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成化十一年（1475）八月(464)，因父亲逝世，归家守制。
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成化十四年（1478）四月，外艰服阕，赴京，改授福建监察御史。成化十五年，按治江西，弹劾佞臣李孜省（？—1487）变幻为奸暴于乡里，按罪当谪戍。结果，李孜省走京师，结纳中贵，以左道惑皇上，得幸。不久，李孜省为太常寺丞，杨守随即劾奏李孜省以赃得罪，不宜典郊庙百神之祀，称：“自古帝王之御天下，施政必由乎旧章，用人必先于表行。盖政由旧章，而后人知遵守，士修素行而后官能称职。是以奸伪自止，流品不杂。我祖宗鼎定天下，凡百政事，无不立为定法，垂训后世。如官人也，或由进士，或由吏员，或因才干，出身皆有一定之资格。如祭祀也，罪人不容供事，刑官不令省牲，疾病刑丧不容陪祀，皆有一定之典则，盖酌古准今，历万世而不可易者。近太常寺寺丞缺员，皇上特命听选官李孜省升补。孜省先充布政司吏，枉法受赂，事觉逃匿来京，实为未结之囚，于例不宜出入坛庙，以供祀事。且其出身资格，止该八品。纵无前罪，应合选用，自有一定资格，于例不宜超越四级，骤迁在京堂。上命下之日，士论沸腾，用此等奸狡赃秽罪人，奉事天地宗庙赫赫之灵，非徒不能昭格，反为亵渎。伏望皇上追回成命，或明正其罪，或罢归田里。”(465)吏科给事中李俊等亦以为有理，成化十五年（1479）四月，改太常寺寺丞李孜省为上林苑监左监副。
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锦衣卫都指挥牛循事多不法，杨守随纠问充军。都御史王越荐杨守随“练达事体，堪以大受”。吏部拟任杨守随为南京大理寺少卿，又拟任为寺丞，因李孜省作梗，均未果。上时政五事(466)。
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成化十六年（1480）正月，改应天府府丞。二月，母亲病故，当时杨守随正在上任途中，丁忧去职。成化十九年（1483）二月，服阕，复任应天府府丞。杨守随作《将赴应天府丞，家兄维新出饯深沟寺和韵》：“送别招提境，纷纷车马阗。酌先论去客，醉后爱逃禅。池草方成句，天花乱入筵。他年来报政，依旧雁行联。”(467)杨守阯作《上元后与维新、维贞二兄小酌，时维贞以应天府丞入觐》：“联骑珂声叠里闾，紫荆花底解金鱼。苏家宣政同朝久，谢客东嘉述职初。酒启黄封中禁出，烛消红蜡上元余。良宵漫叙天伦乐，月转孤棱映绮疏。”(468)
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成化二十一年（1485），南都外罗城坏，旧例工部与应天、宁国等府分修。后应天独当其任。杨守随曰：“徭役不均，民病日滋。”乃按诸司职掌，呈抚按分任其事。内府松枝、国子监膳夫、乡试供给筵宴诸费，俱奏行各府均派。原来，南京科道并各部属于例得之外，又至府索取隶役，月收工价，杨守随上奏后，一律禁止(469)。
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成化二十二年（1486），提调应天府乡试。当时，守陵太监蒋琮等私浚湖壖地为田，又到禁地后湖打渔。杨守随至，悉绳以法，由此得罪太监蒋琮(470)。蒋琮等与李孜省相勾结，报复杨守随。成化二十三年（1487）正月，杨守随来朝，时李孜省为礼部侍郎掌通政使司，有密察百官权，于是借机报复，谗于上。“陛辞日，朝既退，宣谕吏部，上守随历任之由。吏部言：守随以御史升应天府府丞，赴任中道，闻母忧。既而起复，无缺，添注管事。奏入，上曰：守随既系添注官，可调除外任。时守随已补丁忧府丞张达之缺矣。”(471)于是，出调南宁府知府。在南宁期间，“承檄勘忠州事，暮夜馈金，坚却之。时吏治多不法，守随独亢节自奋，罢里甲供馈，禁佐属勿得擅受讼诉，督课诸生，惩男女之不以礼婚者，郡俗为之一变”(472)。
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这年九月，弘治皇帝登基，李孜省伏法。弘治元年（1488）二月，杨守随升应天府尹。弘治二年，复提调应天府乡试。弘治三年正月，为南京守备太监蒋琮(473)所诬，降为广西布政司右参政。弘治七年（1494）五月，升广西按察使。
