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跟黄金荣和杜月笙商谈了即将爆发的共产党起义之后，蒋介石派了一位名叫钮永建的亲信参谋去向上海的“左”派人士传达他对起义的“支持”，声称将派一支黄埔军“别动队”参加起义。看到蒋介石愿意加入进来，“左”派人士非常高兴，将最终敲定的起义计划的细节都告知了蒋介石手下的军官们。青帮头目们随后便向当时控制上海地区的北洋军阀孙传芳告密。当共产党发动起义时，孙传芳的部队早已在那里严阵以待，而蒋介石许诺的“别动队”也没有出现。看到孙传芳手下那些装备精良的雇佣军，共产党的干部和工人们惊得目瞪口呆，随后便遭到了大规模的屠杀。共产党组织者们却没有怀疑是蒋介石背叛了他们。
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血案发生后，周恩来立即从广州赶到上海，负责重新组织被打得支离破碎、士气低落的罢工力量。周恩来曾在鲍罗廷身边工作过，还在蒋介石任校长的黄埔军校担任过政治部主任。他是一位城市布尔什维克，在法国留学时期也了解过巴黎公社的一些经验。
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与此同时，蒋介石于1926年11月在九江再次与黄金荣凑到了一起。通常情况下，这位上海三大亨中的老大都会把事情交付给杜月笙办理，但这一次的聚会如此重要，以致这位黑帮教父不得不亲自走出法租界里的老巢。由于国民党军队已经进入了青帮控制的长江流域核心区域，一年前在西山会议上商定好并由张静江在广州负责幕后指挥的那个宏大计划即将到达高潮阶段。蒋介石即将与青帮联手，一劳永逸地消灭共产党人。
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自从首次对“左”派进行大屠杀以来，上海的紧张气氛持续升温，达到了让人难以忍受的地步，这不可避免地给人一种印象：上海将被布尔什维克接管，兵临城下的国民党军队也是一支“左”派领导的武装，他们也将参与其中。商人们拖家带口跑到法租界和公共租界避难，租界周边布满了缠着钢丝网的路障，四处建起了碉堡，用沙包堆起了掩体，荷枪实弹的外国警察、士兵和自卫队四处巡逻。与此同时，一支30 000多人的军队正从各个国家奔赴上海，以“保护外国公民及其权益”。单就英国人而言，平均每个在上海的英国人都能得到两名英国士兵的保护。英国人的飞机不停地在港口上空执行任务，来自英国、法国、美国、日本、意大利和葡萄牙的30艘军舰停泊在黄浦江上，随时准备采取行动，此外还有更多的军舰正在赶赴上海的途中。
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在上海的外国人越来越感到恐惧，苏联革命和之后的内战所发生那些令人震惊的暴行仍然历历在目。上海出版的外国报纸《字林西报》不断发出刺耳的警告，弄得四处人心惶惶，人们的情绪几近崩溃。
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上海的共产党人和国民党的劳工组织者们还不知道蒋介石就是他们当中的那个犹大，他此时正着急地等待着“自己人的”军队抵达上海。按照预定计划，蒋介石的先头部队应该在1927年2月22日到达上海。为了帮助削减这个城市的抵抗能力，2月19日，即在部队预计抵达时间的三天前，各个工会开始组织大罢工。有轨电车停止运行，黄浦江上的交通中断，舢板停运，轮船抛锚，各处邮局大门也都被锁上了，南京路上所有大型百货商店全部停业，工厂也全部关门。
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然而，在2月19日这天，蒋介石仍停留在遥远的南昌城。在上海等待着罢工者的是当地军阀手下的那些全副武装的警察和雇佣军，此外还有外国警察做他们的后援。由于这仅仅是一次罢工活动，他们的目标只有四处散发传单的学生和一些罢工纠察队员。警察和士兵们扑向示威者，把他们拉到大街中央就地砍头。在被罢工者当作避难所的公共租界和法租界，英国、美国和法国的警察把散发传单的学生们抓起来，驱逐到租界前面的障碍物外，等候在那里的军阀士兵立即抓住他们，就地砍头。那一天被砍头的有大约200人。第二天上午，即1927年2月20日，纽约的《先驱论坛报》发布消息称：“刀斧手把受害者的头颅砍下来后，挑在杆子上或者放在盘子里，然后拿到大街上示众。看到士兵们用削尖的竹竿挑着那些头颅赶往下一个行刑地，大街上数以千计的人们吓得四散奔逃。”
