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吴淞炮台随即宣布响应独立。陈其美令居正为吴淞要塞司令。
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7月23日晨3点，上海讨袁战争拉开序幕。战争开始前，郑汝成已将中央军全部开进制造局，采取坚守待援的战略。
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战争开始，陈其美指挥第六十一团和第三十七团进攻制造局西栅，福字营助攻；淞军、镇军进攻制造局正门。
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讨袁军个个奋勇，人人当先，很快突破敌人的外围阵地。郑汝成和陈杳十分慌乱，忙斩杀了几个逃兵，才算稳定了局势。
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中央军凭借坚固工事死战。海军总司令李鼎新指挥海军舰队从黄浦江上发巨炮压制讨袁军之火力。讨袁军的炮兵营被摧毁，讨袁军的进攻受挫。战至上午11时，讨袁军见攻击无效，不得不暂时停止进攻。
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讨袁军鉴于白天攻击受挫，决定发起夜战。当晚10时，陈其美令进攻西栅的部队佯攻，集中兵力炮火猛攻东栅。午夜时分，东栅被讨袁军攻下，蒋介石等突入第一道围墙。
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这时，一阵阵呼啸声接踵而至，一颗颗重型炸弹在讨袁军中炸响，顷刻之间，讨袁军血肉横飞。蒋介石先匍匐在一个角落里，继而又不停地跳下弹坑，才保住了性命。
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这次战斗，陈其美仍安排由福字营任先锋；淞军、浙军和镇军随后，激战至11时45分停战。至24日晨2时45分，两军又激战40分钟。讨袁军异常奋勇，猛扑东栅，仍然被海军舰队发巨炮还击，只好重新退出。
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这时，讨袁军伤亡较大。
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由于海军舰炮不时向讨袁军总司令部开炮，使附近地区的民房倒塌、着火，陈其美于7 月24日晨，把司令部移转至沪宁车站以北的南海会馆。
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当晚，陈其美又指挥讨袁军向敌人发起第三次进攻，双方伤亡惨重。
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7月25日夜，陈其美组织讨袁军向敌人发起了第四次进攻。这次进攻，讨袁军损失更大。虽然钮永建的淞军攻下龙华后，与陈果夫的奋勇军一起来助攻制造局，但制造局仍岿然不动。陈其美只好放弃南市，把军队撤往吴淞。
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郑汝成在多次击退讨袁军的进攻后，气焰顿时嚣张起来。他致函南市商团，威胁说：如果陈其美不取消在吴淞的讨袁军总司令部，他就命令海军开炮摧毁。陈其美为避免当地商场遭受战火破坏，决定退出。
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上海的激烈战事引起了各方的关注。
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25日上午9时，上海红十字会的有关人士分赴南北军阵地，要求双方停火。
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驻沪外交团与工部局也出示通告，贴在上海街头，其中说：
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近数日来，团组织毗连之处乱起，阻挠商业，又复破坏本界秩序。现各外国领事馆及工部局宣示，或在本界或于本界以北毗连各乡，不准作为行军根据及阴谋计策中点之用。两方面之中国兵弁，无论何方，均须迁出本界北乡之外，以免战事涉及本界，而保卫各国守分商民之安宁。且军事领袖与有连带者，无论何党，或文或武，亦应由本界及本界北乡，立即迁出，如违定行提究。
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除了贴通告外，英国和其他国家的军舰也纷纷驶近上海，准备派武装部队登岸，“保护”租界；工部局派总巡捕房头目卜罗斯带领马队三十余人，到沪宁火车站北面的南海会馆，驱逐陈其美的讨袁军总司令部。
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对此，陈其美气愤在胸。
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24日晚9时，战火重燃。
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政府军探知沪杭火车站附近驻有新开到上海的钮永建部淞军2000名，当即出动500人前往攻击。两军在车站附近开火交战。不久，讨袁军佯败西退，政府军紧追不舍。这时，另一路淞军趁机进攻制造局西栅，两军互有伤亡，仍然未见胜负。
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当晚激战时，被关押在南市监狱的宋案主犯之一的应桂馨，纠合同狱的数十名囚犯越狱而出。
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本来，在陈其美将讨袁军司令部由南市迁往闸北时，周南陔就曾向陈其美请示：刺宋要犯应桂馨，押在城里地方监狱中，这人是带到闸北军中，还是就在此时枪毙？陈其美因为军事缠身，精神十分疲惫，他听了周南陔请示后，思索良久，然后答复道：“不必！此案既归司法办理，现在不能自蹈其咎。”陈其美便用手作势，指着另一个手心道：“放心！放心！总在我们的这里。（这时，即指手掌）”周南陔不好违抗，只得作罢。不料，终于让应桂馨趁乱逃跑了。
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次日，上海红十字会会长沈仲礼、美国医生柯司在驻沪领事团的支持下，出来调停战争。沈仲礼、柯司医生首先来到海筹军舰，会见政府军李鼎新、郑汝成二位司令，向他们反复陈述：上海租界内外有居民200万人，请以人道为重。经过再三请求，李鼎新、郑汝成回复两点：一、南北两军一律退往吴淞外决战；二、闸北与城内不准再战，南军司令部不准在华界再行开战。随后，沈、柯二人又驱车前往闸北会见陈其美，告以“勿因袁（世凯）一人，伤害沪人数千万生民财产”。并向陈其美转述了政府军方面的条件。结果，陈其美断然予以拒绝。
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25日晚，双方继续战斗。
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