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经常与蒋介石一起喝酒的还有杜月笙。据一位熟悉杜月笙的英国人讲，这位黑帮大佬出行的阵势就跟芝加哥的那些黑帮老大差不多。
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一行保镖坐车提前来到餐馆，从厨房到衣帽间“查看”一遍，然后各自站好，静候老板大驾。杜老板本人喜欢坐一辆宽大的豪华防弹车……另有一辆坐满保镖的汽车紧随其后。直到车边围满了保镖，杜月笙才会下车，然后保镖从两边搀扶着他的胳膊，他才敢穿过走廊进入餐馆，里面的每扇门旁和拐角处也都有他的人把守。他和客人们在餐桌坐定，保镖们就在前后左右站着，把枪摆在亮处。
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据估计，上海每12栋房子中就有一家是妓院，如此算来，仅在公共租界就有668家。其中半数以上为青帮所有，或者归它管理。仅蓝楼一家妓院就有121名妓女。法租界里的妓院则全归青帮所有。
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“大家都说我沉迷女色，”在给朋友们的信中，蒋介石为自己辩解道，“但他们并不知道，我也是在心情郁闷的时候，实在没有别的地方可去了才会去那种地方的。”
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一次，在一位名妓的家中，蒋介石遇到了年轻貌美的女仆姚冶诚。一瞥之下，两人一见钟情，这一切也都被朋友们看在了眼里。在他们的撮合下，蒋介石便纳她为妾，安置在溪口的家中，跟母亲住在一起。蒋家组成了一个“幸福”的大家庭：专制的母亲，孤独绝望的结发妻子和脾气倔强的儿子，以及身材标致的姚冶诚。那一年蒋介石刚满25岁。
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很显然，他新纳的这位姨太太对他关爱备至。之后不久，他把一个名叫纬国的婴儿带回了家中。刚开始，蒋介石说这是在日本的一个朋友的孩子，这位朋友自己无法照顾，才托付给他。后来他又说这个孩子出生在上海。有人怀疑这是他在日本东京学习期间的私生子。无论实情如何，姚姨太太十分热情地收留了这个孩子，对他视为己出，悉心照料。多年之后，传记作家们在给蒋介石写传记时，普遍认为蒋纬国是他的亲生儿子。
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1913年，反袁的二次革命爆发，蒋介石被安排潜入江南制造局去说服他在军内的旧部起义，不料被警卫发现，差点没能逃出来。蒋介石匆忙赶到杜月笙处寻求支援，杜月笙把能召集到的青帮成员全都交给了蒋介石。蒋介石率领这帮乌合之众在没有充分准备的情况下进攻江南制造局，结果损伤惨重，被迫退到公共租界寻求庇护，结果又被英国殖民当局缴了械。蒋介石之所以没有被英国人抓进大牢，最大的可能是没有人认出他的身份。由于蒋介石当时在党内的地位还不高，英国人所列的高级军官名单中并没有他的名字。
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尽管屡遭不幸，他却在此过程中结交了大批政界和黑道人士，这对他日后走上权力之路更为重要。蒋介石、陈其美和参谋长黄郛正式宣誓，结为把兄弟，发誓今后要视彼此的亲人为自己的亲人。这次结拜对蒋介石的人生产生了重大影响，因为后来的事实表明，陈其美的两个侄子做事积极热情，能力也非常人可及。蒋介石与杜月笙的一位至交的关系也非同一般，此人名叫张静江，是一位银行家兼股票经纪人，同时还在国际市场上从事中国稀世古董的交易，可以称得上是一个富豪革命家。后来，一场疾病让张静江瘸了一条腿，走起路来一瘸一拐，很像莎士比亚笔下的理查三世，这更增加了他的神秘色彩。一些西方人称他“古董张”，上海的法国人则喊他“卡西莫多”[3]，就是这样一个阴险的百万富翁，后来成了蒋介石最重要的政治后台。
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由于袁世凯派出的巡捕、密探和杀手到处搜寻，蒋介石和陈其美最后被迫再次退居日本，这个时候担心自己的个人安危是没有错的。在接下来的几个月里，他俩频频潜回上海，干些组织起义、持械抢劫和暗杀之类的事情。陈其美现在已经升为国民党中央委员会主席，即将接近共和运动的巅峰。在那年春季之前，所有暗杀他的行动都宣告失败。1916年5月18日，在法租界一个安静的小区里，袁世凯派来的一个杀手终于得手了。他设计进入了陈其美在国民党秘密总部的藏身之处，将其射杀。
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陈其美的死对蒋介石来说可谓是一次致命的打击：而立之年的蒋介石失去了自己的结拜兄弟、亲密战友和行动楷模。在陈其美的葬礼上，蒋介石宣读完悼词之后，又补充说：“呜呼！从今之后，我到哪里去找像你这样既了解我又关爱我的人啊！”随后，也许又想起了人们因其暴躁脾气、酗酒嫖娼而对他的批评，蒋介石接着说道：“我不介意在你有生之年他们在你面前说我的坏话，我现在唯一需要的是一个清醒的头脑，因为你已经不在了。”
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蒋介石把陈其美的两个侄子纳入自己的保护之下。由于已故叔父的关系，陈果夫和性格安静一些的陈立夫在青帮的地位上升很快，陈立夫比哥哥稍逊色一点儿。无论在私人生活还是在政治方面，他俩毕生都与蒋介石保持着紧密的联系，最终成为国内仅次于宋家的名门望族。