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接下来的两天时间里，为了反击这次大规模的屠杀活动，上海发生了巷战。军阀部队对此早有准备，他们快速冲进反抗者的队伍里，大肆屠杀工人和共产党干部，而这些人还一直期待着蒋介石的部队能够来帮助他们平息混乱的局面。然而，蒋介石已经决心背叛他们，他命令先头部队在上海郊外25英里的地方停止前进。上海大街小巷里那些无头尸体的手里还紧握着这样的传单：欢迎英勇的广州军司令蒋介石。几周之后，指挥部队实施这次屠杀的军事首领李宝章受到蒋介石的嘉奖，并被任命为国民革命军第八军军长。
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1927年的1月和2月这两个月内，国民党“左”派和右派的密使在武汉国民政府和蒋介石在南昌的军事总部之间往来穿梭，试图重修旧好。鲍罗廷数次与蒋介石当面商谈，两人每次都大发雷霆。很显然，在某个方面出了问题，但没有人（包括鲍罗廷在内）知道是什么问题。蒋介石一直极难琢磨，除非你知道他的真实想法，而除了青帮之外，不会有别人知道，不然的话从他的所作所为上是看不出什么端倪的。
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1927年2月19日，蒋介石又做出了一个惊人之举：他公开宣布自己准备清除国民党内外的共产党人。在演讲中，他解释说，孙文的革命已经归于失败：
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因为……现在有太多的异端分子、反动分子和反革命分子，他们危害到革命工作。这样的人现在还有不少，现在是时候清除他们了，因为他们并非真正的同志……作为一个孙中山学说的忠诚信徒，我有权说，每一位真正的国民党党员都必须毫无例外地履行这一义务，谁要是反对孙文提出的革命目标和革命方法，谁就不是真正的同志，而是我们的敌人，就不应该继续留在我们中间。
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当然，蒋介石在此处所说的“反革命分子”指的就是共产党，因为他们不赞成他的革命方式。
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武汉国民政府过了很多天才对此事做出回应。3月10日，庆龄和她在中央委员会的同僚们一起免除了在北伐初期授予蒋介石的紧急处置权。蒋介石闻讯后立即辞去了中央委员会主席的职务。在短暂的时间内，蒋介石失去了合法的政治地位，政治前途处于悬而未决的状态。不过，让人感到奇怪的是，武汉的国民党领导者们并没有对外公布他辞职的消息。“左”派和中间派的很多领导者仍然不愿意承认蒋介石已经放弃了革命。
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在上海，巷战暂时停了下来。工人们不知道到底是哪个环节出了问题，看到眼前的这种局面，只好复工。三名在上海的苏联代表给莫斯科的共产国际总部写信，声称他们对当地共产党领导人及共产国际代表吴廷康的表现感到非常失望，因为他们不能果断地做出决定到底应该全力以赴夺取整个城市，还是应该等待蒋介石到来之后再采取行动。
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我们错过了一个极为有利的历史性的时刻，一个天时地利人和的良机。他们想要的权力就在这里的大街小巷，但他们不知道如何采取行动。更糟糕的是，他们不愿意得到它，不敢去得到它……这次如果他们下定决心进行干预的话，也许早就拿下了整个上海，并已经改变了国民党内部的力量平衡。
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在蒋介石控制的其他地区，镇压活动已经开始了。他下令士兵们处死了赣州市总工会的主席，并开始逮捕共产党和“左”派领导人、学生领袖和工会成员。此外还关闭了“左”派创办的报纸。在一些地方，“左”派人士成功抵制了暴徒的攻击，蒋介石派来军队才把他们镇压下去。
