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即便是在广州城内，孙文的统治也很薄弱。他手下的那些雇佣军无法无天，与海盗、三合会成员以及经常欺负店铺主人的街头流氓们一起在大街上横行霸道。
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一位西方旅行者这样描述当时的情景：
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（广州城）几乎已经完全被那些衣衫褴褛、行为懒散而又极具破坏性的流浪汉和曾经的匪徒们所控制。广州城的大小庙宇、被没收的工厂、强占的房屋以及其他任何没有外国军队保护的地方都能找到他们的身影。几乎每一天，在码头或其他被征用作为军队指挥部的建筑物门口，都能看到各种旗帜、横幅、鲜花，以及裸露的刺刀和上膛的自动步枪……中国任何地方的士兵都很差劲，但我宁愿跟北方的士兵来往，也不愿与这些散乱幼稚，有时又凶狠放荡的南方兵痞打交道。这些人经常带着现代化重武器在广州街头游荡，他们不仅允许人们赌博、吸毒、卖淫以从中渔利，而且还会出钱资助，或者通过威胁来进行这些丑恶的交易。这些人几乎没有受过正规训练，没有什么纪律性可言，平日里也没有固定的任务，因此除了这些也没有其他事可做。
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政府部门的小汽车经常会朝着亚洲旅馆疾驰而去。车里通常会坐着一位满脸倦容的重要人物，汽车的踏板上则站着4位、6位或者8位身穿卡其布军装、手拿上了膛的自动手枪的士兵。坐在车里的那个年轻人走向电梯，这些士兵紧随其后，然后再一起从电梯上下来，重新登上汽车离开。这种带着上膛手枪四处横行的场景在广州很常见。
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1923年的广州城一片大乱。各个国家都抓住这一时机加以干预，美国人自然也不例外。得知有人正在帮助孙文之后，就像依阿古去挑拨奥赛罗[5]一样，美国人也试图破坏他们之间的关系：“你知道‘鲍罗廷’是个化名吗？你知道他的真实名字吗？”
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身材矮小的孙文眨了一下眼睛，回答说：“知道，拉斐特。”
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法尼娅带着两个儿子来到广州与鲍罗廷团聚。他们一家搬进了一栋阴暗丑陋的黄色两层小楼里，楼的后面是广州练兵场，前面则是一栋同样丑陋不堪的楼房，里面驻着国民党政治统治机构的总部：中央执行委员会。两名身穿皱巴巴的灰色制服的中国士兵手握钢枪站在他的门口两侧。从门口进去则是一个宽阔而空荡的大厅，二楼楼梯口的平台前也有一个士兵在那里站岗。鲍罗廷一家住在二楼的几个天花板很高的房间里。楼上有一间候客厅，里面空荡荡的，除了在正对着的两侧悬挂着的孙文和列宁的画像之外，什么都没有。
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楼下的几个房间里堆积着大量的文件，到处都是忙忙碌碌的翻译人员。鲍罗廷的首席中国助理也住在这栋楼里，全面督查这里的工作。后来，一位在巴黎留过学的年轻共产党员担任了鲍罗廷的秘书，他的名字叫周恩来。
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除了靠近国民党的中央执行委员会之外，鲍罗廷选择这个地方居住还有另外一个原因。他喜欢骑马，如果没时间远行，他可以到练兵场上小试一下。这栋阴暗的房子也非常适合下棋，有时候他一下就是好几天。
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鲍罗廷在11月广州保卫战中的果断表现给孙文留下了深刻的印象。很显然，他对这位苏联顾问非常信任，在接下来的数周内达成了多项协议。他们谈话时，鲍罗廷总是认真地听孙文在那里高谈阔论，只有在孙文询问意见时才说一下自己的看法。孙文的战略是这样的：如果能够控制华中地区，比如汉口之类的城市，再背靠苏联，在蒙古建立第二个根据地，那么在与外国列强打交道时就可以态度强硬一些。有苏联做后盾，北京就被纳入了他在蒙古基地的打击范围之内。当时鲍罗廷也已答应会建立一条海上供应线，以从苏联购买木材、大米和大豆为掩护，偷偷从西伯利亚的各个港口往广州运送各种武器装备。
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从1920年开始，蒋介石便对苏联产生了兴趣，这也许是杜月笙和张静江教唆的结果。他心不在焉地学了一段时间的俄语，其间还曾写信告诉孙文，他认为苏联“先安内后攘外”的政策很有道理。
