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他浑身圆胖，面色柔和，下巴松弛，有点下垂……这是漫画家们最爱的形象……他为人友好，不喜欢吵架或惹事，别人一个微笑或者跟他诉诉苦，都能哄着他去给人家办事。那些百折不挠的美国推销员们最喜欢的就是这样的客户。他最大的兴趣就是希望得到别人的喜爱。那些熟悉他的人都觉得他非常可爱，便称呼他为“孔老爹”。
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大家普遍认为，孔祥熙是典型的中国做派，相比而言，子文则已是完全西方化了，其直率的态度和简洁的语言风格在这方面表现得尤为淋漓尽致。《新共和》杂志记录了子文当财政部部长时的一段往事：
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财政部的员工们时刻都处于紧张状态，他们不能安排私人约会，因为他们不知道大老板是否会允许他们在午饭时间离开办公室去赴约……那些中国员工想出了一个办法来避免挨批受辱：每天上午他们在办公室闲聊的时候，都会安排一个人到外面放哨，看子文的专车来了就赶快通知。这样，等子文进入办公室时，所有的人都已经端坐在自己的办公桌前埋头统计数字，忙得连抬头跟他打招呼的时间都没有。
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相比之下，孔祥熙的下属基本都是宋氏家族的亲友和门客。正如王裕震所说的那样，孔祥熙是“中国政坛上的温和派，他试图讨好所有的政客和军阀”。宋子文说一口纯正的英语，几乎不带一丝口音。孔祥熙则更喜欢按照中国的套路行事，喜欢说汉语，他在骨子里还是一个中国人。
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子文像纽约金融大亨那样领导着财政部，这让他受到西方人的欢迎，但也因此在南京树立了很多敌人。性情随和、品性善良而又极富耐心的孔祥熙则完全不同，不管自己的做法多么轻率，只要能暂时解决财政上面临的各种问题，都会高兴地使用手里握着的那一大把橡皮图章。有关他的趣事还有很多，在此再举一个庆龄给他起诨名的例子就行了：当庆龄听说孔祥熙自称是孔夫子的直系后裔时，从此以后便干脆直接喊他“圣人”。
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截至1927年，孔祥熙主要是充当宋氏家族的中间人，在蒋介石和北洋军阀（尤其是阎锡山和冯玉祥）之间牵线搭桥。他在与他们达成一项财政交易时起到了关键作用，最终使得两人倒向了蒋介石的一边，并把北京拱手让给了他。蒋介石在南京正式宣布就职后，作为奖励，孔祥熙被任命为实业部部长。
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他在这个位子上一直工作到1932年。在这段时期，他对发展强大中国经济所做的贡献可以用纺织行业面临的一个困境来加以说明。《中国杂志》对此做了如下记载：
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在老河口，一担优质棉花价值20美元，那里的军阀征收不少于16美元的税。由于享有治外法权，日本人可以不用缴纳这笔税款。因此，他们不但可以从内地购买棉花供自己设在中国的工厂使用，还可以把购来的棉花卖给中国工厂。这样一来，日本人不仅能够把棉花出售给中国工厂来获得可观的利润，自己的工厂还可以享受低价的原材料。如果中国工厂使用进口棉花，必须缴纳14—15美元不等的棉花进口税。棉花纺成棉纱之后，中国工厂还要为每捆棉纱再缴纳8.5—11.63美元不等的货物税。如此一来，中国工厂的每件棉纱的成本要比日本工厂高出22—26美元。
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很显然，中国商家急需政府保护其免受日本企业的恶性竞争，并减轻其税收和关税负担。孔祥熙没有去解决这个问题，而是对此事置之不理。子文同美国谈好了以小麦和棉花的形式贷款5 000万美元的交易，可以说暂时解决了这个问题，中国制造商终于有一个公正的机会与日本企业搏一搏了。就在此时，财政部部长孔祥熙插了一脚，他取消了日本企业的关税，本国同胞们宝贵的成果全都泡汤了。
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1932年春，孔祥熙被任命为特使，负责考察西方工业组织，“目的是促使中国工业实现现代化”。他计划出国一趟，到华盛顿拜会美国总统赫伯特·胡佛。
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陪他一起出国的还有孔夫人和时年15岁的孔令侃。这是霭龄自大学毕业后第一次重返美国。由于蒋介石的宣传部门没有把宋家这块抹布洗干净，上海这边关于蒋家、宋家和孔家的很多肮脏的流言都已经传到了美国人的耳朵里。很显然，霭龄发现她贪财的名声已经先她而至。她想去威斯里安女子学院看看，但又很担心当着老同学的面出丑。
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据在此次访问中见过霭龄的威斯里安女子学院校友，一名杂志编辑尤尼斯·汤普森回忆：
