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侨居生活是十分单调的，《和林进士廷举秋兴八首韵》“客居全似出家僧”，《遣兴》“旅馆如僧舍，萧条历岁时”。时间过得相当快，回报却没有结果。因没能及时考取功名，自然无法报答家人，《除夜》：“君亲未有涓埃报，争奈星星发渐多。”藕桥朱氏是其母亲娘家，新庄周氏是其母姨家，两者处于相邻之村。杨自惩偶也给宁波的亲戚写信，《寄朱、周二姓亲契》诗称：“忆陪群彦笑谈初，争为浮名迹渐疏。……乡音契阔嗟无雁，旅馆从容幸有鱼。欲待蟾宫攀桂后，香风满袖拜华居。”《寄栎阳李宅诸亲》：“湖上扁舟成别恨，云中尺素寓归心。”《寄张三舅》：“今喜此身强健在，平安先写报姻亲。”(221)栎社的李氏、张氏，也是杨自惩亲戚家。因为要参与科举竞争，竟然与亲戚们联系也少了。这里表达了他准备考上进士后回乡看亲戚的愿望。
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约正统六年，杨自惩作《南山歌一百韵》：“少年于此巢云松，壮游湖海名誉隆。迩来侨居都城中，都人目作南山翁。……长安街上一相逢，为言命在须信从。草不谢荣于春风，木宁怨落于秋冬。但能亶亶求诸躬，自然利动为时庸。话阑始觉情兴浓，歌作南山持赠公。”(222)由此可见，他在北京时曾与父亲老友、同乡黄润玉有所联系。黄润玉的鼓励，让他精神大增。
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杨自惩参加了正统六年（1441）八月的顺天府乡试。可惜，杨自惩落榜，时年46岁。不过，他仍不死心，决心再搏一次。《京闱失解遣怀》诗称：“桂香会见重开日，杏苑应知别有春。更把韦编三过读，流行坎止任洪钧。”(223)《奉和父亲严韵》：“秋风未遂飞腾志，夜雨宁忘读诵心。”(224)
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他十分惦念在家读书的儿子杨守陈。《示男守陈》诗称：“旅寓虽云风月多，不堪光景渐蹉跎。欲攀丹桂徒劳尔，深忆黄花可奈何。大父母前心必敬，慈亲膝下气须和。力行尽有余闲日，务向镫窗细琢磨。”忙于科考的杨自惩，没有心情欣赏四时岁月，一直为光阴流逝过快、没有考试实效而备受折磨。他要儿子孝顺长辈，同时抓紧时间学习。杨守陈奉答诗称：“一自违颜岁月多，遥闻仕路尚蹉跎。久疏温情知安否，缺奉甘腴奈远何？大器欲成终在晚，严寒将尽定回和。却怜愚子犹童稚，也把窗前铁砚磨。”(225)杨守陈表达了自己的关注之情，也鼓励父亲坚持大器晚成之念，自己虽小，但会刻苦努力的。
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三弟杨自忞觉得北京的文化教育氛围好，也可能是意识到长兄杨自惩科举考试成功概率过低，转而将希望寄托在下一代人身上，鼓动大哥将侄子杨守陈带到北京来读书。杨自惩同意了，于是，杨自忞年底回到了宁波。正统七年（1442）春节后，杨自忞带着杨守陈来到了北京，那年杨守陈18岁。到了年底，杨自忞、杨守陈再次回宁波过年。
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转眼到了正统八年（1443）春，在北京已经生活了三年，杨自惩因不能替父亲作寿而遗憾，《春日思亲》：“为客三年不寿亲……归计无由决，青衫苦绊人。”不久，杨自忞带着杨守陈再次来到北京，杨自惩作《喜勉之携守陈复至》诗：“宦途犹未达，旅舍静如庵。久矣亲僮仆，俄然会弟男。剩沽邻舍酒，香擘故园柑。至喜拼沉醉，挑镫彻夜谈。”(226)能吃到故乡的柑，从邻居家购来剩下的酒，高兴地彻夜交谈，可见杨自惩激动之情。杨守陈《奉和》：“大器无人识，深藏且待时。浩歌风拂座，高枕月穿帷。慕主期匡主，怜儿肯教儿。凭将一编《易》，更质几重疑。”(227)
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正统九年（1444）八月，杨自惩再次参加顺天乡试。可惜，再次失败。《甲子京闱又失解》：“屈首穷经鬓半斑，岂知入芥转多艰。科名又在孙山外，仕宦无论季孟闲。王氏三槐曾手植，却林一桂待儿攀。”他知道自己科考无望，只能寄希望于儿子来实现了。科场失意，使他精神受挫，大病一场，《病后感怀》：“病卧经旬不出庐，起来殊觉意踌躇。”(228)这一年，他49岁。思考再三，不得已，只好退而求其次，出仕小吏。杨自惩大为感叹：“治经学道，犹将以行之也。不意命之奇一至此乎！”不过转而一想，“孔子犹为乘田委吏，况吾二亲尚存，敢择禄耶！”(229)这是他为自己寻找到的合理理由。
