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杨自惩的自强自力，得到了邻村栎社张侍宗的肯定，将其女儿嫁入杨家。张氏本江苏淮阴人，后迁苏州。祖先张礼“当宋季，避金兵，渡浙，宅于吾鄞之栎社。子姓繁昌，代有显宦，号称九世簪缨之家，名声烨乎郡国”(201)。可见，栎社张氏是一个北方来的移民家族，且是一个世宦家族。不过，张侍宗一支并不算太富裕，“曾祖、祖，皆不仕”(202)。张侍宗，攻书善诗，号春乐先生，有《春乐诗稿》藏于家。张侍宗有一个女儿叫张素纶（1400—1474），此女性格如其父，“少敏慧，烹饪、翦制之事，一学辄过人远甚。性婉嬺，寡笑言，志识高远”(203)。鄞人议婚重“世族”，时旧家子弟鲜有当春乐意者。一日，见一少年美秀而文，一问是杨范长子杨自惩，于是下决心将女儿许配给他为妻。杨家托媒婆问名，商量婚姻之事。张氏亲朋坚决反对，称：“是虽旧家大族，奈其贫何也？”张侍宗亲自跑到镜川调查，有人指着杨范三间破屋说“此弊屋，仅三间，空如悬磬，奈何欲女之？”张侍宗态度十分坚决，认为：“世有才如杨氏，而终穷者乎？”有人给其女张素纶出主意，称“汝父陷汝于贫家，将终身不任困苦”，为什么不要求母亲出面阻止呢？结果，张素纶不为所动。张侍宗大喜，称：“吾固知吾女志识不凡。”(204)于是，婚姻成功，嫁入杨家，时间约在永乐后期。由此可见，张侍宗、张素纶父女看重杨自惩的正是其责任心与能力，相信他未来有较大的成长空间。
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宁波杨氏的发迹，与夫人张素纶的聪明能干不无关系。结婚时，杨自惩仅有破屋三间，有田数亩，园圃数十畦，是一个小自耕农。婚后，杨夫人亲自“纺绩为布帛鬻之，又缀白华草为帽鬻之，又取其珠翠金银、绮缟组绣之物鬻之，赀用日裕，田园日增”(205)。杨夫人亲自织布帛、做草帽，且将之出售，这就是民间家庭手工业。宁波西乡有做草帽的传统，这是一个典型的案例。
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（2）三献竟不售
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杨自惩不同于其父，决心走科举之路。约宣德七年（1432）(206)秋天八月，杨自惩到杭州参加浙江乡试。其时37岁，人到中年，报考的是《易》经。张楷称“乡友杨公复之，三世读《易》，学行俱优，交好甚笃”(207)。杨自惩心情非常复杂，作《应举述怀》诗，称：“自少罹家难，辛勤幸有家。正宜锄莠草，强要踏槐花。白屋门将大，青云路不赊。犹嫌干禄晚，亲鬓已将华。”(208)由此可知，杨自惩参加科举考试，并非出其本愿，而是外力的作用，可能是受到地方官的推荐。按明朝习惯，得考中秀才，才有资格考举人。我们未见杨自惩成为秀才的记载，则他是经地方政府的推荐，直接报考举人的。明代前期，科举制度尚未完全定型，故有较多的例外管道可供特殊人才寻找出路。
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明代的乡试在秋八月，共分三场进行，首场于八月初九日举行，次场在八月十二日举行，第三场在八月十五日举行。遗憾的是，也许是考试经验不丰富，杨自惩出师不利，落榜了。考完以后，杨自惩感叹：“是有命焉，然不可遽已，吾将利吾器，以俟命。”(209)他想回宁波，适遇大雨，作《失解将还，阻雨遣兴》诗。《雨夜书愁次友人韵》：“儿龄尚幼凭谁抚，亲寿将衰每自惊。竟夕几回成永叹，何当忠孝两全情。……十年往事都成梦，万里修程未促装。”《端午感兴》：“三历端阳不奉亲，今年侨寓倍伤神。囊金欲尽思归切，诗卷常增感兴频。”为了不让家中父母担心，他让仆人提前回家报信。《遣仆回家》：“身居逆旅若羁栖，遥想双亲泪暗垂。一纸平安先走报，回期只在月圆时。”(210)《途中偶成》：“劳生尘务苦相羁，跋涉艰难只自知。……自古圣贤多涉难，乐天安命复何疑！”(211)由此可知，杨自惩的心态尚好。
