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委员长给蒋经国下达了首先在上海进行整顿的特别指示。也是有意锻炼一下儿子，日后好步入政界。蒋经国对父亲的授意心领神会，当即立下军令状：“不干出个样子，决不见父亲！”
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“好样的！像我的儿子！”蒋介石拍着儿子的肩膀道。“你到上海后，要把黄金立刻冻结，严禁一两黄金、白银外流。要知黄金的厉害，稍有不慎它就会张开血盆大口吞噬父亲的政权，此事关系重大，你就去准备吧！”
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蒋经国下意识地扯了扯中山装，说：“请父亲放心，我明天一早就去报到！”
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当时映在蒋经国眼里的上海是交通混乱、市容不整、走私猖獗；十里洋场，五毒俱全；市场金融混乱不堪；刑事案件每天发生，人们怨声载道。这位曾任赣南行署专员的太子，一到上海，就着手整顿秩序，组织缉私队、纠容队、便衣队，宣布“王子犯法与庶民同罪”！
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在执行这项任务期间，蒋经国将赶走除了拉山头的青帮成员以外的腐败分子，关闭黑市，监禁所有肆无忌惮的投机商，帮助上海社会进行经济“改革”，这是一件难办的差事。他似乎不折不扣地执行了他父亲的命令。他对贪污腐化、黑市商人和货币投机商进行了一场无情的斗争，到处安插自己的莫斯科式的保安干部。设置大量便衣警察，跟踪异常人员。在街头巷尾开庭审讯，在马路边将罪犯处决。蒋经国这样做的目的，显然是想让人知道他的父亲蒋介石又回到了上海，重振旧日威风。
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一场整顿与反整顿的斗争在大上海激烈地进行着。整顿中伴随着逮捕，以暗杀为主。枪口下的上海人民无不感到压抑。枪声、警车的鸣叫声充斥街道，人们无不提心吊胆地过日子。流言四起，不是谁被捕了，就是某某被杀了。恐怖笼罩着大上海。枪口下的大上海度日如年。
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但是当时蒋经国犯了两个“严重错误”：一是他逮捕了股票经纪人杜维屏。这位年轻的经纪人被指控在货币改革生效之前不久向股票市场抛出了3000万股股票。他父亲杜月笙显然事先向他透露了消息。
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杜维屏，又名杜老虎，毕业于美国麻省理工学院。他是上海十里洋场令人闻之胆寒的老虎，又是大流氓杜月笙的公子。杜月笙是洪帮的头子。
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当年蒋介石从日本留学回国，不得志时，曾拜倒在杜月笙的门下，成为证券市场的小小经纪人。后来又得济于杜月笙的帮忙而发迹，走上政坛。杜维屏仗着这层关系，狐假虎威，大炒黄金，走私香港。然而，正当他的黄金梦将圆的时候，却撞到了蒋经国缉私队的枪口上。
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蒋经国不理杜维屏的诱惑和花言巧语，大义灭亲，大脚一跺，只扔下了一句话：“给我押下去！”
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“老虎”被捕，上海滩立即掀起了轩然大波
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蒋经国对杜审讯和判刑的速度之快。
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当人们还不知道他被捕的消息，此案就已了结。
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小杜被判处8个月的徒刑，这不是由于他非法获得有关货币改革的消息，而是由于他在正规交易所外抛售股票的技术问题超越了规定。他没有服刑，因为这对他的父亲的打击太过分了一点。但是他被逮捕、审讯和定罪一事显然表明时代已经变了。
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“老虎”被捕，上海滩立即掀起了轩然大波，消息不胫而走。
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然而就在这时，一封匿名信扔到了蒋经国的办公桌上。
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内容如下：
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特派员先生大鉴：
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打虎精神，可钦可敬。不过杜老虎还只是只虎子，斑斓猛虎你敢打吗？如有胆量，请到蒲石路扬子公司一行。吃人的老虎在等着你哩！
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即颂
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大安
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观戏愚民谨启。即日
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就是这封匿名信导致了蒋经国所犯的第二个“严重错误”，以至于他在这错误的深渊里不可自拔。作为蒋政权的四大家族，由于裙带关系，使他们之间密不可分。但是他们之间的不同政见、利害冲突，却又不同程度地威胁着蒋政权。
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这封匿名信，确切地说，它的微妙之处，像一发炮弹击中了某个家族的要害，挑起了一个家族对另一个家族的激烈的内战。
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蒋经国虽然涉世不深，但他已看出，这不是一般的信，而是一封半是挑衅半是恫吓的信。心想：里面定有重大线索！蒋经国的睡意全被驱除了，这位嫉恶如仇、自尊心极强、想干出点事来的太子，倒要看看那只真老虎究竟有多大的虎威！“紧急出动！”太子命令身边的人。
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