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正统十年（1445），三月十九日，父亲生日又到，作《乙丑三月父诞日》。这年，林厚长子林廷举中进士，林厚出任山西参政，于是林家教馆要取消。这个时候，兵部侍郎李蕡看中了杨自惩，“闻先生之贤，延聘于家，授其诸子经，而林氏昆季泊予子祯，复得就正门墙”(230)。李蕡（？—1448），字茂实，长洲人，永乐进士。由于教馆缘故，林厚、李蕡成为杨自惩的两大知己。八月，入官吏部、给事工部。详细工作没有说，应是为吏。从《潞河晓发》“行李不如旧，衣冠颇觉新”、杨守陈奉和诗“季父琴书旧，家君衣冠新”(231)来看，他穿着新官服。年底，父亲来信，杨自惩作《奉答父亲寄示诗韵》：“严父高堂远寄声，开缄如见彩云生。诗宗李杜原无敌，道学程朱更有名。只愧愚儿违孝养，空随俊士慕恩荣。如今报道归宁日，花满春山锦绣明。”(232)
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到了正统十年底，杨自惩兄弟、父子三人没有回宁波过年。到了除夕夜，伤而作《除夜》诗：“新岁将来旧岁过，客窗便觉转阳和。且然爆竹除残耗，还著朝衫看舞傩。绿酒饮余愁尚在，清灯坐久夜如何。君亲未有涓埃报，争奈星星发渐多。”(233)这首诗充分体现了杨自惩的忠孝素志，“辞气温厚，属对精切，而蔼然忠孝之念见之，篇终所谓和而庄，宽而密，发乎情，止乎礼义者欤！……夫当天空景晏、旅寓孤羁，其寄情节序，忘其抑郁不平而惟君亲在意，非知道能然欤！”(234)杨守陈成名后，在京的李蕡、林厚、丘濬、许彬、张楷、钱溥、夏时正等37位知名士大夫读了此诗后，纷纷奉和。成化十三年，杨守陈整理箱中旧稿，编成了《岁除高咏卷》。冬天，夏时正作叙。成化十四年（1478）九月，韩雍作《跋梅读先生遗卷》(235)。
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正统十一年（1446）四月，自京师谒告，三人归宁波。四月初，大理寺副陈纪作文送他。四月十一日，从潞河出发，正式开始返乡之旅。一个多月以后，回到宁波。这次在家省亲时间比较长，近三年。在这段时间里，与张楷、金湜、陈敬宗、黄润玉、姚夔、陆瑜、毛弘、章镒等有较多的交往，相互唱和了读《易》方面的诗(236)。正统十三年（1448），其时已53岁，《记年》：“今年五十三，渐觉鬓星添。……一经难致用，三径未容潜。”虽然一经难致用，他仍在等待机会出仕。
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在杨自惩离家期间，家中之事全靠二弟与自己夫人张氏料理。张氏将金银首饰拿出来典当给人，用来借谷。尤其是鼓励儿子杨守陈读书。宁波屡遭岁荒，家中无法开支。又卖掉了一些首饰，供儿子读书。又取下自己头上两个银簪给儿子，杨守陈不好意思拿，张氏说：“吾无用此矣。愿汝力学，成尔父之志。幸而得遂，可偿我以凤冠霞帔，此安足惜。然汝当常宜存惜簪之念，学则勤苦，必成，则清白无玷可矣。”(237)张氏留下一首诗，称：“妾本农家素服儒，儿童莫怪食无鱼。菜羹亦勿和油煮，留与青灯夜读书。”(238)作为沿海的宁波人，最喜欢吃鱼，有鱼吃是最为快乐之事。也可见当时菜油相当稀缺，油灯也用菜油。为了读书，宁可省下炒菜所用菜油。这确实是一个会勤俭持家的母亲。
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正统十四年（1449）三月，杨自惩重回北京待选。到钱塘江时，正逢征讨处州叶宗留起义的官军经过，结果无舟可借。幸他的学生、御史林廷举送了双舟，解决了杨自惩北上的交通工具问题。三月十六日，得从杭州拱宸桥的枯树湾入京杭大运河。四月到达天津，谒拜了小叔坟墓。不久到达北京，《到湾登车入城》：“客路五千里，辛勤良可哀。陆行嗟踯躅，水涉苦沿洄。”(239)八月，北元进攻北京，皇帝准备亲征，杨自惩知道后，草疏大略，称：“兵，凶器；战，危事。万乘之重，不宜轻举，惟明信赏罚，以驭将士之用命与不用命者，则虏不足平也。”不久，发生土木之变。十月，北元进攻京师，引起军事危机。杨自惩“目击时事，忠愤痛切，为作《咏史集句》二十章。识者以为长歌之哀过于恸哭者也”(240)。
