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战争结束后的和平时期，他在军队中如鱼得水，在特技飞行和空中战术方面表现出了一定的天分。担任陆军航空兵教官后，他提出了一个大胆的设想：用小型战斗机队对付轰炸机。（这个观点并非他的独创，“一战”期间，曼弗雷德·冯·里希特霍芬男爵就曾带领他的飞行中队做过尝试。）而把持美军陆军航空兵的是那些“轰炸机将军们”，他们认为重型轰炸机天下无敌，不喜欢陈纳德带来的挑战。陈纳德为此专门发表了一篇专题论文来论证他们的观点是多么荒谬。他在文中指出，通过置于瞭望塔上的双筒望远镜观察敌机，发现情况后立刻通过电话提前发出警告，如此一来，大批的战斗机就可以立即升空迎战。通过运用飞行特技，动作敏捷的战斗机就可以袭击行动笨拙的轰炸机，将其击落。
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“陈纳德算哪根葱？”一位名叫阿诺德、绰号“运气”的中校质问道。不久之后，阿诺德被任命为美军陆军航空兵团长，而脾气暴躁的陈纳德却依然官场失意。继续担任教官已不再“合适”，于是便把他任命为一支精准飞行队的队长。在三年的时间里，他和自己的两位僚机飞行员荣任“空中飞人三人组”。1937年，由于抽烟，陈纳德患上了慢性支气管炎，此外他还有点低血压和疲劳过度，并且由于经常进行震耳欲聋的动力俯冲，他的双耳严重失聪，因此不得不停止飞行。他决定找一份文职工作。当时苏联人正在寻找像他这样阅历丰富的人，因为他可能要与那些参加过西班牙内战的苏俄飞行员们共事。陈纳德拒绝了苏联人的邀请，后来蒋夫人的邀请函又送到了他的面前。
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陈纳德被蒋夫人的魅力所折服。他在日记中这样写道：“她永远是我心目中的公主。”一直以来，他都在等待自己的伯乐，等待一个施展自己抱负的机会。从此，他的后半生一直陪伴在蒋氏夫妇左右。
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他对中国空军1937年时的状况非常不满，认为它对自身的危害比对敌人的威胁要大得多。整个空军部队有约500架飞机，而能飞的还不到100架，并且整个部队腐败成风。
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陈纳德对孔祥熙根据意大利人的建议制订的训练计划印象非常深刻，同往常一样，他毫不客气地指出：“意大利人简直就是在蓄意搞垮中国。”接着，他记录了一些具体的详情：
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在意大利人于洛阳建立的飞行学校上学的每个学员，不管其实际能力如何，只要能通过所有培训课程，都能毕业。尽管如此，委员长对意大利人的训练方法还是感到很满意。中国的飞行学院都是从社会上层家庭中精心挑选出来的，这些人在杭州美式军校里被淘汰后，他们那些有声望的家庭不断提出抗议，让委员长非常难堪。意大利人替他解决了这个问题，不过，空军部队却因此遭了殃。
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南昌建立的意大利飞机组装厂也是个骗人的玩意儿。事实证明，该厂生产出来的大批“菲亚特”战斗机在战斗中非常容易自燃。另一种“萨沃亚—马尔凯蒂”轰炸机也完全是古董货，中国人只能把它当运输机来用。
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中国航空委员会的做法也非常古怪，这都是因受到意大利人的怂恿才这么做的。不管飞机有无出事，中国官方花名册中的飞机数量从来没有更换过。结果就是，战争开始时，官方登记的飞机数量是500架，而实际能起飞参战的只有91架。
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1937年7月，也即陈纳德来华两个月后，日本人进攻北京，向新建立的抗日民族统一战线发起挑战。既兴奋又感到愤慨的陈纳德把蒋夫人新组建的空军部队重新整合起来。日本人的进攻沿着海岸线快速蔓延到天津和上海，为了鼓舞士气，在陈纳德的指挥下，准备不足的中国飞行员们升空作战，结果几乎无人生还。
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在苏联空军（其中一些飞行员参加过西班牙战争）的支援下，日军的攻势得到了遏制。在中国飞行员得到正规的培训之前，蒋夫人希望陈纳德再多雇一些西方雇佣兵，此时美国一个名叫威廉·波利的企业家正准备向中国出售24架“伏尔提V-11”型远程轰炸机，陈纳德便答应了她的请求。
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他知道能招到的人都是些冒险家，不太适合这份工作。不过也有几个人例外，其中包括一直在帮助西班牙人作战的得克萨斯人吉姆·艾里逊，给美龄开过专机的科尼利厄斯·伯穆德，以及艺高人胆大的战斗机飞行员乔治·韦格尔。然而，陈纳德无可奈何地指出，其他的那几个人“几乎完全是依靠烈酒过日子”。
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他雇来的那些雇佣兵天天在汉口的酒吧里喝酒吹牛，没多久日本人就把他们想知道的情况全都掌握了：这个国际航空中队有多少人，多少架伏尔提战机，以及他们第二天空袭济南的计划等等。当天晚上，日军的轰炸机便赶过来炸毁了所有新购来的伏尔提战机，陈纳德的计划泡汤了。不过，由于他几乎已经没有战机可飞了，中国人便开始根据他设置的“警报”系统做出反应。一旦有敌机入侵，中国的平民就会通过电话、电报和无线电等快速发出警报，在总部待命的陈纳德就有时间把自己手下的那些飞行员归拢到一起。只要苏联人继续支持，他就能把局面撑下去，但莫斯科的精力越来越多地被吸引到了欧洲战场，现在能帮助中国的只有美国人了。