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“安”意味着纪律，这一点蒋介石尤为感兴趣。蒋介石深信，由于缺少纪律约束，缺少安定的环境和严密的组织，中国革命不可能取得任何成果。多年来，正因为他的同志们不能严格遵守纪律，不能准确执行命令，他的任务一次又一次半途而废。在没有获得足够的实权之前，他拒绝到广州国民政府去任职。
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苏联的纪律问题由布尔什维克的国家安全组织“契卡”负责。契卡与红军开展合作，通过苏联政府在全国强化党的纪律，镇压白俄的叛乱和其他反动行为，清除意识形态上的异己分子，压制一切不满言论。
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全世界的报纸杂志都在连篇累牍地报道苏联发生的事件，上海当时成了白俄罗斯人的避难所，这些人的讲述也证实了很多恐怖活动的细节，蒋介石自然也一定了解契卡的所作所为。
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尽管如此，在蒋介石的软泡硬磨之下，孙文还是答应派他去莫斯科。1923年8月，蒋介石终于启程前往苏联。不过，他此行的期望有点急促而又不太现实。出行之前，他甚至在朋友们面前夸下海口，说他将在苏联待上“5年或10年”——现在回想起来，他这么说也许是想让自己看起来有点豪气干云的感觉。当发现苏联与想象中的情景大相径庭之后，他立刻感到了巨大的失望。
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多年来在上海过惯了放纵生活的蒋介石与苏联的环境格格不入也就不足为怪了。同时，他或许也能体会到莫斯科人对东方人的那种与生俱来的恐惧和仇恨。
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如果不考虑个人因素，单从政治角度来看，他的莫斯科之行对国民党来说是一个胜利。到达莫斯科之后不久，他于1923年9月2日在共产国际执行委员会的会议上发表演说，宣称自己确信中国革命会在两到三年内取得成功。针对在莫斯科的中国共产党党员中伤孙文及其领导的国民党的问题，蒋介石坚称共产国际并不了解中国的革命运动，要求共产国际再多派一些代表，去获得中国革命形势的第一手资料。
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他还视察了红军部队，参观了很多军校和各级党组织，访问了彼得格勒附近的喀琅施塔得海军基地。他注意到，苏联海军仍处于两年前残酷镇压水兵反叛布尔什维克时的战备状态。很明显的一点是，他大部分的时间都是跟契卡在一起，学习他们的各种手段。
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蒋介石在莫斯科的那段时间里，列宁正处于深度昏迷状态，将不久于人世。蒋介石便同托洛茨基进行了多次长谈。托洛茨基向他保证，苏联只是在最大限度上给世界各地的解放运动提供道义和物质上的援助，但绝不会派遣军队去干涉别国政治。此外，蒋介石还会见了加米涅夫、季诺维也夫、拉狄克和契切林，并且也注意到了托洛茨基和斯大林之间愈演愈烈的权力斗争。
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在莫斯科只待了三个月，蒋介石就准备打道回国。回国后，他在《复廖仲恺书》中曾提到：“俄党对中国之惟一方针，乃在造成中国共产党为其正统，决不信吾党可与之始终合作，以互策成功者也。至其对中国之政策，在满蒙回藏诸部，皆为其苏维埃之一，而对中国本部，未始无染指之意。”
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11月29日，蒋介石突然中断他的苏联之行，匆匆返回中国。
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蒋介石明白，他的这次苏联之行会使他被党内的其他信徒们另眼相看。如果苏联人准备出钱帮助国民党在广州附近建一所军校，培训一支真正的军队，并配备苏式武器装备的话，那么他一定要设法掌控这所军校，从而控制这支部队。在苏联的经历使他在争夺黄埔军校校长职位中占据压倒性的优势。
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经过长途劳顿，经由西伯利亚回到上海之后，他回到了浙江老家。那里靠近杜月笙的一座位于武岭山脉莫干山中一处寺庙里的乡下寓所。就这样，蒋介石的那些保守派支持者们在广州和上海为他疯狂游说，他则静等着国民党领导层上门找他。1923年12月26日，他收到一封电报，许诺他“全权负责”军校事务。电报中称，军校的组成“非君大力筹划不可”。30日，孙文又发来一电，要求他速回广州，“汇报情况并共商中苏合作大计”。
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