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乡试虽然没有成功，但杨自惩成为鄞县著名人物。鄞县知县想找几个地方名人做吏员，他聘杨自惩为“从事”，但杨自惩坚决不干。何以如此？有两大可能，一是怕耽误科举前程。明代的吏与官，区分十分清楚，做了吏，就不能再走科举之路做官了。二是其叔父杨昱的负面经验，也让人产生恐惧心理。但知县软硬兼施，甚至将杨自惩二弟捆起来，逼着杨自惩来县府工作。书生斗不过知县，杨自惩没有办法，最后只得接受。宣德八年（1433），杨自惩带着夫人张氏来到了宁波城中，在县府南面租屋住了下来。杨自惩在县府的职务，或作“从事”，或作“书记”，精确地说是刑掾生，就是负责县府衙门刑科书记员工作。
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杨自惩菩萨心肠，总想保护人，故时人对他的口碑相当好，人称“杨佛”。有一次，有一位叫吴甲的人，为势家所诬。知县下令痛打，流血满面，怒犹未息。杨自惩实在看不过去，跪着替吴甲求情，知县曰：“此人越法背理，不由不怒。”杨自惩叩头曰：“窃闻曾子云‘如得其情，哀矜弗喜’，喜且不可，而况怒乎？”知县态度稍为改变。杨自惩家素贫，县吏有常例馈遗，他一无所取。遇到囚犯缺粮，他还会多方赈救。一日，有新囚数人待哺，他自己家中亦缺米。他与妻子商量，妻子曰：“囚何来？”杨自惩曰：“自杭而来，沿途忍饥，五日不食矣。”其妻张氏也很爽气，将釡中米撤下，改煮稀粥，让囚犯们吃(212)。
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身在曹营身在汉，杨自惩虽在县府从事吏掾的工作，但仍想着科举之事。《次韵答闻国雍》：“嗟予鲜才能，生长由村落。朝出事农功，夕归坐书幕。夏夜每囊萤，秋风期荐鹗。科名未有成，辟命何其迫。”他不喜欢县上急着聘他为吏。《客舍病中》：“雨窗病卧叹羁栖，欲奏长杨事已非。老过四旬运不遇，荒残三径未能归。青云宦业成虚慕，白发亲颜奈久违。愁闷转深扶起坐，忽惊西日到幽扉。”由此可见矛盾之情。过了四十岁，仍没有成功，怎能不让人发愁。《自和》：“奈我于今出处非，……业勤经史从人笑……常想拂衣归隐处……”《次韵答李昂先生》：“官曹繁冗惭劳役，学馆清幽羡讲明”，可见不喜欢为吏工作。《和卞振舍韵》：“独愧疏才负知己，何时挟策听传胪。”《奉和父亲为子感叹严韵》：“幸闻诗礼侍庭闱，射策深怀合有司。一落泥涂身久困，再瞻霄汉事都非。”(213)可见，在县府工作的他非常不安心。不过，妻子在身边照顾，多少有一些安慰。《遣闷》：“公退且欣家酿熟，一壶留客醉斜晖。”
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他时刻想念着家中的父母。城内离乡下镜川有三十里路，有什么好吃的东西，他总会想着派人送到乡下。因为有了一个固定的工作，经济实力有所增加，杨自惩在乡下老家扩建了房屋。正统元年（1436）七月作新屋“思诚堂”。正逢打桩基，夫人生了第二个儿子，于是取名守阯。“我生一长男，今已十二岁。……立基子乃生，是名曰守阯。我今有两儿，长者颇腾异。少者知何如，竞爽未可冀。欲教俱成贤，从违听天意。”(214)有了两个儿子，他十分自豪，决心将两个儿子培育成才。从正统元年至五年，作的诗不多，可见生活比较平稳。
