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蒋介石与陈其美的邂遇是在1907年的秋夏之交。据《民国两兄弟》一书中记载：
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一日黄昏，陈其美在校园里散步，看见一位陌生的青年在树下舞剑，一招一式，甚为认真。上前一打听，才知那青年叫蒋介石，浙江奉化人，是清廷官派的留学生，目前正在士官学校的预备学校里读书。陈其美见蒋姓同学相貌清奇，谈吐不俗，又是学军事的，很想与他结交。
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经过一段时间的交往，陈其美发现蒋介石为人做事都极投自己的脾性，禁不住江湖豪气勃发，提出了拜把子结盟的要求，有酒同饮，有福同享，有难同当。
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结盟那天，两炷香插上，八支蜡烛点亮，兄弟相敬如宾，跪在红地毡上，举杯邀天敬地，同发誓言。
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参加结盟者除陈其美、蒋介石以外，还有黄郛。三人互换了兰谱，陈其美居长，黄郛其次，蒋介石最小。事后，蒋介石特意把结盟的誓约刻在宝剑柄上，送给大哥、二哥，誓约云：“安危他日终须仗，甘苦来时要共尝。”这段誓约后来也确实成为他们兄弟共勉的准则。
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1908年初，经陈其美介绍，蒋介石加入了孙中山的同盟会，成为会内各项工作的积极参与者。在同盟会中，蒋介石的资历不算深，因为此时同盟会已成立3年，而同盟会的前身兴中会已成立11年。1910年6月，孙中山经檀香山到达日本，经陈其美引荐，孙中山先生召见了蒋介石，应该说这是两人的首次会面。
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会面后的这一晚上，蒋介石睡不着觉了。他在回忆录中写道：“我还牢牢记得，总理说革命党的青年，应该不计名位，而要为革命任务牺牲、奋斗。美国建国有英雄华盛顿，也并不是他一个人的力量造成的，而是由千千万万无名的华盛顿共同奋斗，为他们的领袖华盛顿牺牲而造成的。我们的革命者，不是要成为有名的华盛顿，而是要成为无名的华盛顿——无名英雄。我听了这个训示以后，就立定了志愿，要实践这个训示，决不辜负总理对党员的斯勉。”此次见面，孙中山先生对蒋介石的印象很好，把他当成最可信赖的人。蒋介石也通过孙中山先生看到了革命党人的前途，把追随孙中山当成自己的毕业追求。这种政治投资，后来给蒋某带来巨大的政治效益。
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1911年10月10日，辛亥革命第一声枪响源自武昌城头，八方响应。黑夜中的武昌城炮火隆隆，火光熊熊，杀声冲天。衣衫各异的民军挥动十八星旗高呼“共和”，从各个角落，潮涌一般，汇聚一起，直到江岸。大江扬波，掀起了辛亥革命的狂潮，敲响了清王朝覆灭的丧钟。正在这个特殊时期，陈其美电召蒋三弟回国，襄助革命。当时，蒋介石正在日本高田野炮兵第十三团第十五联队服役。他接到电文后，二话没说，立即找部队长请假，只获得48小时的自由。部队长告诉他，假如不能按时归队，将以逃兵罪惩处。蒋介石见正规的途径已被堵死，情急之下，索性脱去军装，换上和服，再请人将衣物和军刀送还部队，以表达自己不可动摇的归国决心。他以个人仕途换取忠诚情义的壮举，当时曾让陈其美感动不已。
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当时，陈其美为策应武昌起义，奔波江浙一带，风餐露宿，胃病复发，他刚吃下药，他的义弟蒋介石就推门而进：大哥，是你找我？陈其美点点头，示意他到身前坐下。蒋介石坐稳后，陈其美问，杭州方面的起义准备得怎么样啦？蒋介石见陈其美的脸色蜡黄，不忍心地说：大哥，今天你脸色不好，我改期再汇报吧。不——陈其美坚定地说。
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话说蒋介石正要汇报，一位少年推门进来。
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陈其美忙向蒋介石介绍道：“这是我的大侄陈果夫，现就读于南京陆军四中，正在南京组织义举活动。今后你要多多帮助他。”
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蒋介石打量了一番陈果夫，高条条的个头，白白净净，一表人才，道：“与我那经国儿差不多高。”
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陈其美接着又说：“果夫侄，这就是我给你哥俩常讲的义弟蒋介石。在日本留学时，我和他，还有黄郛，是真正的桃园三结义，生死与共。今后他也是你的叔叔啦，快给叔叔敬礼！”
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这时，陈果夫双脚一并，右手抬起，向蒋介石敬了个标准的军礼。
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“这个侄我收下了！”蒋介石哈哈地笑了，笑得是那样开心。
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在陈其美指示和领导下，蒋介石回故乡带领敢死队光复了浙江省城杭州市。蒋介石凯旋上海后，这时上海也被陈其美光复了，上海大都督陈其美接见了他，大加赞许：“劳苦功高。”遂被陈其美任命为沪军第五团团长。
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暗杀高手
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不久，风云突变，辛亥革命的成果被袁世凯篡夺。
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当孙中山先生因为国民党主要领导人宋教仁被刺杀，而从袁世凯所高呼的“孙中山先生万岁”声中清醒过来时，发动了讨袁“二次革命”，誓与袁贼血战到底。
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在孙中山“二次革命”的呼号下，哗啦啦一批旗帜举了起来：
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1913年7月12日，江西都督李烈钧声言江西独立，公开打出“反袁讨袁”大旗。
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7月14日，革命党主要领袖黄兴先生由上海赶赴南京，强迫江苏都督程德全宣布江苏省独立，声言倒袁。
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7月16日，陈其美宣布就任上海讨袁军总司令。19日宣布上海独立。
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有反抗就有镇压。
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