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蒋介石把他的先头部队留在上海郊外，自己则率领指挥部的全体人员登上一艘炮艇，跟随主力部队沿长江东下。第三路部队沿苏州铁路线从西向东推进，第四路部队则沿杭州铁路线从西南向东集结。这两支部队没有遇到任何抵抗，因为除了上海租界内集结的大批外国军队之外，已经没有重要的中国军队驻守在这一带以防止国民党军队进攻上海，或者防止“左”派的暴徒在街头闹事。当地的军阀早已明智地撤离了此地。
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也就是在这一时期，公共租界里的西方官员们私下里与青帮联合起来。一个叫费信惇[1]的美国人当时担任上海公共租界工部局董事会总裁，人称上海的“市长老爷”，他在极其隐秘的情况下把这件事告诉了《密勒氏评论报》的主编约翰·鲍威尔。据费信惇透露，他是在1927年2月底开始与青帮合作的。
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一天，法租界的总督察来电邀我就本地局势进行秘密会谈。我按照他给的地址去了那里，发现那是一处中式宅院，四周围墙高耸，大门口则有荷枪实弹的卫兵把守。确认了我的身份之后，他们立即把我引进一间会客厅。我忍不住四下观望了一下，发现高大的门厅两边摆满了步枪和冲锋枪。很快，我就听到说话的声音，那位法国总督察带着两个中国人走了进来。其中一个是杜月笙，另一个是一名翻译。我们直接进入了正题。那位法国总督察解释说，他一直在与杜月笙讨论如何防止外国租界免遭共产党攻击的问题。因为北洋军阀指挥官已经率领部队撤离了上海，由北洋系成员组成的上海地方政府也随即垮台。杜月笙以一副谈生意的态度，直接说到了问题的要点。他愿意出面镇压共产党人，但有两个条件：第一，他希望法国当局支援他至少5 000支步枪和充足的弹药。第二，他要求我允许他的军车能在公共租界通行——租界当局从未允许任何中国军队这样做过。杜月笙说，为了把武器弹药从市区一方搬运到另一方，这样做非常有必要。费信惇回答说，如果市政委员会能够赞成此事，他也不会阻拦。
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我知道跟杜月笙这样名声的人打交道也是迫不得已的事，因为现在局势危急，如果共产党试图夺取公共租界和法租界，势必引起大范围的混乱和流血事件，这将危及美国人、英国人和其他国家的居民，以及数以万计住在租界里的中国人的生命。既然共产党已经意图夺取外国租界，并准备抵抗国民党军队的进攻，这就意味着上海的外国人将夹在这相互斗争的两派之间，其结果很可能是一场国际冲突，其严重性将超过建立租界以来的任何一次危机事件。
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上海法租界归河内的法国殖民当局管辖，他们与杜月笙和黄金荣在各个方面都有合作。法租界还是青帮控制下的非法鸦片和海洛因的交易中心。杜月笙每个月都能获得650万美元的利润，他会拿出15万美元来“打点”法国官员和租界警察，以维持租界当局与青帮之间的友好合作关系。
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与其他在上海的外国人不同的是，看到蒋介石的部队即将达到上海，法国人并不感到担忧。外界对此有很多解释，报界人士鲍威尔认为，通过一路跟随蒋介石部队的天主教传教士，法国人了解到了一些内部消息。实际上，他们确实知道了蒋介石的底细，不过将这些告诉他们的人是法租界警局的督察长黄金荣，而不是人们所说的天主教传教士。
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法国人很担心日益壮大的共产党和工会组织所带来的危险，因此他们尽一切可能来支持青帮清除“左”派人士。法国当局准备送给青帮5 000支步枪，他们拉费信惇入伙，只不过是为了方便青帮能够自由进出公共租界，以便从侧翼包抄共产党人。
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见面之后，费信惇直接去市政委员会通报了此事，并得到了委员会的批准。鲍威尔说：“就在这个时候，枪声响了起来，并且持续好几天没有中断。”
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“左”派不再期望蒋介石的援助。他们终于意识到蒋介石已经叛变，因此迫不及待地想在他的军队到达之前夺取整个上海。
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