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到了正统五年（1440），“满六载”，杨自惩终得解脱，其时46岁。“正统庚申，上吏部。秋官郎中林厚延授诸子经。辛酉、甲子，试京闱，皆不偶。乙丑秋，满考，赐冠带。侍郎李公蕡延，如林礼。”(215)这是戚澜对杨自惩北京生活的简略描述，现在有必要再结合其他资料作一详细考察。
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先来谈一下，杨自惩上北京做什么？杨守陈说“上吏部”，冯损之称“公被荐入朝，请试艺于京闱，弗售”(216)。由此可知，他是经地方政府推荐，参加吏部考试，进而参加顺天乡试的。杨自惩宣德末年曾参加浙江乡试，现在又可以参加顺天府乡试，说明当时乡试应试人员来源尚广泛，优秀的吏员也有资格参加乡试考试。
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正统五年九月，杨自惩与三弟杨自忞一起，从宁波出发，往北京方向走。杨自惩作《惜别》：“秋月何皎皎，我心何悄悄。行迈逼公期，家常说难了。二亲古稀年，发总华皓。温清奈暌违，甘腴愁缺少。一弟独当家，百事胶且扰。亲故需往还，田园虞旱涝。为嘱慎支吾，家声务承绍。回头顾病夷，莫为离愁搅。晨昏自调燮，勿药早安好。竭力事公姑，宽心抚诸小。大儿年二八，时务未能晓。颇解诵诗书，丁宁力探讨。小儿尚蚩蚩，但觅梨与枣。三儿又呱呱，提携方襁褓。舍之强升堂，劝亲勿忧恼。百拜话言多，薄晚犹谓早。忍泪出门畿，中心惄如捣。念昔奉明诲，誓全忠孝道。远行岂徒哉，遗体当慎保。名期厕甲科，绩当书上考。坂马骤康庄，韝鹰奋云表。早晚锦衣还，团谢穹昊。”(217)这是杨自惩兄弟第一次远行北京。当时，上有二老，中有病妻，下有三个儿子，家中只有二弟当家。为了全忠孝道，他只能忍痛割爱，希望早日取得功名。儿子杨守陈也作《惜别》诗，反复叮嘱：“悽悽重悽悽，父子生别离。临歧长太息，再拜前致辞。父行在功名，迢迢上京畿。道路阻且长，焉能免驱驰。宿水更餐风，临深复登危。晨昏谁定省，出入谁扶持。全躯宜自调，保燮须以时。”(218)杨自惩《与侄守陶诗》：“已将心许国，肯把泪沾巾。”(219)经过杭州时，多住了一段时间。《途中寄友》：“读书半担上神京，船过钱塘缓一程。萍水多逢新契友，金兰难忘旧交情。”可见，他在杭州交了不少朋友。
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从关有信息来看，杨自惩到北京以后，一时没有找到做官机会。不过，他通过给官员子女当私塾老师而结识了不少官员，如刑部郎中林厚。广东潮阳人林厚是永乐十九年（1421）进士，他有林廷举等五个儿子。林厚在家设文馆，请杨自惩做家庭老师，教授其子应考。正统六年（1441）春，翰林院检讨陈纪在林厚家文馆识杨自惩，于是将自己儿子陈祯也送来读书。“先君子德学高迈，仕虽落拓，而所交多显贵俊贤魁垒之士。与人虽泛爱博容，而心之所契合，口之所称许者无几。”(220)这说明杨自惩在北京的交游是比较广的。
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杨自惩的北京旅舍在明时坊一带。三月十九日，父亲生日到，作《父亲生日》：“去岁今朝捧寿觞，今年卧病在他乡。”不久，父亲杨范写来一首诗信，称：“秋深别我到春中，未见音书便附鸿。觐阙何时登禄仕，居家投老作儒翁。乡闾亲旧情无异，畿甸交游志孰同。待汝高攀蟾窟桂，显扬教子一经功。”这首诗充分表达了杨范的望子成龙之情。如果科举成功，就会让杨氏教子一经的功效得到验证。