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聘请雇佣军只是一个方面，蒋介石想要的远不止这些。1939年夏天，委员长直接向富兰克林·罗斯福总统去信提出请求，他在信中写道：“中国急需美国政府和财团及时提供更多的物质支援。日本人正企图破坏我们的货币和经济体制，如美国在这个关口若能给予援助，对我们的抗战将有不可估量的意义。”
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美龄所写的很多文章也清楚地向美国读者表明，目前这种局面既不能怪蒋介石，也不能怪中国人，而是因为西方人正在抛弃中国。
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我们希望能够保证供应，以便能够继续抗争下去。如果民主国家不能为了这个目标为我们提供足够的供应，那么他们迟早会后悔就这样眼睁睁地看着日本人打败中国……如果有人考虑一下这些民主国家如何就这样看着中国饱受蹂躏，一定会怀疑这些国家精神上是不是出了什么问题。
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端纳也不断敲打美国人的良知，他把大发战争财看作美国最大的罪恶：
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日本人正全力诱使金融家们支持他们侵略中国，为此，他们许下了各种各样的好处……如果美国各大财团聪明点儿的话，他们就会认真地通盘考虑一下，然后再决定是否接受日本人的帮助，以牺牲中国人的利益为代价来实现“快速致富”。相反，援助中国则可以为外资打开一片宽阔的天地，一个巨大的利益市场……如果民主国家拒绝给中国任何帮助，反而帮助或给予日本人任何形式的支持，那么他们将会犯下人类历史上最大的罪行。
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1939年6月26日，《时代周刊》发表文章指出，欧洲各国现在已经疲惫不堪，“他们那虚弱的臂膀……无力承担白种人在亚洲的责任”。《生活》杂志也插话说：
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全世界的人都在拭目以待，看中国政府和委员长……在精神和物质上能不能坚持下去，继续跟日本人作战。能有勇气投入到这种“注定要失败的事业”中的人并不多见。蒋介石现在面临的境遇比美国独立战争时期乔治·华盛顿遇到的情况还要糟糕。迄今为止，蒋介石早已显露出自己超人的勇气和决心。两年前在西安事变中被扣押时，他已经用行动证明了自己是个不怕死的人。他是个监理会的基督徒，一直用《圣经》中记录的那些苦难的事例来安慰自己。
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其实，蒋介石跟乔治·华盛顿唯一相同之处就是两人都装着假牙。但在这场虔诚的战争中，他被刻画成一位英勇的基督教斗士，一手拿着《圣经》，一手同共产党和日本人作战。美国人不可能拒绝帮助处于弱势的基督徒的一方，特别是这样一位“视死如归”、在西安被扣押期间仍公然藐视“共党分子”的基督徒。委员长正在从事一场“正义”的战争，并且他需要帮助。卢斯暗示道，现在该是美国出兵的时候了。
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日本人进攻中国东北地区各大城市时，宋子文曾说：“我预测三个月内……日本的国力就会支撑不下去，国内就会发生革命。”然而，三个月后，宋子文却请求美国海军把他偷偷送出上海，因为这个城市已经沦入日本人之手。就在华盛顿考虑他的请求期间，他花了一大笔钱，请青帮把他偷渡了出去。
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1938年年底前，日军不但把蒋介石和他的国民政府吓得迁离了南京（同时还屠杀了30万毫无抵抗能力的平民），而且迫使委员长仓皇离开了武汉，沿着长江向上游跑了500英里，来到了群山环绕的四川省，一个有史以来就连决心最强的征服者也望而却步的地方。蒋介石在破破烂烂的重庆市成立了战时政府，算是向全世界宣布中国仍掌控在他手中。由于自1927年以来，美国一直流传着关于他的种种神话，他在重庆反而比在其他地方更能博得人们的信任。在逃亡重庆的途中，国民党政府通过各种方式从个人和私人机构手里“拯救”“解放”“夺取”了大量的资金，足够战时政府撑几个月的了。但到了1940年春，蒋介石再次急需大量活动资金。尽管此时孔祥熙已在香港印制了数十亿的法币，并空运到了重庆，但有些东西用大家公认的“废纸”是买不来的，购买外国武器装备需要硬通货，国内谈判也需要真金白银。更为重要的是，日本人的入侵使得鸦片和海洛因运输暂时中断，严重切断了蒋介石最稳定的收入来源。
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于是，在1940年6月，蒋介石便派遣宋子文以其“私人代表”的身份，借“处理家族事务”的幌子奔赴美国。宋子文乘坐的泛美航空公司的那架大型客机抵达旧金山时，有记者问他此行是否是来跟华盛顿商谈战争贷款。子文回答说：“我很希望你提的问题是真的，但实际上，我是来纽约处理个人事务……日本人在这场战争中已经疲惫不堪。中国的抵抗非常成功，军队和民众的士气依然高涨。工业方面，在战争的情况下，我们仍然尽一切可能继续生产。当然，相对人力来说，原材料更为缺乏。”
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