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孔祥熙虽然年龄越来越大了，但他从没忽视自己作为慈善家的形象。1959年，时年77岁的孔祥熙回欧柏林参加“山西欧柏林分校纪念协会”成立15周年纪念会，并在学校里设立了一笔奖学金。一位记者请他对传言他在美国有“超过5亿美元”财产的说法说几句，这位当铺老板的眼里立即充满了泪水，他摇了摇头，看起来有点稀里糊涂地说，随着国民政府在中国的垮台，他所有的投资都泡了汤，现在只能依靠微薄的积蓄过日子。那位年轻的记者怀着真挚的同情心点了点头，然后把他的话记录了下来。
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1966年，84岁的孔祥熙最终辞去了中国银行的董事职务，和霭龄一起搬到了位于长岛蝗虫谷菲克斯大街的一处新宅居住。他的健康状况很快恶化，心脏也非常不好。1967年8月，他被紧急送往纽约医院，于8月15日在医院中去世，终年87岁。《纽约时报》本想将其以政治家的身份进行一番评赞，但几经思考之后，只在专栏里写了下面的话：
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孔先生是个有争议的人物。最近，他以前的一个下属曾说：“在工作中，他是一个很难相处之人。他喜欢聊天，但从不会下达明确的指示。谈到他的能力，跟所有山西银行家一样，他很精明，不过他并不具备金融家应有的那种政治风度。”
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葬礼定在第五大道大理石教堂举行。蒋夫人和委员长的小儿子蒋纬国将军带着5位护旗队员从中国台湾乘飞机赶过来。前来悼念的都是“院外援华集团”的核心人物，如理查德·尼克松、主教斯佩尔曼、参议员埃弗雷特·德克森、詹姆斯·法利以及来自迈阿密海滩的百万富翁威廉·波利。迈阿密转运公司的大老板就是这个波利。波利曾被陈纳德以中央飞机制造公司的名义招募到飞虎队当飞行员，离开飞虎队后，波利被任命为美国驻巴西大使，而巴西正是宋氏家族最喜欢投资的地方之一。
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宋子文没有参加孔祥熙的葬礼。在人生最后的那些年里，这两个人的关系并不是太好。
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霭龄比祥熙多活了6年，但她一直没有回去过中国。亚洲一直流行着一个传言说，宋家三姐妹每年都要在香港团聚一次，然而这不过是一种传言而已。她从1949年以来就一直生病，很显然是某种癌症不断复发的原因。尽管如此，她仍以85岁的高龄在纽约离开了人世。《纽约时报》仅用一篇普通的讣告简短地提了一下她的情况。
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这个世界上一个引起人们极大兴趣的、掠夺成性的居民就这样默默无闻地离开了。这个女人在金融方面取得了巨大的成就，她的财富只有弟弟子文能与之相比，她也许曾是全世界靠着自己的精明手腕获得成功的最富有的女人。此外，她还是蒋介石和宋美龄的媒人，宋家传奇的主要缔造者，宋氏家族走上权力之巅的真正设计师。
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宋子文的流亡生活更为坎坷一些，因为他还处于逃亡状态。20世纪50年代初，他和劳拉刚在曼哈顿派克大街1133号的一栋豪华公寓安顿下来，就接到了蒋介石发来的紧急邀请函，请子文去中国台湾，就好像科萨·诺斯特拉[6]邀请他回索伦托[7]，或者去“那不勒斯赴死”一样。子文根本没有回去的意思，这也在意料之中。委员长坚持让他回去，并威胁说，如果他不回来“接受国民政府的官位”，就把他从国民党核心集团里除名。子文再次拒绝了他的要求。《纽约时报》如此报道了这一奇怪的事件：
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国民党说，宋博士是世界上最富有的人之一，他已经选择了辞职，而不愿来这个小岛。中国台湾是蒋介石最后的避难所。
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一年前，国民政府刚从南京转移到了广州，在那之前不久，宋博士就离开了中国。当时国民党中有人正要求他为党国事业捐出一部分财产，而根据传闻，宋博士的财产分布在法国、英国、南北美洲、印度、南非及这条线上的各家银行中。
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到目前为止，正如公众所了解的那样，他无视这些要求，并匆忙离开了广州。
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子文非常狡猾，他不会在这个节骨眼上去冒险。他有自己的人生计划，其中之一便是从一家美国军火公司购买了4.5万支恩菲尔德式步枪和弹药，然后存放在加拿大的一个仓库里。1950年1月，就在蒋介石试图让子文卷起行囊打包回国之际，布拉克公司驻华盛顿代表罗伯特·比奇洛向国务院提出申请，要求为这批军火发放出口许可证。他说布拉克公司的老板威廉·布赖洛夫斯基是宋子文的“私交”，他想把这些枪支弹药从温哥华运到中国台湾。美国国务院非常奇怪，提出这一请求的不是台湾地区外事机构，并且其中的细节也颇为可疑：这批军火存放在加拿大，他却要求美国政府发放出口许可证。这些细节暗示，在国民党军队中那些对他持同情态度的军官们的支持下，子文可能准备发动一场政变，推翻他妹夫的统治，建立一个新政府，让子文来担任政府首脑。然而，一位知情人士向联邦调查局透露说，子文的真实身份不过是“一个向共产党出售各种装备的供应商”。正如子文所做的其他事情一样，人们只能看到其中的表象，永不可能弄清楚事情的真实面目。