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侨居生活是十分单调的，《和林进士廷举秋兴八首韵》“客居全似出家僧”，《遣兴》“旅馆如僧舍，萧条历岁时”。时间过得相当快，回报却没有结果。因没能及时考取功名，自然无法报答家人，《除夜》：“君亲未有涓埃报，争奈星星发渐多。”藕桥朱氏是其母亲娘家，新庄周氏是其母姨家，两者处于相邻之村。杨自惩偶也给宁波的亲戚写信，《寄朱、周二姓亲契》诗称：“忆陪群彦笑谈初，争为浮名迹渐疏。……乡音契阔嗟无雁，旅馆从容幸有鱼。欲待蟾宫攀桂后，香风满袖拜华居。”《寄栎阳李宅诸亲》：“湖上扁舟成别恨，云中尺素寓归心。”《寄张三舅》：“今喜此身强健在，平安先写报姻亲。”(221)栎社的李氏、张氏，也是杨自惩亲戚家。因为要参与科举竞争，竟然与亲戚们联系也少了。这里表达了他准备考上进士后回乡看亲戚的愿望。
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约正统六年，杨自惩作《南山歌一百韵》：“少年于此巢云松，壮游湖海名誉隆。迩来侨居都城中，都人目作南山翁。……长安街上一相逢，为言命在须信从。草不谢荣于春风，木宁怨落于秋冬。但能亶亶求诸躬，自然利动为时庸。话阑始觉情兴浓，歌作南山持赠公。”(222)由此可见，他在北京时曾与父亲老友、同乡黄润玉有所联系。黄润玉的鼓励，让他精神大增。
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杨自惩参加了正统六年（1441）八月的顺天府乡试。可惜，杨自惩落榜，时年46岁。不过，他仍不死心，决心再搏一次。《京闱失解遣怀》诗称：“桂香会见重开日，杏苑应知别有春。更把韦编三过读，流行坎止任洪钧。”(223)《奉和父亲严韵》：“秋风未遂飞腾志，夜雨宁忘读诵心。”(224)
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他十分惦念在家读书的儿子杨守陈。《示男守陈》诗称：“旅寓虽云风月多，不堪光景渐蹉跎。欲攀丹桂徒劳尔，深忆黄花可奈何。大父母前心必敬，慈亲膝下气须和。力行尽有余闲日，务向镫窗细琢磨。”忙于科考的杨自惩，没有心情欣赏四时岁月，一直为光阴流逝过快、没有考试实效而备受折磨。他要儿子孝顺长辈，同时抓紧时间学习。杨守陈奉答诗称：“一自违颜岁月多，遥闻仕路尚蹉跎。久疏温情知安否，缺奉甘腴奈远何？大器欲成终在晚，严寒将尽定回和。却怜愚子犹童稚，也把窗前铁砚磨。”(225)杨守陈表达了自己的关注之情，也鼓励父亲坚持大器晚成之念，自己虽小，但会刻苦努力的。
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三弟杨自忞觉得北京的文化教育氛围好，也可能是意识到长兄杨自惩科举考试成功概率过低，转而将希望寄托在下一代人身上，鼓动大哥将侄子杨守陈带到北京来读书。杨自惩同意了，于是，杨自忞年底回到了宁波。正统七年（1442）春节后，杨自忞带着杨守陈来到了北京，那年杨守陈18岁。到了年底，杨自忞、杨守陈再次回宁波过年。
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转眼到了正统八年（1443）春，在北京已经生活了三年，杨自惩因不能替父亲作寿而遗憾，《春日思亲》：“为客三年不寿亲……归计无由决，青衫苦绊人。”不久，杨自忞带着杨守陈再次来到北京，杨自惩作《喜勉之携守陈复至》诗：“宦途犹未达，旅舍静如庵。久矣亲僮仆，俄然会弟男。剩沽邻舍酒，香擘故园柑。至喜拼沉醉，挑镫彻夜谈。”(226)能吃到故乡的柑，从邻居家购来剩下的酒，高兴地彻夜交谈，可见杨自惩激动之情。杨守陈《奉和》：“大器无人识，深藏且待时。浩歌风拂座，高枕月穿帷。慕主期匡主，怜儿肯教儿。凭将一编《易》，更质几重疑。”(227)