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弘治八年（1495）二月，升南京都察院右佥都御史。不久，提督操江。约在这个时间段，杨守阯作《宿都宪五兄第中》诗：“冀北频年忆广西，陟冈遥望暮云低。壶公缩地知无术，灵运登云喜有梯。宪府冰霜全晩节，夜床风雨咏新题。清灯坐久谈文运，五纬何时再聚奎。”(474)
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弘治九年（1496）十月，升南京大理寺卿。参核详明，一时讼狱称平。弘治十三年（1500）七月，转大理寺卿，不久充经筵官。为大理寺时，尝偕三司谳大监张瑜狱，抗众杖之，必欲尽发。以后三年中，因禋祀礼、廷试读卷官、东宫蓄发活动，不断受皇帝恩赐。
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弘治十七年（1504）二月，因年已七十，要求辞职，皇帝没有同意。疏刑名十事，皆著为令甲。
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弘治十八年（1505）三月，充廷试读卷官，受到皇帝恩赐。十二月，升为工部尚书，仍掌大理寺事，以九年秩满也(475)。杨守随抗疏，要求辞职，不准。当时，近侍张瑜及太医院官四员因误用御药导致弘治皇帝死，系于狱。新皇帝派内宦李兴审问此案，李兴承内意，认为“可矜疑”（司法术语，意为其情可怜，其罪可疑）。杨守随知道后，坚决反对，称：“先帝梓宫在殡，臣子忧愤方殷，君父之事，误与故同例，以春秋许止之律，岂宜轻贷？”(476)李兴默然泣下，大家怕杨氏，案件得公正处理。
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正德元年（1506）四月，掌大理寺、工部尚书杨守随奏：“每岁天气暄热，会审罪囚，事例行于在京而不行于南京。五年一审录，事例详于在京而略于在外。事体有偏，刑或不当。宜通行南京，审囚之时，三法司一同会审。其在外审录所奏，亦照此例，会审具奏，庶事体无一偏之弊，刑法合众论之公。”上从之，且曰：“人命至重，录囚有循情稽滞窥伺者，令该科参究。”(477)
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当时，太监李兴负责弘治帝陵墓建造，收受柴银，盗伐长陵松木，下三司，罪当死。其党刘瑾、谷大用等屡以密牍，嘱咐宽待李兴，杨守随屡次严词拒绝(478)。
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正德元年（1506）十月，巨珰刘瑾等擅政，从内宫传出圣旨，取户部余盐四十万充内宫之用。户部尚书韩文率九卿廷诤，又传出圣旨：“此何大事，遽尔伏阙？”退朝后，韩文对诸大臣说：“果然，天下事甚有大于此者。今八虎相扇为恶，恣行不轨，势危社稷，奈何舍此不言？”韩文于是重新起草奏疏，会众伏阙下，请治瑾等罪。得圣旨，已经处分，命刘瑾掌管司礼监，诸珰出筦机要。杨守随说：“祸益大矣。”又专门上疏，称：“臣等力陈诸珰之罪，谓必立正国法。今反授以政事根本之枢，兵财机务之地，阳为远放而阴近之，名为疏斥而实亲之。政柄一入其手，将来事势必有不可言之事。伏愿陛下乾纲独断，立诛此数人，远鉴延熹既往之愆，无使臣蹈蕃、武已覆之辙。”皇帝没有回应。刘瑾积衔入骨，到了除夕，促使皇帝下圣旨，勒令杨守随等人致仕(479)。
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正德二年（1507）正朔，因致仕到朝廷致谢。过了两天，陛辞，没有见到皇帝。旧例，凡大臣休致，必面觐辞谢，赐宴而退，家给禄米人夫。这次破例，一切俱免。杨守随退朝时，舆隶们怕得罪刘瑾，四处奔走。杨守随只能徒步长安街上，有吏胥数人肩舆拥公归第。第二天，到达北京郊外的通州张家湾。刘瑾派军校尾随而行，随时准备找差错。结果，杨守随自己租了车回家，一点没有麻烦官府，如此免了祸(480)。
