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陈其美忙向蒋介石介绍道：“这是我的大侄陈果夫，现就读于南京陆军四中，正在南京组织义举活动。今后你要多多帮助他。”
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蒋介石打量了一番陈果夫，高条条的个头，白白净净，一表人才，道：“与我那经国儿差不多高。”
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陈其美接着又说：“果夫侄，这就是我给你哥俩常讲的义弟蒋介石。在日本留学时，我和他，还有黄郛，是真正的桃园三结义，生死与共。今后他也是你的叔叔啦，快给叔叔敬礼！”
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这时，陈果夫双脚一并，右手抬起，向蒋介石敬了个标准的军礼。
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“这个侄我收下了！”蒋介石哈哈地笑了，笑得是那样开心。
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在陈其美指示和领导下，蒋介石回故乡带领敢死队光复了浙江省城杭州市。蒋介石凯旋上海后，这时上海也被陈其美光复了，上海大都督陈其美接见了他，大加赞许：“劳苦功高。”遂被陈其美任命为沪军第五团团长。
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暗杀高手
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不久，风云突变，辛亥革命的成果被袁世凯篡夺。
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当孙中山先生因为国民党主要领导人宋教仁被刺杀，而从袁世凯所高呼的“孙中山先生万岁”声中清醒过来时，发动了讨袁“二次革命”，誓与袁贼血战到底。
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在孙中山“二次革命”的呼号下，哗啦啦一批旗帜举了起来：
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1913年7月12日，江西都督李烈钧声言江西独立，公开打出“反袁讨袁”大旗。
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7月14日，革命党主要领袖黄兴先生由上海赶赴南京，强迫江苏都督程德全宣布江苏省独立，声言倒袁。
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7月16日，陈其美宣布就任上海讨袁军总司令。19日宣布上海独立。
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……
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有反抗就有镇压。
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袁世凯一看大势不好，尤其是上海方面，更使他如坐针毡。为了加强对上海的控制，急命郑汝成任上海镇守使，同时重金收买了海军司令李鼎新。
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这时，蒋介石在故乡溪口，辛亥革命失败后，他正在做赴德留学的准备，看到二次革命起来后，马上回到上海，经不住孙中山的几句劝说，便改变了赴德留学的想法，跟随陈其美在上海组织讨袁的军事行动。
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蒋介石向陈建议：上海制造局是敌人的咽喉，占领了制造局就等于控制了大上海。陈其美听从了蒋的建议，决定7月22日晨，攻击上海制造局。
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晨曦中，三发信号弹腾空，革命军在陈其美的指挥下，发起了对制造局的总攻战斗。谁知敌人早有准备，一连两天，战斗毫无进展。这时蒋介石又秘密化装到了龙华原属自己五团旧部，亲临指挥战斗，终因海军支持郑汝成，炮火强大，兵力稠密，不得不撤出了战斗。临撤出战斗时，蒋介石狠狠地骂道：“郑汝成，等着吧，先胖不算胖，后胖压塌炕！”就这样，上海讨袁失败，陈其美、蒋介石远走日本避风。
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在樱花开放的日本，蒋介石再次受到了孙中山先生的召见，27岁的蒋介石犹如再次充了电。为了庆祝革命党成立和向袁贼示威，蒋介石再次领命前往上海，参加陈其美发动的起义。蒋介石返回上海，密谋了方案。炮声还未打响，革命总部便被摧毁，不少组织者被捕。蒋介石是幸存者，死里逃生。已逃亡日本的蒋介石成为第一个通缉对象，袁世凯称：“此次谋乱，系蒋介石代表孙文主持一切，伪示地图及款项均由蒋介石受孙文伪令给付。”这是袁世凯唯一的一次如此重视蒋介石的地方。
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1915年10月，陈其美再次秘密回沪，在孙中山的讨袁宣言的感召下，决定再次行动，并电召蒋介石离日回沪，共商义事。常言道：打蛇打七寸，擒贼先擒王。两人决定先除掉上海镇守使郑汝成，以报上海二次革命失败之仇！两人握手后，蒋介石领命而去。
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且说这天是10月15日上午，晴空万里，风静天蓝，郑汝成镇守使官衙门前，已备好一台八角大轿，要送郑前往日本领事馆祝贺日本大正天皇加冕成功。上午9时，郑汝成手拿荷叶扇出门，上得轿中，悠然自得。途行外白渡桥头，忽然，三名蒙面大汉从桥墩下蹿了出来，不由分说，上得桥来，对着郑汝成胸口就是一刀，白刀子进红刀子出，郑汝成一命呜呼！而那一位勇士，没有来得及躲藏，就被清兵包围被捕。
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郑汝成被刺成功，极大地鼓舞了蒋介石，实现了他那“先胖不算胖”的誓言。
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12月初蒋介石又起草了《淞沪起义军事计划书》，准备夺取海军军舰和陆地炮台，占领上海制造局。本来12月5日开始起义进行得较为顺利，岂知已被争取过来的军舰“肇和号”和制造局之间缺少有效联络，攻占制造局的战斗宣告失败，另外蒋介石具体指挥的进攻警察局、工程局的战斗也先后失利。在警察的搜捕中，蒋介石的住处被发现，他和一起策划起义的邵元冲等人跳窗而走，幸免于难，不少勇士牺牲。
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陶成章是浙江绍兴人，义和团运动时，22岁的陶成章两次计划刺杀慈禧太后未成，以后一直从事反清秘密活动。1904年10月，在上海和蔡元培等人一起筹组光复会，成为中国近代资产阶级的又一个政治团体，以后利用光复会组织过多次反清武装起义。1910年他又在东京成立光复会总会，与同盟会有公开对立之势，公开反对孙中山。同时他又借孙中山拿日本人的一万五千元的事，大造舆论，如何如何品质败坏，掀起了一场“孙中山风波”，闹得满城风雨，唯恐天下不乱。据《国父年谱》（增订本）1907年条下记载：
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