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1949年2月，虽已不再担任中华民国总统，蒋介石仍然为把政府剩下的黄金储备紧急运往台北做了详细安排。如果他准备让李宗仁来掌管钱袋的话，他显然希望这个袋子是空的，这意味着李宗仁根本没有钱来给那日益萎缩的军队发放军饷，仍在坚守的士兵们也得不到食物。李宗仁发现国库已经空空如也后，跑到美国大使司徒雷登那里请求美国支援，以便自己能有跟毛泽东谈判的资本。司徒雷登大使建议他要求那些把数十亿美元的美国援助款项存入外国银行的国民党官员们发扬爱国心，捐点钱出来。
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蒋介石召见了孙科，他的提议肯定让这个可怜的家伙有点儿不知如何是好。蒋介石建议孙科，此时他可以像孙文多年前做的那样，在广州另建一个政府。委员长向孙文的儿子承诺说，如果他能组建起这样的政府，他蒋介石就可以发动一次新的北伐战争。孙科匆匆去了广州，但是没过一个月，就连庸庸碌碌的孙科也明白过来，很快跑到法国流亡去了。蒋介石开始用船只把仍然忠诚于他的那些军队运到台湾岛上。现在他拥有充足的金钱和足够多的士兵，中国大陆上能搬走的财富也都给搬到了台湾，现在就连他似乎也可以在岛上永久地生活下去了。他去台湾之前最后去的地方是上海。
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1949年4月，杜月笙在上海见了蒋介石最后一面。委员长还见了汤恩伯将军，汤将军建议让上海成为“第二个斯大林格勒”。这位炸毁黄河大坝的英雄、曾大谈特谈爱国主义的“纸老虎”预言他们能够完胜共产党。他指使数千名苦力挖了一条很大的壕沟，然后在旁边修建了一道10英尺高的竹栏杆，这在军事上没有明显的作用。后来人们才得知，他有个亲戚做木材生意。
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蒋介石此次上海之行的真正目的，是想请杜月笙和青帮帮忙劫掠中国银行。他现在急需资金，他不想扔下这些黄金空着手逃到台湾。由于有传言说没有黄金来支撑新发行的金圆券，没过几个月，他对这种新货币所报的期望就破灭了。黄金本来是有的——国库里本来存放着600万盎司的黄金。根据官方的指控，其中有一半的黄金跟着宋家和孔家一起消失不见了，剩下的另一半也不见了踪影。现在中国剩下的黄金只有存放在中国银行里的私人黄金。
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金圆券骗局是蒋介石临别前的最后一击。在以4∶1（金圆券兑换美元）的汇率引入金圆券的5个月后，金圆券与美元之间的兑换率暴跌至1 000 000金圆券兑换1美元，随后局势便失去了控制。
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这其中受害最为严重的是那些诚实的人，他们一辈子攒了价值一两千美元的黄金，然后按照蒋介石的命令，在规定的时间里拿着黄金到银行里兑换成了金圆券。他们手中的金圆券在一夜之间变得一文不值后，人们能够在上海、汉口或广州的茶馆门口看到他们茫然的身影。他们被国民党抛弃了，而在共产党眼里，他们则被划为资本家一类。他们就这样坐在那里，在大厦将倾之前，他们连把妻子儿女送到澳门或香港的路费都拿不出来。这些人是蒋介石最后的一批支持者。
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蒋介石相当小心地实施了他掠夺中国银行的计划。一艘外表破烂不堪的货船停靠在外滩码头华懋饭店的对面。船上的船员是从海军官兵中挑选出来的，化装成衣着破烂的苦力。中国银行的几个行政人员也被重金收买，蒋介石答应事成之后将用船把他们送到安全的地方，条件就是打开金库的大门。国民党军队对周围包括南京路和外滩在内的几个街区进行了戒严。“苦力”们挑着沉重的担子蹒跚前行，黑暗中传来他们有规律的喘息声。他们每个人都用竹扁担挑着两个包裹。路灯照亮了从银行到货船之间的道路，在幽暗的灯光中，这些人如食尸鬼一般让人毛骨悚然。英国记者乔治·瓦因当时正在熬夜赶稿子。他从办公室窗户里看到了外面正在发生的事情，感到非常惊讶，不过没人注意到他的存在。当瓦因意识到眼前发生的是什么事情时，他给伦敦办公室发去了一条言语古怪、寓意丰富的信息：“中国所有的黄金正在以传统的苦力搬运的方式被运走。”