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杨守随以为退休以后，就可以功成身退，其实哪会这么简单。三月，刘瑾复矫诏，将杨守随与刘健、谢迁、韩文、林瀚、张敷华等凡五十三人定为朋党，颁示天下(481)。即使如此，刘瑾仍不罢休，派浙江巡按御史提问。正德三年（1508），杨守随复为刘瑾所构，系狱八月，允许罚粟千石来代替，到宣府上纳。正德四年，杨守随家本无余财，至鬻先人遗田，请贷兄弟，一簪一衣不得留，尚输不给(482)。七月，二儿子杨茂慎（1481—1509）(483)受令到宣府上纳，竟死于途，才29岁。其他任职于朝的杨氏家族成员杨守阯、杨守隅、杨茂元四人均受到牵连，或夺诏敕，或削官职。
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正德五年（1510）正月，复借口将杨守随削为平民。先是，鄞人有死狱，审录此案的郎中董恬及佥事龙霓谓其情可矜，下大理寺驳谳。至是，刘瑾以杨守随私其乡人，勒为民，仍罚米二百石(484)。继而夺任职以来的所有诰命。杨守随只得将自己的居室卖了，甚至脱簪珥来还偿，家奴也登啼号援。不过，杨守随“伤时忧国，论事感激，宴如也”。到了九月，刘瑾终于倒台。科道官交章奏举，称他“名望素著，才识俱优，守正秉直，非阿谀奔竞者比”。因刘瑾余党仍在，皇帝并不重视，奉旨，复原职，致仕。十月，诏给还前夺诰敕。尽管此后两京科道官累荐杨守随可起用，皆不报。正德十二年（1517），进杨守随为资善大夫，赠陈氏、董氏为孺人。
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正德十四年（1519）(485)六月二十五日，卒，享年85岁。杨守随临终前，寇天叙偕僚友问疾，杨守随“怡然起坐，犹为礼容，然已不能言矣”。不久，有一阵风如雾般从牖间漂入，杨守随端坐，瞑目而逝。赐葬祭，赠太子少保，谥康简。杨守随在月湖西青石桥建第，人称康简公第。
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杨守随资禀颖异，诚慤。“所学者正，读书立官，即有志勋业，加累遭颠蹶，而志不少剉，故所建立光明俊伟”(486)。当时，与兵部尚书刘大夏、户部尚书韩文并称。
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杨守随很孝顺，顾家，节约。“平素不绮罗，食不兼味。历官十余年，泊如也。”(487)退休以后，杨守陈经常穿着葛布野衣，徜徉于山水间。曾经与宁波城内的六七个士大夫结成文会，以诗酒自娱，人称甬上耆旧二集。
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杨守随以公家为至上。“谨家教以训宗戚，敦行义以表乡闾。每春秋乡饮，有司必礼公正位大宾。司府有过访者，则告以民间利弊，不一及于私也。”(488)如正德十三年（1518），寇天叙（1480—1533）为宁波知府，“每就访政务，必尽言无隐，所益良多，而公亦不鄙外，久而益亲”(489)。临终前，对儿子杨茂显、杨茂允说：“吾位六卿，寿逾八帙，栝平生，今得毙于正矣。第以受国恩厚，无补万一，此没世之恨也。敬戒后宜世图报称。”(490)儿子们问及家事，则摇摇头不说一句话。
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杨守随为人敦朴，少邃《易》学。与杨守陈、杨守阯相砥砺，雅有士望。居官刚直，建白甚多，遇事无所顾忌。杨守随素清慎，家至屡空，而心裕如也(491)。
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杨守随博通经史，著有《历官奏议》、《贞庵集》，可惜今不传。
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值得注意的是，杨守随、杨守阯，均作“官籍”，再查《碑录》也作“官籍”。而其他杨氏中进士人员均作“民籍”，为什么杨守随、杨守阯是“官籍”？可能是杨守陈成功以后奖励的。由杨守隅及杨茂元、杨茂仁仍是民籍来看，奖励是个案性的，一次性的。
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