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（3）晚任仓副使
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正统十四年底，杨自惩“随例，积功劳”，终谋得泉州府仓副使一职，从此“入仕版”(241)。对此，杨自惩自然不满，但也没有办法，年岁不饶人，只得将就。另一个原因，应是浙江乡试时间来临了，长子杨守陈将回浙江应乡试。景泰元年（1450）过年以后，杨自惩兄弟南归。《赴官泉州途中偶兴》“兄弟谈笑出都城”，由此可见，杨自惩兄弟心情十分好。前后十年，总算没有白费劲。四月十一日到家，再次看望父母。同时，也得集中时间辅导儿子杨守陈应举。秋八月，杨自惩带上三弟杨自忞及两个儿子到杭州。因为，杨守陈要参加八月初的浙江乡试。杨自惩自己则带了三弟杨自忞与小儿子杨守阯赴泉州上任，作《武林别守陈》诗，称“父向南闽子在杭”。《张埠夜雨》称：“南奔北走知何事，不觉令人早白头。”《甘岭夜宿》：“尽道为官多自在，谁知经涉许多难。”(242)
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杨自惩到福州，作《到福州城》：“遥想浙藩开榜处，大儿应已占鳌头。”九月十日，杨自惩一行三人到达泉州府，正式上任。到任后，受府檄，监押重囚十多人到按察司论决。同押者怕犯人路上逃跑，主张打断犯人们的小腿。杨自惩坚决反对，“彼所犯法，惟应一死耳，不宜非法虐之。且审录之际，或有可生之路。今虐之，因而致死，是法未必死而虐之以死也。不死，亦为废人矣。法未必死而致之死，无废疾而使为废人，吾不忍为也，惟谨护之而已。”(243)由此可见杨自惩的慈悲与守法想法。
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不久，传来儿子杨守陈考上浙江乡试第一名即解元的消息，杨自惩好不兴奋，作《喜守陈中解元》诗：“读书中举分当然，何幸题名独占先。更拟来年春色好，五云深处听胪传。”(244)杨守阯作《次韵寄解元兄》：“弟今闻喜兴遥想，衣钵他年许可传。”(245)在桐城的从弟杨守听说杨守陈中举后，作《次韵寄兄》“小弟愚顽无所成，也思读《易》绍家传”(246)。由此可见，杨守陈的成功，鼓励了家族成员纷纷走科举之路。
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到了这年的年三十，杨自惩在泉州，无法回家过年，在北京的杨守陈也无法回宁波过年，十分伤感，作《岁除偶成》：“我在他乡父在家，大儿应已到京华。可怜骨肉分三处，何日团聚共一家。”杨自惩是一个非常顾家的好男人，但为了功名，他又不得不牺牲与家人团聚的机会。景泰二年（1451）初作《辛未正旦偶题》：“去年今日觐龙颜，今日栖栖在八蛮。潦倒尽添双鬓雪，勤劳亦尽寸心丹。”(247)
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这年二月，杨守陈参加北京的会试，考得十三名。三月殿试后，成为进士。又得选为庶吉士，入馆读书。消息传来，杨自惩真是高兴，作《得男守陈庶吉士兄》：“武林一别半年余，日日凝望未得书。旅馆忽逢天上客，喜闻潇洒玉堂居。”(248)杨自惩高兴地说：“吾平生有志科第，非以徼利达欲，为行道之阶耳。今吾儿阶此以进道，其可行乎！”由此可见，实现自己的经世思想，是杨自惩努力奋斗科举的目标所在。勉励杨守陈行忠义仁恕、致君泽民之道。又对弟子们说：“顺理行将去，从天付命来。”(249)杨守阯《次韵寄吉士兄》：“伯氏胸藏万卷余，一官还读禁中书。”从弟杨守《次韵同寄》：“愚蒙见此犹思奋，谁肯终身浙水居。”(250)兄弟们也想着有机会到北京发展，不想长期局于浙东一隅。
