起，穿着睡衣或短裤在卧室的阳台挺身站立，双唇紧闭，双臂交叠胸前，静思半小时。
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由于孙武思想的影响，他立志投身军营，开始马背上的生活，指挥三军，调遣密探。1906年，他离开凤麓学堂，到附近的龙津中学继续求学。不过他在那里只待了三个月，就退学到日本接受军事训练，当时他只有19岁。就在蒋介石去日本的前一年，日本击败了沙皇俄国，这表明日军的军事实力在当时的亚洲无人能及，要发展中国自己的军队，日本的经验值得深入研究。
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蒋介石给母亲写信索要去日本的路费，遭到母亲的拒绝，于是蒋介石便把辫子剪下来寄给了她，全村为之震惊。最后，他的母亲还是很不情愿地同意给他路费了。
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到了日本后，蒋介石才发现，这里的军校只接受清政府官派的中国留学生。他在日本待了6个月，被那里蓬勃的革命气氛深深吸引，他非常喜欢那种无拘无束的生活方式，以及那种依靠密谋的枪杆子政治。
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孙文新成立的同盟会给共和革命事业注入了新的力量。孙文最为干练、最有前途的手下是蒋介石的同乡、时年30岁的陈其美。陈其美非常聪明，又极富魅力，是个真正的实干家。起先，他把蒋介石收到自己的麾下，后来二人竟成了莫逆之交。
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实干家陈其美比蒋介石稍早一点儿来到日本，之前在上海一家丝绸厂当工人时就受到国内革命的影响，并加入了反清的秘密会社——青帮。他思维异常灵活，又足智多谋，很快就得到了帮中长老们青睐。黄金荣敦促他去日本学习军事，他哥哥也同意给他学费。来到东京后，陈其美进入了一所警官学校。此外，他还加入了孙文的同盟会，积极帮助他招募革命同道。
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1906年冬，蒋介石回乡参加姐姐的婚礼。之前他曾跟陈其美在一起谋划，想办法解决官派去日本学习军事的问题。这次返乡，他把两人制订的计划付诸实施。当时河北保定的陆军士官学校每年都举行一次遴选考试来选拔短期训练班的学员，蒋介石参加了考试，并顺利通过。1907年，他进入陆军士官学校学习，并获得了官派赴日留学的资格。如果古代的兵圣孙子知道这个消息一定会非常欣慰：通过这种煞费苦心而又再简单不过的迂回战术，蒋介石克服了求学路上的所有障碍，于1908年重返日本，到著名的东京振武学堂开始了为期三年的军校学习生涯。
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动身去日本之前，蒋介石14岁时迎娶的那个姑娘给他生了一个儿子，取名经国。她与蒋介石及他那位严厉而又呆板的母亲在一起的日子并不舒心，据这位年轻的女人自己回忆，蒋介石对她非常粗暴，还经常打她。蒋介石离家求学，对她来说无疑是如释重负。
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1908年年初，在挚友兼恩人陈其美的陪同下，蒋介石去了同盟会总部，并受邀入会，加入了革命者的行列。
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在日本求学期间，每到夏天，蒋介石都会返回溪口小住几天，看望自己的母亲，接着便会匆匆赶往上海与陈其美会合，一起搞一些持械抢劫或暗杀之类的勾当，开始逐渐在巡捕房里留下了案底。这些袭击都是革命者和黑帮匪徒联合发动的，所以到头来没人弄得清谁是革命者，谁是黑帮匪徒。1908年，蒋介石参加了一次劫狱行动，目标是要解救青帮兄弟和入狱的革命者。大概就是这一次，陈其美推荐他加入了黑帮，不过具体的时间已无从知晓。
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第二年，蒋介石从振武学堂毕业，开始到日本陆军部队里进行实地训练。1910年，他参加了黑帮的一次暗杀活动，根据上海巡捕房档案记载，目标是“住在租界里的一位知名居民”。多年来，蒋介石在英属公共租界里的犯罪记录不断增加，罪名包括谋杀、敲诈勒索、无数次持械抢劫以及各种各样其他的罪名。他曾因上述罪名被起诉，但从未因此被判刑或入狱。