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这也是杜月笙进行的最后一次掠夺。在5月25日共产党成功占领上海的数天前，他就溜出了上海。他在香港度过了人生最后的两年时光，几十年的大烟瘾已经把他的身体掏空了，他无法走路，最终瘫痪在床，于1951年8月16日离开了人世。蒋介石从台北发来唁电，称赞杜月笙“忠诚正直”，堪为楷模。
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1949年5月初，蒋介石登上一艘炮艇，逃往台湾。国防部部长陈诚早已于前一年的10月赶到台湾，为国民党退守台湾做各种准备工作。蒋介石抵达台北后，被安排住在前总督的寓所，但他不愿去住，而是选择住在台北以北8英里之外的台湾糖业公司种植园里的宾馆里。在这栋树木浓密、青山环绕的寓所里，蒋介石得知上海解放了，保存在南京的军统档案资料也全部被共产党获得了，使他们知道了过去30年里蒋介石与黑社会交往的许多细节。这些资料后来被带到了北平，起初放在位于弓弦胡同15号的共产党秘密情报总部，后来又搬到了党中央大楼里。
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中国西部的一些偏远地区仍在国民党的控制中。1949年8月，蒋介石和蒋经国从台湾飞到成都，到戴季陶墓去祭奠。这位转变信仰的反共分子曾帮助蒋介石一步步登上权力之巅，1949年1月，他意识到国民党大限将至，便于1月11日晚间服下了致命剂量的安眠药。既然到了重庆，委员长顺便去警察总署处理了一件以前留下来的“私事”。在重庆监狱的一间牢房里，仍然关押着一位不同寻常的囚犯，他就是伙同张学良在西安事变中绑架蒋介石的杨虎城。虽然后来答应让他流亡欧洲，但他曾激烈地反对蒋介石。于是，在1938年，当杨虎城借一次大赦之机回到中国后，蒋介石下令立即将其逮捕。在接下来的11年的时间里，杨虎城、杨虎城的一个儿子、一个女儿（以及他的一对儿忠诚的秘书夫妇）被关押在戴笠设在重庆郊外的集中营里，饱受折磨。现如今，在诀别大陆之前，蒋介石这次特别的重庆之行只有一个目的：在杨虎城的死刑判决书上签字。随后，杨虎城和他的儿子、女儿以及他的秘书夫妇都被拉出去执行枪决。
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1950年1月，蒋夫人从纽约抵达中国台湾，前来处理家务。这个岛上的人民并不欢迎国民党，他们是被逼无奈才向暴力恐怖低头。中国台湾是世界上最富饶的岛屿之一，那里土地肥沃，气候宜人，海边悬崖林立，山顶上云雾缭绕，每到黎明，太阳破雾而出，山峦尽显。经过日本人数十年的统治，这个岛在经济上已经能够自给自足。然而在“二战”结束后，作为开罗会议秘密协定中的一部分，同盟国把它转交给了蒋介石。蒋介石用武力迫使台湾屈服。这里曾发生过数次大屠杀，第一次，在台北市中心发生的民众暴动中，有一万人被国民党军队杀害。在蒋介石稳住阵脚之前，又有两万人被杀害。没有被害的台湾地区领导人有的转入地下斗争，有的则逃到了东京。在这个力量对比悬殊的岛屿上，蒋介石的秘密警察和武装部队发挥出了他们在大陆地区从没有过的能力，他们就像1927年“四一二”反革命政变期间蒋介石在上海那样对待台湾人。