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正统九年（1444）八月，杨自惩再次参加顺天乡试。可惜，再次失败。《甲子京闱又失解》：“屈首穷经鬓半斑，岂知入芥转多艰。科名又在孙山外，仕宦无论季孟闲。王氏三槐曾手植，却林一桂待儿攀。”他知道自己科考无望，只能寄希望于儿子来实现了。科场失意，使他精神受挫，大病一场，《病后感怀》：“病卧经旬不出庐，起来殊觉意踌躇。”(228)这一年，他49岁。思考再三，不得已，只好退而求其次，出仕小吏。杨自惩大为感叹：“治经学道，犹将以行之也。不意命之奇一至此乎！”不过转而一想，“孔子犹为乘田委吏，况吾二亲尚存，敢择禄耶！”(229)这是他为自己寻找到的合理理由。
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正统十年（1445），三月十九日，父亲生日又到，作《乙丑三月父诞日》。这年，林厚长子林廷举中进士，林厚出任山西参政，于是林家教馆要取消。这个时候，兵部侍郎李蕡看中了杨自惩，“闻先生之贤，延聘于家，授其诸子经，而林氏昆季泊予子祯，复得就正门墙”(230)。李蕡（？—1448），字茂实，长洲人，永乐进士。由于教馆缘故，林厚、李蕡成为杨自惩的两大知己。八月，入官吏部、给事工部。详细工作没有说，应是为吏。从《潞河晓发》“行李不如旧，衣冠颇觉新”、杨守陈奉和诗“季父琴书旧，家君衣冠新”(231)来看，他穿着新官服。年底，父亲来信，杨自惩作《奉答父亲寄示诗韵》：“严父高堂远寄声，开缄如见彩云生。诗宗李杜原无敌，道学程朱更有名。只愧愚儿违孝养，空随俊士慕恩荣。如今报道归宁日，花满春山锦绣明。”(232)
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到了正统十年底，杨自惩兄弟、父子三人没有回宁波过年。到了除夕夜，伤而作《除夜》诗：“新岁将来旧岁过，客窗便觉转阳和。且然爆竹除残耗，还著朝衫看舞傩。绿酒饮余愁尚在，清灯坐久夜如何。君亲未有涓埃报，争奈星星发渐多。”(233)这首诗充分体现了杨自惩的忠孝素志，“辞气温厚，属对精切，而蔼然忠孝之念见之，篇终所谓和而庄，宽而密，发乎情，止乎礼义者欤！……夫当天空景晏、旅寓孤羁，其寄情节序，忘其抑郁不平而惟君亲在意，非知道能然欤！”(234)杨守陈成名后，在京的李蕡、林厚、丘濬、许彬、张楷、钱溥、夏时正等37位知名士大夫读了此诗后，纷纷奉和。成化十三年，杨守陈整理箱中旧稿，编成了《岁除高咏卷》。冬天，夏时正作叙。成化十四年（1478）九月，韩雍作《跋梅读先生遗卷》(235)。
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正统十一年（1446）四月，自京师谒告，三人归宁波。四月初，大理寺副陈纪作文送他。四月十一日，从潞河出发，正式开始返乡之旅。一个多月以后，回到宁波。这次在家省亲时间比较长，近三年。在这段时间里，与张楷、金湜、陈敬宗、黄润玉、姚夔、陆瑜、毛弘、章镒等有较多的交往，相互唱和了读《易》方面的诗(236)。正统十三年（1448），其时已53岁，《记年》：“今年五十三，渐觉鬓星添。……一经难致用，三径未容潜。”虽然一经难致用，他仍在等待机会出仕。