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陈其美发现蒋介石为人做事都极投自己的脾性，禁不住江湖豪气勃发，提出了拜把子结盟的要求，有酒同饮，有福同享，有难同当。
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结盟那天，两炷香插上，八支蜡烛点亮，兄弟相敬如宾，跪在红地毡上，举杯邀天敬地，同发誓言。
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参加结盟者除陈其美、蒋介石以外，还有黄郛。
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三人互换了兰谱，陈其美居长，黄郛其次，蒋介石最小。事后，蒋介石特意把结盟的誓约刻在宝剑柄上，送给大哥、二哥，誓约云：“安危他日终须仗，甘苦来时要共尝。”这段誓约后来也确实成为他们兄弟共勉的准则。
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此后，蒋介石成为了浙江同乡会的积极分子，又是陈其美各项工作的支持者。陈其美感叹地道：得一知己，如同长一手臂矣。
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回国反清
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1908年的春天，稍纵即逝，已到了樱花凋谢的时节。
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陈其美正在练习射击，突然总部秘书通知他傍晚到总部去一趟，孙先生有话要谈。
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当晚，陈其美按时来到总部。
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原来是孙中山从南洋回来。继黄冈、惠州、防城、河口、钦廉、上思起义后，孙中山去年12月又发动了镇南关起义，亲自到阵地操炮，鼓舞士气，最后也以失败而告终。尤其是一些勇士的牺牲，比如徐锡麟、秋瑾的牺牲，让他格外扼腕。孙中山没有被失败所吓倒。“失败，起义，再失败，再起义”这就是孙中山百折不挠的意志。他这次来东京，是想动员更多的革命志士回国，再接再厉，继续组织发动起义。
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陈其美听了孙先生一席话，立刻表示要尽快回到上海，投入到革命的洪流中去。
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“英士，你还没有毕业呀？”孙中山关切地问。
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“我的军事课基本上都学到手了。再说，革命不是学校里教出来的，花盆难栽万年松，我争取在实践中锻炼自己。”
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“好！有志气。”孙中山拍着陈其美的肩膀说。
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“我打算后天就走。”
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孙中山示意陈其美坐下来，说：“用不着这么急躁，一切都要从容行事。告诉我，你回去有什么打算？”
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“上海是我起家的地方，我也熟悉，争取以上海为中心，发动会党，聚集力量，一旦时机成熟，就举义旗，先夺南京，再渡江北上，进而夺取全中国。”
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“很好！上海是长江下游的咽喉要地，扼住它，江浙一带就有希望了。要吸取我们以往的教训，诸事要谨慎，各方面都要准备充分，方能行动。”
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“先生的教诲，我一定切记。”
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于是1908年春，陈其美从东京取道香港，顺利回到了上海。
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陈其美回国后，奔走于上海、浙江、北京和天津等地，联络革命同志，但由于清政府的严密控制，革命暂处低潮，一时尚难有大的作为。
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到了夏天，陈其美决定以上海作为活动基地。他通过表叔杨信之的关系，到杨信之创办的湖州旅沪公学担任代课教员，并以此身份进行革命活动。他发展的第一位同盟会会员就是杨信之的弟弟——杨谱笙（1879‐1949），名兆鉴，湖州大丝绸商。
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此时杨谱笙担任湖州旅沪公学教务主任（校长为进士出身的南浔富绅刘锦藻）。1903年，陈其美初到上海时，其兄陈其业托杨谱笙“就近督教之”。陈其美赴日留学，杨谱笙出力促成。陈其美介绍杨谱笙参加同盟会，以杨谱笙的北浙江路私宅和湖州旅沪公学作为联络点和活动基地。于是这里成了他秘密活动的据点。
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这年秋天的一天傍晚。
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陈其美已经洗脚上床睡觉了，突然有人敲起了门。
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