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大部分人都认为蒋介石在台湾待不了一年。当时，失败的气氛非常浓郁，英国已经承认中华人民共和国，美国人承认中华人民共和国似乎也只是一个时间问题。美国国防部通知外交人员做好共产党攻打台湾准备，并告诉他们，美国不会给蒋介石提供军事援助，也不给其提出具体建议。美国的保守派在震惊之余，开始反击。参议员约瑟夫·麦卡锡带头指责说，国务院目前充满了共产主义分子。杜鲁门总统则回敬说，麦卡锡和包括新罕布什尔州的斯泰尔斯·布里奇斯在内的其他一些共和党参议员是冷战时期“克里姆林宫留下的最大的财产”。到1950年6月25日朝鲜战争爆发之时，有关中国问题的这场新论战达到了歇斯底里的程度，美国也陷入了历史上最黑暗的一段时期。由于担心政治迫害，论战无疾而终。朝鲜战争第一年快要结束的时候，美国的政策发生了逆转，华盛顿决定保护中国台湾。美国中央情报局把中国台湾视为其在亚洲的重要基地，并加入了陈纳德的航空公司，使得这个独裁政府获得了宝贵的时间来奠定自己的根基，重塑自己的形象。
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20世纪40年代末的美国媒体刚习惯了一种新的编辑策略——在蒋介石政府投入数百万美元准备反攻大陆时，“告诉蒋介石他完蛋了，并且美国也和他一起完蛋了”。参加“亲台”宣传的那些热心的美国人都是那个性质不明的所谓的“院外援华集团”的成员，他们有的负责筹集资金，有的负责组织工作，有的负责电话联络，有的负责搜集资料，有的负责勤杂事务，此外还有一些国会议员和商界大亨等也都加入了他们的行列。负责该集团管理、指导和经费工作的都不是美国政府，这个集团服务于宋氏家族和“中华民国”政府。而参与其中的那些人则认为自己是在为了上帝更大的荣耀——或者是“民主体制的生存”而工作。他们实际上是在为“中华民国”政府搞公关。
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20世纪50年代的人们都知道“院外援华集团”这个名字，但没有谁能准确地说出它是干什么的，参加的人都有谁。一位法国外交官说道：“如果搞这么一个集团的不是台湾当局，而是莫斯科，那么参与其中的那些人早就被以叛国罪判刑了。”
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马奎斯·蔡尔兹如是写道：“凡是了解底细的人都知道，这个能力巨大的援华集团给国会和各行政部门施加了非同寻常的影响。在整个外交史上很难找到哪个代理机构和外交代表能与之匹敌。‘中华民国’政府采取的这种直接干预的方法可谓古今罕见。”这场运动的一部分工作给麦卡锡发动的政治迫害火上浇油。
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“中华民国”政府还充分利用那些由赞同其观点的人担任首脑的公司，此外还雇用一些公关公司在美国设立了自己的“宣传部”。它深耕与那些有影响力且同情国民党的人之间的关系，与他们合作建立了一些两党间“非营利性”的委员会，作为向美国政府施压的工具。宋氏家族的成员很少亲自指导各种活动，这么做已经没有必要了：因为他们已经按照宋家人的标准，将一些负责日常事务的中国技术官僚变成了宋家新一代的门徒。
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纽约的公关公司——联合集团公司把“中国银行”列为主要客户名单，另一家公关公司汉密尔顿·赖特公司曾跟“中华民国”政府签了6年合约，负责通过撰写发表各类文章、新闻报道、照片影像等为蒋介石及其政权塑造亲民形象。在赖特公司与“中华民国”政府签署的协议中曾有这样的一条保证条款：“报纸的编辑和读者均不得知道我社所发的75%的文章的资料来源。”亨利·卢斯的朋友、共和党人乔克·惠特尼拥有的先驱论坛报社多年以来一直向那些对其没有戒心的美国报纸提供类似的虚假材料，从来不说明材料的来源。
