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雷震等自由派知识分子创办《自由中国》的初衷，是宣扬自由和民主，对抗共产主义。一开始，蒋介石、陈诚均同意这种做法，甚至提供物质支持。但雷震对共产党的态度更多是出于思想和理论层次，而非权力之争。他衷心相信，多党制、代议制度、反对党监督等民主政治的基本因素是社会长治久安的基石。而蒋介石与国民党右派人士却认为，这套体制不仅无法应对共产党的挑战，反而提供他们进行分化渗透、遂行颠覆阴谋的空间。
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随着客观环境的变迁，双方思想和见解差距巨大，彼此冲突在所难免。
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从1957年7月起，《自由中国》以“今日问题”为总标题，连续发表15篇社论，提出反攻无望论，指出国民党借反攻大陆神话而一党独大，为所欲为，残害人权，浪费民族时光精力。1959年3月，胡适撰写《自由与容忍》一文，表达“容忍比自由更重要”，他甚至鼓励台湾能够出现一个反对党。1959年6月起，《自由中国》亦连续发表多篇文章，反对蒋介石寻求“总统”三连任动作。蒋介石当过两任“总统”了，按照当时的“中华民国宪法”，不能再当第三任。
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而蒋经国则发动多次言论的批评，包括用军方刊物批评《自由中国》。50年代末，雷震开始跟本土的政治精英接触，组建新政党。
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面对雷震与殷海光的发难，开始蒋介石并不理茬，表现得宽宏大度，如期举行“总统”大选，3月22日，蒋介石与陈诚分别如意当选第三任正、副“总统”。且说蒋介石对他的违宪行为不仅不感到内疚，反而大言不惭地标榜这是“民主的典范”。是民主还是独裁，台湾人民心里都是有数的。
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1960年9月4日，就在蒋介石宣誓就任第三任“总统”不满四个月，便撕下宽宏大度的面纱，下令逮捕《自由中国》负责人雷震，同时逮捕主编傅正、经理马之肃、会计刘子英三人，罪名是“煽动叛乱”、“包庇匪谍”，四人分别被判处徒刑10年、12年、7年和5年。《自由中国》亦遭到停刊的命运。
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9月13日，美国西海岸记者访问蒋介石时问及雷震被捕原因，蒋说：雷震发行的《自由中国》“刊登文章，对共匪是有利的”。他说：“已有匪谍在该刊幕后作活动，逮捕雷震当然是有法律依据的”。蒋介石还表示：“这件事与雷震等组建反对党的事无关，任何人可以自由地在台湾从事政治活动，但是绝对不可参加颠覆的活动。”
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蒋介石这种栽赃于人与欲盖弥彰的说法，不仅不能为广大公正史学家所接受，就连台湾“监察院”也对此案提出不同意见和看法。
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在美中国著名学人、民社党主席张君劢于“雷案”发生后，即自美国接连电告蒋介石。第一封电报对雷震被捕表示抗议。第二封电报长达2000字，要求释放雷震，并抄给台北李万居的《公论报》发表，经《公论报》一再研究，觉其措辞严厉，不敢全文发表，只发表了部分内容。据外电报道，这第二封电报主要内容是：一是抨击台湾当局独裁挑战民主，拘捕雷震；二是反对蒋介石传位于子，让蒋经国担任重要职务；三是要求蒋介石辞职，将其责任交“副总统”陈诚，“以达到民族复兴”。
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应该说，国民党对“雷案”的判决，不仅在台湾岛内引起舆论哗然，而且在国际上掀起轩然大波，制造了轰动中外的“雷震事件”，引起正义舆论的强烈谴责。
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为子开道，逼陈下台
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雷震事件后，蒋介石照当他的“总统”不误。
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应该说这是他的第三任“总统”。
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时间到了1960年的5月，这天蒋介石6点起床，起床后静坐片刻，再到健身房做健身运动约数分钟，即开始工作。这时，蒋经国过来，向父亲请了安，顺便谈一下当天的工作安排，正要转身离开时，老蒋叫住了小蒋说：“你给我推荐的那个宪兵团长，让我过目一下。”因为蒋介石为政多年，他相信面相，相信个人第一感觉。国民党退台后，对于重要人选都需蒋介石亲自过目核定。当他深思熟虑后，并不事先告知当事人，就在报纸上刊登，致使一些调动者颇为被动。有一次，一个宪兵团长虚位出缺，蒋经国推荐他的二处处长陈其东出任。在经国的安排下，陈其东当天下午到了“总统府”，拜见了“总统”。当时蒋看到他仪表堂堂，五官端正，颇有好感。当即和颜悦色按所写的资料询问各项情况，仍觉满意。最后问到陈的家眷在何处？陈答在湖南湘潭。蒋听后告陈先回去，最后任命书迟迟未能发表。蒋之所以不同意陈调任宪兵团长，最大的原因就是因为陈是湖南湘潭人，与毛泽东是同乡，同时家眷又留在故乡引起蒋的疑虑。由此说明蒋介石与毛泽东势不两立，不共戴天。这也是他选人的一条不成文的原则，排挤毛泽东的同乡。
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身为“总统”，蒋介石相信面相，相信风水。他认为之所以能当“总统”，是他浙江奉化老家的风水好，祖宗的坟地埋得是个地方。另外，他之所以一个劲地反攻大陆，还有一层说不出口的秘密，那就是家乡的坟墓不要被共产党扒了，风水破了。