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看到孔夫人留下了真实的女性烦恼的泪水，我亲自取来氨水精油来使她镇定下来……她很担心，即便在离开这里之前的最后一刻受到可能面临的指责，她也无法接受。不过我们向她保证，绝不大肆张扬此事，那些知道她需要安静和私人空间的朋友们在这件事上也很配合。我们只通知了她的同班同学，这些人从全美各地来到威斯里安女子学院跟她会面。整整两天的时间里，她见到的全是自己熟悉的面孔，终于可以暂时把国家大事的负担从身上卸下来了。
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霭龄对“这片熟悉的土地和那些自己喜爱的熟悉的面孔”感触很深，于是设立了一笔一万美元的奖学金，以纪念她在校时的院长杜邦·盖里。
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孔氏夫妇随后乘船去了欧洲，进行这次出访的最重要的一部分：参观德国蒸蒸日上的军事工业。孔祥熙从德国购买了价值2 500万美元的武器装备。由于法西斯主义在当时很时髦，他的妹夫又是其头号拥护者，于是孔祥熙决定去拜会贝尼托·墨索里尼。
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霭龄先行一步来到威尼斯，墨索里尼派来的欢迎团乘坐一艘饰满鲜花的汽艇前来迎接。霭龄故作姿态地说道：“你们真是太好了。不过让你们劳师动众，我心里真的过意不去。”孔祥熙抵达后，同意大利人达成了一笔交易：中国仍欠意大利200万美元的庚子赔款的钱，将用来购买“菲亚特”战斗机。墨索里尼让他那相貌英俊、皮肤黝黑的女婿，驻华大使齐亚诺伯爵负责具体办理此事。意大利人对处于婴儿期的中国空军的资助进一步扩大，准备在洛阳建一所飞行员培训学校，在南昌成立一家“菲亚特”飞机组装厂。
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孔祥熙在德国和意大利取得如此“成功”并不足为怪。当时，希特勒的第三帝国才刚刚建立，急需合适的右派势力来购买其武器装备。当时意大利是头号法西斯国家。与业已成名的墨索里尼相比，身穿不合体的服装、脚穿破底皮鞋访问意大利的希特勒只不过是个新手。当时墨索里尼已经把罗马的大街小巷整饬一新，所有的贫民窟也都打扫得干干净净，使这座古老的都城恢复了古典的开放和壮观面貌。
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宋子文一直在劝说蒋介石忘掉共产党，保卫中国免受日本人的侵略。与此同时，日本人、德国人和意大利人则鼓励蒋介石亲近日本，“剿灭”共产党。意大利和德国都在急着寻找盟友，而中国的地位又是如此重要，因为她与苏联的东部边境接壤。局势很明显，如果苏联忙于东部边境的事务，那么她对西方的威胁就会减少一些。委员长对法西斯国家的军事警察体制也越来越迷恋。最终他派自己的小儿子纬国去德国接受纳粹教育，这也许是为了弥补其长子背叛他而留下来的遗憾。纬国后来在德国第九十八步兵团担任少尉，在回国之前还曾于1938年参加过入侵奥地利的军事行动。
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孔氏夫妇结束欧洲之旅动身回国之时，打子文耳光的条件已经具备。这是宋氏家族历史上颇有教训意味的一个时刻：家族内部不同成员间发生了利益冲突，从而带来了惨痛的后果。
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了解一下事情发生的来龙去脉非常重要。1933年4月，孔祥熙恰好在子文动身去欧洲和美国之后返回中国。如此一来，孔祥熙这只金融界的老鼠就可以趁着宋子文这只老猫不在家的机会随便玩了。
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子文一直竭力让蒋介石紧缩反共方面的预算。但是，子文一离开，蒋介石便狡猾地任命孔祥熙担任中国中央银行的总裁，命令他多印钞票。4个月之后，子文从美国返回，发现蒋介石已经比预算超支了6 000万元用在他最近的一次“剿共行动”上。让妹夫蒋介石得逞的正是他的姐夫孔祥熙——家庭成员之间斗智斗勇，其中一位利用另一位来战胜了第三位。子文对孔祥熙的行为非常恼火，对蒋介石的表里不一也气愤不已，他急匆匆地去面见委员长。正是这次见面引发了最终的争吵，最后蒋介石扇了子文一记耳光。随后子文辞职了，孔祥熙取代他的位置担任财政部部长和行政院副院长。
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不过，孔祥熙为此要负多大的责任呢？他仅仅是做错了事，是一个被蒋介石利用（也被霭龄利用）来达到不可告人目的的好心的傻瓜，还是事先已经知道他这么做会产生什么样的后果呢？这一点Long Bar酒吧里的那些人从来没有得出定论，就连端纳也不能确定。“他的话一文不值，”端纳在1928年被孔祥熙骗过一次之后，在信中向一位朋友抱怨说，“他没有坏心，但请上帝让我们离这样的好心人远一些吧！”
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如果说孔祥熙是个傻瓜的话，那他也是像狍子的那种“傻”。
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接过子文的职务对孔祥熙来说是一次极大的晋升。不过令人头疼的事情也接踵而来，要不是他，一般人还真的顶不住。1933年11月6日，孔祥熙宣布就职。他在就职仪式上以财政部部长的身份采取的第一个行动，就是要求全国人民自愿为反共运动捐款，并直言不讳地宣称“剿共”运动的成功比平衡国家预算更重要。这些话是他为破坏子文苦心孤诣5年建立起来的财政紧缩制度而打出的第一记重拳。