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一切来得有点儿太容易了。
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与此同时，在率军沿江东下的路上，蒋介石指挥部队攻下了安庆和芜湖两地，还准备拿下明朝故都南京。每攻到一处，都有青帮暴徒事先包围工会所在地和其他的“左”派工作点，为蒋介石的军队铺路。在南京，当地军阀部队撤离之时，四处一片混乱，青帮匪徒袭击了各处的工会组织，“左”派发起反击，国民党军队也从城外攻入。
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混乱之中，抢劫事件不断发生，还有一些外国传教士和领事馆工作人员被不明身份的人杀害。一名美国妇女在自己的家中被三个来历不明的士兵拖到楼上，准备实施强奸，不过他们还没有得逞就被吓跑了。尽管如此，有关“强奸”的流言还是在外国人居住区传开了，一位美国传教士将此事透露给上海的媒体，并经由他们传到了世界各地的报纸杂志上。众所周知，这一不光彩的“南京事件”最终被归咎于“左”派人士。美国政府经过调查之后得出最终结论，此次袭击外国人的事件实际上是北洋军阀的士兵们干的，目的是试图让外国列强对上海的事态加以干预，而这份报告却被人们忽略了。总的来说，“南京事件”不过是一个小插曲，它之所以能够载入史册，是因为那些不明真相的人误解造成的。
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由于南京局面混乱，蒋介石继续乘坐炮舰沿江而下，直奔上海。3月26日，星期六，即“左”派完全接管上海、巷战结束的两天之后，蒋介石的炮舰抵达了上海外滩。除了外国租界之外，这个城市的所有地区全部处在以周恩来为首的过渡政府的控制之下。城里只有极少数蒋介石的部队，并且还是同情“左”派人士的那些人，其余的都在远处的郊外伺机而动。蒋介石与他的参谋军官们登岸后，立刻被专车接到位于法租界外祁齐路上的旧外事大楼。在那里，他见到的第一个人就是黄金荣，他俩私下商谈了很久。
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在会见下一位重要的来访者之前，上海公共租界英国警务处政治科科长帕特里克·吉文斯不请而至，他交给蒋介石一张通行证，特许他可以随时带领自己的卫兵出入公共租界。以前从未有哪个国民党将领享受过这种特权，这是杜月笙和费信惇达成交易的一个附属成果。
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蒋介石在上海的峰会继续进行。张静江一行四人前来拜见，另外三人都是这位百万富翁的密友：著名学者、北京大学前校长蔡元培，北京故宫博物院院长李石曾，国内头号反共学者、蒋介石长子的新任老师吴稚晖。张静江能够掌控各界精英的秘密，除了他本人聪明过人且善于钻营之外，还因为在这些人高升的路上，他都曾慷慨地出钱相助。这个举动让那些人臣服于他，而他则可以根据自己的需要任意驱使他们。在他的努力下，李石曾和吴稚晖都在负责保管紫禁城珍宝的一个政府委员会里谋得了职位。对一个从事国际交易的中国古董商来说，紫禁城里的那些财宝可是一笔不小的财富。1925年，李石曾又担任了故宫博物院的院长。
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北伐期间，蒋介石委任这4个人担任他在上海一带的“特使”，做他的耳目。现在，他们聚集到祁齐路的指挥部，向蒋介石汇报他们搜集到的情报。这4个人离开后，蒋介石又接见了从他的家乡浙江省来的一帮银行家和上海商会的一批保守派代表。听取了他们汇报的情况后，蒋介石和他的参谋军官们凝视着一张上海地图，考虑如何重新部署手下的军队。当时，上海城内只有3 000名国民党士兵，并且主要集中在工人居住的闸北区，蒋介石并不信任他们。蒋介石随后又同黄金荣、杜月笙，以及上海三大亨中的第三个成员、蓝帮首领张啸林聚到一起，制订最后的计划，准备把上海从共产党人手中夺回来。
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与外国租界当局的恐惧相反的是，“左”派取得胜利后，并没有实施大屠杀。共产党对这个城市的控制还很薄弱，总共只有不到3 000名带着武器的工人替代那些被打跑的警察执行巡逻任务。临时组建的市政府控制在共产党人的手里，但很多共产党员和工人领袖仍然不完全相信蒋介石会对他们下手。兴奋之余，很多共产党人仍在憧憬着重新联合国民党成立联合政府的光辉前景。那些承认两党之间存在尖锐分歧的人正试图寻求在政治上安抚蒋介石的办法，而不是准备迎接一场军事上的对抗。
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3月30日，在距离上海不远的杭州，蒋介石的军队和青帮动手了。他们关闭了工会的办公室，殴打或杀害反抗的人。上海的“左”派对此仍没有警觉，他们并没有把此事看作一个预兆。
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与此同时，蒋介石态度坚决地向采访者们表示说，“没有发生分裂”，“国民党内部仍很团结”。第二天，他在上海实行戒严。按照计划，青帮出面成立了一个“温和的”工会组织，以便制造混乱，削弱“左”派在工人中的力量。
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接下来的两周中，蒋介石一次又一次地发表团结声明，在向上海的无产阶级示好的同时，也迷惑了那些“左”派的对手们。正如前一年他在广州政变前夕的所作所为一样，他的对手们被他那前后矛盾的声明搞得晕头转向，搞不清他下一步会干什么事。3月28日的《字林西报》激愤地说：“如果蒋介石想从共产党人的手中夺权，他必须快速而又无情地采取行动。”而在4月8日，该报又报道说：“他对共产党人那种半心半意、心怀歉疚的攻击让人不敢断定两派之间的裂痕是否真的不可修复。”