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越到老年，越是想家，叶落归根，是他的最大愿望，除了“反攻大陆”之外，还有望子成龙，传位于子。想来想去，这种迫切感竟超过了“反攻大陆”。想想亲美的吴国桢、孙立人、雷震等势力虽然被清除了，但阻碍蒋经国接班的障碍依然存在。这一障碍在哪里呢？他清楚地看到了陈诚势力——这也是一个难以逾越的大山。
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且说陈诚之所以深得蒋介石信任，是因为蒋介石用人严守传统亲谊观念，所用的不是他的黄埔系就是同乡。而陈诚不仅具有这双重身份，还对主子绝对忠诚，且他不贪污、家教严谨。正因为如此，陈诚官运亨通，先是出任台湾省主席，后由他“组阁”，出掌“行政院”。1954年3月“国大”一届二次会议上，由蒋介石提名当上了“副总统”。1957年国民党八大召开时，陈诚又出任国民党副总裁，同时仍兼“副总统”、“行政院长”等要职。1960年陈诚再度当选“副总统”。陈诚在台湾的地位，真可谓一人之下万人之上，红透半边天。港台舆论盛传陈诚将接蒋介石的班。
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对于陈诚是蒋接班人的说法，一开始就有争议，特别是在蒋经国身边工作的人，他们不以为然，说：“这都是不了解内情的人说的话。真正的接班人是我们的经国部长。”据蒋经国心腹孙家麒回忆说：
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早自1954年5月20日，陈诚先生就任副总统之日起，继承权便已开始转移了。这话一定有很多人不同意，然而事实确是如此，因为一：副总统的地位，虽然是一人之下，千万人之上，但并无实际力量，纵使再兼一个行政院长，在我们这个事实上等于总统制的国家里，行政院长又能发挥什么作用？俞鸿钧先生虽任行政院长，还不是等于一名“高级传达”？第二：陈诚先生虽然飞黄腾达甚早，然而他是一位不折不扣的军人，在玩弄“政治权术”方面，确是瞠乎人后；同时他对老先生忠心耿耿，很少培植私人势力结党营私，所以他缺乏一个有力的政治性集团，充当他的政治资本。第三：他的年龄虽比老先生年轻十几岁，但他的健康情形，反而较老先生更差，也可能衰老得更快。太子先生则和他恰恰相反，在这三方面都比他优越得多。在此之前，两人明争暗斗相当尖锐。有时他还当面故意给太子以难堪，但自登上“副总统”宝座之后，态度忽而大为改变，待人接物和蔼可亲，一派礼贤下士的样子，即对太子先生也委曲求全，遇事隐忍。大概他以为自己业已坐上第二把交椅，老先生百年之后，继任者舍我求谁？因而放心大胆，笃定泰山了。这位先生真是名副其实的军人头脑，对于波谲云诡的政治斗争经验，还太缺乏。他不晓得太子先生几年之间，在上下其手的搬运魔术下，所有的力量，都已无形中先后入了太子掌握，早非吴下阿蒙，而已后来居上。
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上述说法颇有一定道理，后来陈诚在蒋介石努力寻求第三次连任的问题上，看出了问题的实质，蒋并不想把身后的“总统”之位让给他，原来他太天真了。后来，陈诚又被蒋的打手反咬一口：说是陈诚与反对蒋氏连任的雷震先生，狼狈为奸，遥相呼应，阻止蒋连任。这一点使陈诚身受其害，顿开茅塞。
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时间到了1960年3月，蒋介石再度连任“总统”后，虽然再度授命陈诚“组阁”行政院，此时的陈诚已心灰意冷。顿开茅塞、聪明绝顶的陈诚，以重病在身为由，主动向蒋介石提出辞呈“行政院长”的请求。蒋介石既想传位于子，但又冠冕堂皇，故不准辞职，给假休养一个月，其职由“副院长”王云五暂代。一月假期届满之后，蒋又准假两月。后因9月中旬台北发生风灾，陈诚结束休假，勉强视事，但未打消辞意。同年11月国民党“九大”召开之际，蒋介石在会上提出“提拔新进”，实则在逼陈诚交权。陈诚听出其意，他再度提出辞职问题，蒋答应了他的要求。
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在陈诚辞职后，蒋介石提议由严家淦任“行政院院长”。对此举，在台湾政坛不少人不以为然，也有的瞠目结舌。严家淦是江苏人，早年就读于上海圣约翰大学，比蒋经国大五岁，长期从事技术工作，是一个典型的技术性官僚，他显然到台湾时间很早，但长期在岛内默默无闻。提议这样的人担任如此重要职务，似乎不太符合蒋介石用人的标准。
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其实，蒋介石用严家淦来填补陈诚留下的空缺，显现出他在政治权术上的老到。经过陈诚的铺垫，蒋经国在组织上、特务政治上的经营，有比较好的基础了。在陈诚之后，他不能再起用“老臣”，也不能任用本事太大、野心太大的人，否则，可能出现影响权力交接新的障碍。所以，他必须物色一个本事既不高，也没有野心，没有自己的势力，不会与蒋经国争权夺利的人，而严家淦正符合这样的条件。
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再说为国民党效尽犬马之劳的陈诚，到头来仍被爱子胜于爱“国”的蒋介石踢出了权力场，心情不畅，旧病复发。1965年3月2日，台湾中央社播发了陈诚病危的公文：
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“陈诚副总统曾因十二指肠溃疡，而于民国三十七年于上海施行手术，在手术时发现肝脏有中等度硬化现象，经施行肝脏穿刺术，获得小片肝组织做显微镜检查，其结果仍支持肝癌之诊断。”
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