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应该可以使蒋介石得到很大宽慰的一点是，在陈其美遇刺的几周之后，曾主导暗杀陈其美的大独裁者袁世凯因尿毒症离开了人世。有人说他是被自己的野心给害死的。
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蒋介石的恩师被害之后，国民党重新调整人事岗位，蒋介石在未到场的情况下荣升为孙文的高级副官。1917年秋，孙文和庆龄有了一个新的认识：如果他们能够在远处的广州建一个新基地，那么二次革命将会取得更好的成果。广州当时早已落入一个宣布脱离北京统治的军阀之手。11月，孙文任命蒋介石担任他在广州的私人军事顾问。蒋介石抵达广州之后，又被提名担任粤军总司令部作战科主任，实际上是担任孙文的安保队长和联络员。蒋介石每次都穿着便装到广州执行各种秘密任务，人们都称他“蒋先生”。
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当时指挥广东陆军的是军阀陈炯明。他手下的军官是清一色的南方人，都说广东话，而这个长着一颗花生米脑袋的怪家伙却操一口他们听不懂的浙江方言，这令他们十分反感，都不愿意跟他打交道。因此，对蒋介石来说，到广州任职是一项艰难的任务。
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当时掌握在孙文那些军阀盟友手中的其实只有广州周围不大的一片地方，四周则是忠于北洋军阀的敌对势力。在举事之前，孙文必须要先保证两翼的安全，而仅靠广东军那点兵力还远远不够。为了扩充军队，孙文同往常一样，从各路军阀、三合会组织和黑帮首领那里租用雇佣兵。但是，这些雇佣兵只忠于那些可靠的主顾，而缺钱又是孙文常遇到的一个问题。孙文需要一支真正的军队，但除了自己训练一支军队外别无他法，而自己训练军队又需要大量的外国援助资金。当时的孙文只能选择继续依赖那些反复无常的雇佣兵。
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孙文被这些财政和军事上的事务弄得焦头烂额，只能分出很少一部分精力去关注日常公务，于是便把大部分管理工作交付给手下那群只会逢迎拍马的僚属。这帮人一个个自视甚高，执行能力却很差，孙文的下属中为数不多的几个有才干的人都被他们排挤出去。失望之余，他对蒋介石变得越来越倚重，曾数次带他南下，试图理顺广州的混乱局面，但收效甚微。蒋介石对孙文给他的各种任命非常不满，因为那都是些没有实权的职务。他一次又一次按照孙文的要求赶到广州，在那里待上几天或几周的时间，然后再怒气冲冲地返回上海。
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在上海，他大部分的时间都是跟那位瘸腿朋友张静江待在一起。这位百万富翁在巴黎和纽约都有自己的店面，向西方富有的收藏家们兜售中国古代艺术品和宫廷珍宝。在商界友人的庇护下，他还与杜月笙一起开设了一家证券交易所。这家交易所被认为是为孙文及其革命事业筹措政治活动经费的巧妙渠道。他们在交易所里给蒋介石安排了一份“工作”：担任“股票经纪人”，这对一个习惯了敲诈勒索和杀人放火的人来说，有点大材小用。这份工作没有具体的事情可做，却可以轻而易举地捞到大把的钱。据说在交易所工作的那段时间里，蒋介石花掉了约100万元，这相当于当时纽约10万美元的购买力。
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蒋介石再次疯狂地堕入爱河——这次他的意中人是一位没有裹脚、聪明伶俐的女人，名叫陈洁如。很显然，这个姑娘已经看出蒋介石日后必有出头之日。蒋介石被她的机智风趣和非比寻常的头脑深深吸引，这场爱恋彻底改变了蒋介石的生活。他先跟自己的结发妻子离了婚，又遣走了不久前刚安排在溪口老家的那位女佣出身的小妾，跟陈洁如结了婚。
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1921年11月，蒋介石给毛福梅的哥哥去了一封信，请他帮忙办理离婚手续：
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吾今日所下离婚决心乃经十年之痛苦，受十年之刺激以成者，非发自今日临时之气愤，亦非出自轻浮的武断。须知我出此言，致此函，乃以至沉痛极悲哀的心情，作最不忍心之言也。英明如兄，诚能为我代谋幸福，免我终身之苦痛。
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那年11月，蒋介石跟陈洁如按照佛教礼仪举行了婚礼。她成了第二个以“蒋夫人”自称的人，无论在国内还是出国旅行，都用这个称呼。
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那之后不久的一个晚上（具体时间众说纷纭，应该是在11月初），宋子文在孙文位于莫里哀路的家中举办圣诞晚会，蒋介石也参加了。在晚会上，他邂逅了一位性格活泼开朗、背景非同一般的年轻女士。她就是宋子文的小妹，传奇人物宋查理的小女儿，孙文夫人的妹妹，杜月笙的密友宋霭龄最小的妹妹——宋美龄。看到美龄的那一刹那，蒋介石酒杯里的酒都洒了出来。
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虽然他离过婚，休过一个小妾，不久前刚跟陈洁如结了婚，但据他身边的朋友讲，他还是迷上了宋美龄（以及她那显赫的家庭背景），当即便开始琢磨长期的求婚计划。
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