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子文虽然不愿意去台湾，把自己大部分的精力都投入到不断扩张的金融帝国之中，但他确实也在金钱方面支持“院外援华集团”，因为这对他自己也很有好处。“院外援华集团”在很多方面都能发挥作用。子文后来搬出了曼哈顿，在长岛购买了一栋豪华别墅，家里装饰用的各种画作都是找那些他认为比他水平高的人挑选的。此外他还收藏了大量的青铜器，不过他承认，这些也都是别人替他选的。他的豪宅里戒备森严，并安装了精密的警报系统。
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美国各个华人社区的街头巷尾都流传着这样的话，说宋子文位于长岛的家中藏着一笔“令人难以置信”的财富，子文本人则是一个“极端危险”的人，因为他是美籍华人中最有权势的大亨，许多“坏人”都靠他生活。被中央情报局聘来担任分析员的一位中国学者则持另一种说法，他认为上述传言并不是说宋子文本人是什么危险人物，而是指他随口说出的只言片语都可以给在美的中国堂会或财团、各家中国人开办的银行以及其他没什么名气的恐怖组织带来可怕的后果。
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子文疯狂地从事石油股票、期货和其他新技术行业的业务。靠着不懈的努力，他赢得了“全世界最富有的人”的声誉。
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他经常去拜访威廉·埃夫里尔·哈里曼[8]，有时候在华盛顿，有时候则是在哈里曼位于桑德波因特的别墅中。谈论的话题则是关于中苏争论和华盛顿对此的态度等等。他很少见到亨利·卢斯，虽然两人经常书信往来，彼此发出热情的邀请，但都没有赴约过。卢斯夫妇跟美龄走得很近，自然不好再见子文。他真正的朋友包括在新加坡、中国香港、东京和伦敦结交的那些财大气粗的金融家，以及自己各银行分支机构的经理们。
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指责子文只顾自肥的国民党保守派现在也没有能力攻击子文，并且这些人正在逐渐离世。战争结束后，戴笠的飞机神秘失事——显然是被事先藏在飞机上的炸弹炸毁的。子文最大的政敌中，除了蒋介石及其亲属之外，当数陈果夫了。而陈果夫也于1951年8月在台北去世，时年60岁。大哥去世之后，陈立夫辞去掌管台湾特务机构的差事，去美国享受乡绅生活。不过没过多久，他又放弃了在美国的农场，退隐中国台湾，活到很大的年龄才去世。
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1963年2月，经过十多年的冷静，子文最终接受了委员长的邀请，前去访问台湾地区。他与蒋氏夫妇在台北北郊的住所一起住了几天，会见了一些“没有提到名字的官员”。回美国跟哈里曼汇报此次台湾地区之行的情况时，子文似乎是在有意试探美国支持蒋介石反攻大陆的初衷有没有改变。约瑟夫·艾尔索普告诉哈里曼，“委员长夫妇两人都很不喜欢宋子文，之所以请他去台湾地区，不过是认为他也许是最善于分析美国政府想法的人”。很显然，蒋介石觉得，既然不能从子文手里套出钱来，至少还能让他在华盛顿施展以前的那些手段，但是蒋介石错了。子文现在仍然有位居高位的朋友没错，但他已经没心思在这方面费功夫了。委员长的愿望当时没有实现，以后也不会实现了。
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1950年之后，子文的小弟子安就被其母校哈佛大学列入“失联人员”名单，这表明哈佛大学已经不知道他身在何处。实际上他去了旧金山，在实力雄厚的广东银行担任董事会主席，直到1969年2月去世。
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子文的弟弟子良在“二战”期间曾负责美国援华物资，他在美国的基地位于纽约城，具体情况一直是一个谜。华盛顿的一些知情人士说子良在20世纪50年代曾担任美国财政部的秘密顾问，从事一些秘密工作，而财政部则声称它没有宋子良的任何记录。
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子安去世两年后，即1971年4月，时年77岁的子文和张乐怡再次去旧金山看望那里的老友和亲属。4月24日晚，广东银行的老友余经铠在他旧金山的家中设宴招待他们。尽管整个晚上子文的举止都很优雅，但在吃饭的时候，他还是同往常一样狼吞虎咽地吃了很多菜。吃着吃着，他突然停了下来，一副惊慌失措的样子，哽咽着站起身来，然后便倒在地上，一会儿便死了。解剖显示，有一小块食物卡在了他的气管里，他的颈部神经向心脏发出紧急信号，然而他的心脏已经太虚弱，无法支撑下去。
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也许是用词不当，也许是故意恶作剧，亨利·基辛格让尼克松总统给蒋夫人和委员长发去了如下唁电：“他为国家——尤其是在‘二战’期间我们共同合作之际做出的杰出贡献，将被美国朋友们永远铭记。对于他的离世带来的损失，我们和你一样深感惋惜。”
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子文去世时美龄正好在台湾，几经周折，她还是没能参加在纽约举行的葬礼。
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纽约的各家报纸发文声称子文的财产只有“100万美元”，将由他的妻子和孩子们平分。伦敦、巴黎、莫斯科、东京、里约、中国香港、新加坡、约翰内斯堡、马尼拉、中国台北和北京等地的人们听到这些消息后，大都是摇一摇头，然后无可奈何地笑一笑。