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1949年，子文在战争期间创办的环球贸易公司曾被登记为一家替政府工作的外国代理机构，注册资产将近2 200万美元。总部在台湾的“中国新闻社”（CNS）在华盛顿、纽约、芝加哥和旧金山都设有分支机构，分发了数百万册名为《自由中国周刊》的刊物。它还在几家美国报纸上发表了一些经不起推敲的新闻报道和特写文章。在1946—1949年这短短三年的时间里，竭力仿效美联社的台湾“中央通讯社”花费了6.54亿美元来捏造蒋介石反共斗争的系列文章，并盛情款待美国和远东地区的报社编辑和记者，平均每年花费超过2亿美元。怪不得美国民众中有很大一部分人认为蒋介石是一个道德典范人物，认为他从事的是正义的事业。据推测，为了欺骗美国民众，台湾每年的花费可能高达10亿美元。台湾当局对美国的极右报刊——尤其是影响力极大的奥克兰市的《论坛报》有着特别巨大的影响。这家报纸的老板威廉·F.诺兰参议员是西海岸政界举足轻重的人物，也是华盛顿地区最有影响力的共和党人之一，国会的同僚们都称他为“台湾参议员”。蒋介石的另一个坚定的支持者是曼彻斯特极右报纸《工会领袖》的出版人、来自新罕布什尔的威廉·洛比。洛比还支持“院外援华集团”的布里奇斯参议员。此外还有斯克利普斯—霍华德报业集团的罗易·霍华德、美国广播公司新闻部的约翰·戴利，当然还有亨利·卢斯。传记作家斯万伯格做了如下评估：
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卢斯现在发现自己一生中最宏大的计划有失败的危险，将要一同失去的不仅是中国和基督教的命运，以及美国在亚洲的霸权地位，还包括他自己内心的平静和个人声誉。蒋介石最终统治中国本应该成为克莱斯勒大楼和洛克菲勒中心历时15年艰辛规划的辉煌成果，也是卢斯旗下的各个媒体数不清的宣传报道结下的硕果。毛泽东领导下的中国的崛起，促使卢斯采取了一种有力的对抗策略。比如，曾被他当作中国留学生培养机构的美国中国研究所，现如今重新登记注册为一家为台湾当局服务的外国机构（受托人为卢斯本人）。
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新闻播报员罗伯特·艾伦报道说：
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这场显著的外国袭击最为引人注意之处，就是它实际上是由一些著名的美国人策划的……卢斯一直以来都在为鼓动美国政府再拨给蒋介石20亿美元而不停地进行宣传……尤其在华盛顿，作为“院外援华集团”的一个组成部分，卢斯的公司一直在全力以赴地支持蒋介石。
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“院外援华集团”的成员中有很多人的父母曾在中国当过传教士，现在他们觉得父辈留下的遗产正在被抛弃。这些人当中有“美国对华政策协会”和“援助反共中国保卫美国委员会”的两位理事，这两个组织曾发表大量文章督促美国政府向当时的中国提供更多的援助。“援助反共中国保卫美国委员会”的理事会中还有好几位权势显赫的人物，包括国际妇女服装工人联合会成员、美国劳工联合会第二副主席戴维·杜宾斯基、可口可乐出口公司董事会主席詹姆斯·法利。“美国对华政策协会”的会长是阿尔弗雷德·科尔伯格，他是一位从国民政府进口纺织品的富商，也是克莱尔·布思·卢斯的朋友。最后但并非最不重要的一个机构是“百万委员会”（亨利·卢斯即该委员会成员）。该委员会成立于1953年，其成立的宗旨是阻止中国加入联合国，后来更名为“自由中国委员会”。1979年中美关系正常化后，该委员会仍在到处游说，煽动民众支持台湾当局。该委员会有23位参议员，其中包括诺兰、迈克·曼斯菲尔德、埃弗雷特·德克森和雅各布·贾维茨。此外还有83名众议员、十几名海陆军将领和一些商界大亨。
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美国劳联—产联执行委员会（AFL-CIO）、美国军队、美国安全委员会、美国保守派联盟和美国青年争取自由组织等机构团体经常发动各种运动来支持上述团体的活动。在许多保守派组织眼里，台湾成了“反共”的代名词。在20世纪50年代的政治气氛中，对共产党领导下的中国的恐惧使得那些精明的人从不过问这些组织的经费来自何处。
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