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一直苦于应举的杨自惩入仕以后，工作积极性相当高。景泰二年（1451）夏五月，因深得地方官的信任，被派往德化县，代理知县事。德化县在群山中，瘴气相当重，其他官员多不肯前往。杨自惩欣然前往，称：“吾常恨不得一郡一邑，以施吾经世安民之道，此犹不可为之兆乎！”不久，上司要他到永春县，负责指挥民兵，对付邓茂七起义余部，别人不肯去做，他也很乐意，称：“吾恨不得一障乘之，以施吾禁暴戢兵之策，此岂不可以少试之乎！”于是，他往来二县间，“抚创残之民，平反侧之寇，保之如赤子，扰之如龙蛇，卒致民安而寇弭，四境宁谧”(251)。杨自惩《寓德化县布政分司偶成》诗称：“操习民兵奉府书，不应暂假此公居。三间冷屋秋风里，四望焦原野烧余。兰蕙根苗须灌溉，菅茅萌孽务芟除。于今境土皆宁靖，欲恤疲癃愧不如。”此诗表达了安抚地方的决心。杨守阯《奉和》诗称：“邑里经兵燹，公私一燎毛。吏胥无案牍，徒隶尽弓刀。勤政头如葆，忧民目正蒿。宦途谁复尔，吾父独贤劳。”“瓦砾创残地，春来土不毛。士风忘俎豆，民俗竞锥刀。……于焉设政教，朝暮不辞劳。”“奉檄初来日，烦苛如蝟毛。强梁腹有剑，柔佞笑中刀。……流离民渐复，耕凿不知劳”“抚绥才两月，犬足已生毛。有地皆牵犊，无人更佩刀。”(252)由此可见，杨自惩工作十分投入。经过他的努力，也确实取得了一些实绩，流民得以安定下来，从事农耕生产。杨自惩是一个有理想、也想有所作为的士大夫，他也是一个历经艰难才好不容易入仕的人，自然十分珍惜这种可以实现自己理想、可以锻炼人的机会。这是他与那些轻松入仕、不肯吃苦的官僚不同的地方。从杨自惩的所作所为可以发现，明朝部分地方官员的为民思想是相当浓厚的。
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秋九月，还泉州，受到监司御史的肯定。
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杨自惩由于长期“不获如志”，信心受挫，“恒悒悒不乐”，导致身体不好。过分投入工作，拖垮了他的身体，又不适应环境，从而患上了“疫疾”(253)。景泰二年十一月三日卒于官，享年57岁。夏时正称：“复之先生学行过人，老而弥坚，徘徊仕途，竟得一司仓。有子登科，已禄养而大，故及之，岂非命欤！”(254)年底，杨自忞、杨守阯叔侄经过长途跋涉，扶柩归乡。夫人张氏大为悲痛，称：“君顾父母之养，命我不随任，孝也。我从君之命，欲成君之孝，亦顺也。子孝妇顺，而神不我祐，奈何乎天！”(255)确实，为了科举考试，杨自惩夫妇牺牲了大部分的相聚时间，长期分居两地。
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杨守陈《自述》：“我家古大族，累叶擅高赀。国初法令严，豪右势皆危。明明曾大父，避地能见几。网罗幸仅免，重徭犹困之。遭讼复逃难，父子各东西。脱归僦人屋，旧宅荡无遗。我父抱才志，干蛊自童时。挥金复故亩，扫砾筑荒基。虽罹百艰冗，经术犹自治。孝友无间言，睦姻众皆推。家业一已立，文藻日益摛。奋欲取科第，隆主庇群黎。文场偶未捷，被迫入曹司。三献竟不售，一命嗟何卑。昂昂九皋鹤，垂趋随群鸡。骐骥困处坂，顿踣埋尘泥。平生经世才，卒老不获施。惟有克家绩，百代犹足垂。遗荫终所赖，孤儿独长思。仰视白云屋，俯观绿水畦。物在人已亡，能不增痛悲。”(256)这首诗概述了明初镜川杨氏的兴起过程，怀念了父亲的成绩，这应是杨守陈中进士以后所作的自述诗。回顾杨氏发迹过程，是与其祖父孙三代的持之以恒的辛勤努力分不开的。杨范从教是起点，杨自惩兄弟上北京是媒介，最终杨守陈修成正果。杨自惩虽然只谋得小官，但带出了儿子杨守陈。也许正因为这种奠基作用，所以，杨守陈念念不忘替祖父争取恩荣。这个过程花了一些时间，但最终达到了目的。天顺六年（1462），以长子杨守陈贵，赠翰林院编修。成化十五年（1479），加赠侍讲学士。弘治十二年（1499），以次子杨守阯贵，赠通议大夫、南京吏部右侍郎。
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杨自惩作品有《梅读稿》、《大明律赋》、《潜虚注》，今惟《梅读稿》传世。“以资禄养，非其好也。亦善词赋，与父竞爽，名闻海上。”(257)
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杨自惩擅长《易》经。“治经莫于《易》，羲、文、周、孔四圣之精蕴在焉。以程、邵、朱之说为入门，潜心力学，无间寒暑晨夜。取唐人诗‘起傍梅花读《周易》’之句，因号梅读。其后，一门《易》学，屡魁多士，实肇乎此。”(258)在杨氏发迹过程中，杨自惩扮演了经师的角色。他的《易》学虽来源于父亲，但杨范没有科举考试的实战经验。杨自惩参加过三次乡试，有着丰富的理论与实践经验，这是他能成为优秀《易》学经师的原因所在。