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1915年2月13日，陈其美在日本又与一名叫神谷山川的日本女子相见心动，与之结合。当年9月，生下次子陈祖和（字甘夫）。
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有关陈其美私生活的资料极为缺乏。但1914年陈其美从大连写给陈其业、陈其采的信中透露出对小妾田氏的评价和二人间的紧张关系：
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小妾田氏，年幼无知，其家人毫无教育，种种悖理妄为，祈勿与之认真可也。美现在亦只有听之自然而已。
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同一年，陈其美又致函侄儿陈果夫，再次提及田氏，信中说：
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家事，叔不能兼顾。田氏妾属种种无理犯上，叔亦不能遥制，唯心中甚觉不安也。
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另外，楚厂在《陈英士先生五十年祭》一文中讲了一个陈其美以风流自诩的故事，顺手拈来，以飨读者：
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民初军政要人豪商巨绅，每多于伎家宴客，银灯珠箔，锦桁明簾，清歌载酒，不亚东山丝竹，如上海之书寓、京津之小班，规矩綦严，比于日本之艺妓，只容侑酒，不许留须。申江十里，开埠最先，声色甲东南，一般人士，于周末或度假休憩时，或有所征选，癸丑后袁氏报纸及反动政敌，竟以之为诋毁之具，称英士为“风流都督”，闻者多为不平，英士转不以为意，有时笑咏东坡“大江东去”，以公瑾当年自解。
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在日时，日本名士冈田有民、出云弥助、藤田进、宫崎寅藏、山田纯三郎、萱野长知等，多通汉字，每邀英士、展堂、精卫、仲恺诸人，为文酒之会。一日，聚于热海酒家，依山面海，风景殊胜，一艺妓颇明艳，能通华语，指点林泉邱涧，远近无遗。
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英士先生极度近视，于其指之绚丽风景，仅能仿佛依稀，漫为领略，艺妓见状嘤然。时因联吟，诸人中聆声而集栏旁的有戴季陶、汪精卫，因询以何事？英士备述所以，精卫因得句：“下临谿壑疑无地”，这句是写景，也含有嘲近视之意，遂叫艺妓取笔写下，居然笔致娟秀，作管道升体。英士喜其慧且多能，回顾二人以上海话对戴说：“簪花妙格也。”季陶因以日语详说管仲姬故事，并询问其名，知为“雪子”，英士问：“你能作对句吗？”雪子深思有顷，取笔在原纸上写“再造可山赖有人”。
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诸人激赏叫绝，冈田有民等并举杯为诸党人贺，以为佳谶。
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因述“风流都督”，并忆及此，以见前辈之流风余韵。
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其弟赴日归来
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1902年的冬天。
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早晨，一场瑞雪刚落下。
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“善长典”铺的营业红门还没开启，一位西装革履的先生已在叩门了。
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他不是别人，正是陈其美在东洋留学的弟弟陈其采。陈其采结束了在日留学的五年生涯，昨天到达上海港，今天一早就匆匆赶到石门镇，与五年没有见面的二哥相见。
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咚咚咚……
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他终于敲开了红门。
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一个当铺的小伙计开了门，问：“先生，你找谁？”
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“陈其美。”
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“你是——？”
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“我是他的弟弟其采。”
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“他在后院。”小伙计点点头：“你屋里坐。”
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陈其采进了屋，找一座位坐下来，小伙计又奉上一杯香茶，便说你先暖和一下，我去后院把其美喊来。
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