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4月1日，被解职的国民党中间派汪精卫结束在欧洲的流亡生涯，返回国内，这再次给蒋介石提供了一个迷惑敌人的机会。汪精卫此次回国是为了接替蒋介石，再次担任国民党主席一职。蒋介石拿出两天的时间，恭敬地与一年前在广州向他屈服的汪精卫进行商谈，参与谈话的还有武汉国民政府的财政部部长宋子文，三人就将共产党从国民党政府中驱逐出去是否明智一事展开了争论，汪精卫同意组织一次党内会议来“商讨”此事。
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他们一起讨论的时候，蒋介石表现得非常顺从，他的表现让人觉得武汉国民政府似乎比他更担心党内分裂的问题。4月3日，武汉国民政府通电全党，公布了蒋介石完全服从国民党中央领导的讲话内容：
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（蒋介石撒谎说）我坚信，汪主席此次回国履职将实现国民党真正的集中领导，因此我们可以在不分裂党的情况下实现国民革命的最终胜利……从今往后，一切与党国福祉有关的事务将皆由汪主席处理，或在他的指导下办理……我们将在中央执行委员会的指导下进行各项工作，因此我们必须明确地服从。
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蒋介石这么做是为了等待时机，同上海的资本家们做一笔金钱上的交易。他将和青帮的三位大亨一起，以整个上海城为抵押，索取一笔巨额赎金，这将是他们漫长而繁忙的人生中规模最大的一次敲诈。他们的第一个确定无疑的目标，是保护自己的据点不被共产党夺走。黄金荣和杜月笙认为，在此过程中，他们可以按照最高标准索要一笔“保护费”，从而获得大笔的钱财。这些钱中的一部分将交给蒋介石作为行动经费和个人财富，剩下的则归青帮所有。因此，他们同商会、银行家和众多的小行会展开了长时间的谈判。
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50个心惊胆战的商人组织成立了一个联合会，会长由与蒋介石认识时间最长的一个朋友，一家日本轮船公司的买办担任。加入联合会的有丝绸商同业行会、面粉商同业行会、茶商同业行会、银行家协会以及本土银行业协会。这个联合会代表了上海最富有的阶层，也代表了中国大部分的商业资本和财产。联合会派了一个代表团谒见蒋介石，并“借给”他300万元。4月4日，这笔钱到位了，但这仅仅是一笔定金，几天后，又给了他一笔700万元的“贷款”。另一个代表团与蒋介石协商后，拿出1 500万“由他处置”。两周之后，蒋介石又得到了一笔3 000万元的“贷款”，这使他有了充足的资金在南京建立一个新的“温和的”政府。现在，蒋介石手里已经有5 000多万元可供自己“随意支配”的资金。这仅仅是他们公布出来的数目，实际上到底又有多少钱转到了他的手里，一直没有确切的记录。
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在1927年的中国，稍微有点儿政治意识的人都不难明白，新成立的南京国民政府的政治认同也没有什么神秘之处。蒋介石一派被公开称为“西山”派，这是以右派召开会议的地点命名的。
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“我们获悉蒋介石正准备再次背叛我们，”4月1日，斯大林在莫斯科说道，“我知道他们又要耍花招，不过这一次要完蛋的是他了。我们会像挤柠檬一样把他挤烂，然后扔掉。”
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斯大林对上海正在酝酿的阴谋了如指掌，不过他不允许周恩来或其他共产党人采取任何行动。此外，克里姆林宫和共产国际还公开向蒋介石示好。法国共产党日报《人道报》将蒋介石到达上海一事称为“世界革命的一个新阶段”，苏联的《真理报》也发表了类似的看法。
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斯大林命令中国共产党把工人们鼓动起来，而与此同时，他又让他们把武器都藏起来，以免被蒋介石收缴。斯大林的做法是在把中国共产党人推向断头台，不过当时共产党领导层并没有意识到这一点。
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4月的第一周，蒋介石下令他在上海唯一的一支军队，就是同情工人们的那支军队撤离市区。这支军队的指挥官薛岳匆忙赶到共产党中央委员会，提出以反革命的名义逮捕蒋介石。当时在上海，除了蒋介石那支规模不大的近卫部队和执行戒严任务的巡逻兵之外，再没有其他部队会阻挡他们抓捕蒋介石，而蒋介石的卫队和巡逻兵人数也比薛岳部队人数要少得多。共产党没有同意他的建议，反而建议薛岳装病，以便拖延撤离的时间。机会就这样失去了，薛岳率部撤离了上海。
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4月6日上午，军阀张作霖手下的500名士兵在北京的警察和密探的配合下袭击了苏联使馆，攻进了使馆大院。后来得知，这次袭击事先得到了外国领事团的许可。使馆里的苏联工作人员匆忙焚烧各种文件资料，但火被扑灭，文件资料也被掠走。此外，还有20名躲在使馆里的中国共产党党员被逮捕，其中包括共产党的创始人之一、原北京大学图书馆馆长李大钊（介绍毛泽东在图书馆工作的就是他）和他的两个女儿。遭受了一番酷刑之后，这位年仅38岁的图书馆馆长被判处绞刑，以便警示其他的共产党人。