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孙中山送走了回国内举义的同志，还希望通过外交，换取日本政府在军事及财政上支持他发动的第三次革命。
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为此，孙中山带领陈其美、戴季陶等亲自走访了日本朝野犬养毅（日本国民党领袖）、头山满（日本浪人首领）、坂垣退助（日本自由党和立宪政友会创始人）等，希望他们出面说服日本政府支持革命党人搞第三次革命。但此时的日本正利用第一次世界大战西方列强无暇东顾之机，向德国宣战，并趁机出兵中国山东，夺取了德国在山东的势力范围。日本政府正在向袁世凯政府施加压力，图谋获得更多的侵略利益，因此决定不支持孙中山及其革命计划。不仅如此，日本政府还多方压制孙中山及其革命党人的活动。为此，陈其美很愤怒地发表谈话，抨击日本当局：
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（日本政府）在欧战后持非常之压迫主义，其实例不胜枚举。对政治犯的流亡者，本应在一定范围内予以保护，此为国际公法所公认。然而，日本现政府无视国际法，对我等同志实行压制，却欲援袁，此甚为不当。
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话说这时，蒋介石等已经按照孙、陈的指示，秘密回到了上海。经过千辛万苦的努力，终于联络了一批志士仁人，在沪举行讨袁起义。
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蒋介石计划兵分三路，分头行动。
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第一路，由他亲自出马，兼任总司令，担任潭子湾、小沙渡、曹家渡、梵之渡的进攻任务；第二路由陆荣廷率领，沿真如一带，抢占警署；第三路担任破坏铁路电线，拦截火车，阻敌支援。
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结果事不机密，被上海镇守使郑汝成侦悉，夜半时分，闸北巡警拿获陈乔荫、王军山、章得高、陈新民等人，并在其家中搜出起义计划、人员名单，从地下挖出械弹、旗帜、印章等诸多东西。
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郑汝成连夜向袁世凯邀功请赏，袁世凯嘉奖郑汝成，并命他继续搜捕革命党人，通缉首要蒋介石速拿归案。
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蒋介石在暗杀郑汝成的路上，见有通缉自己的海报，和一辆辆鸣笛的警车，遂躲进了浙江老乡张静江的家中数日不敢出来。
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由于上海革命党中出现了叛徒，军警夜半来到张静江家捉拿蒋介石。这晚蒋介石恰巧外出，回来很晚，逃过一劫。
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蒋介石知道在上海难以立身，便向陈其美报告，陈其美立即召其回日本，重商讨袁大计。蒋介石回到东京后，恰在这时，陈其美又接到东北革命党人的报告。信中说：吉林、黑龙江两省的军队已运动成熟，倾向革命，请孙中山派人去主持工作。
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陈其美因筹组中华革命党总务部，不能够脱身，就向孙中山建议，派蒋介石和丁景梁前往。
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孙中山说：前几次都是谎报军情，领取军饷，这次不至于吧？
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陈其美说：我想这次不至于。
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孙中山说：那就按你的意见办。
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蒋介石临行前，孙中山亲自交代蒋说：一定向日本当局要求把东北和台湾交还我们，并保证朝鲜独立，否则我们的国民运动是不会停止的！
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7月初，蒋介石、丁景梁二人到达了东北，日本军阀接见了他们，企图拉拢他们为日军服务，便掩护他们在哈尔滨、齐齐哈尔等处的革命活动。
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通过半个月的悉心观察，蒋发现东三省死气沉沉，并没有军队倾向革命，“东北王”张作霖配合袁世凯对东北控制很严密，根本没有开展革命运动的余地。宁孟岩之所以那么报告，不过是想从孙中山处骗得一批钱款。又是一次骗饷报告！这一次虽没有骗取了钱财，却骗来了蒋介石。不但骗了孙中山，也骗了陈其美。
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最后，日本军人在长春车站的铁道饭店举行了招待会，蒋介石在会上将孙中山要日本人交还东北和台湾的意思表示出来，并说：“日本要协助中国革命，应该做列强的榜样，首先有具体表示。”
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主持招待会的日本联队长听了蒋介石的话后，大为不满，发泄一阵后而去。且说第二天，日本军方就通知蒋介石等离开东北，若不知悟，后果自负。
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这时蒋介石不得不走人了。不过蒋介石还是有心计之人，他通过在东北的经历，根据第一次世界大战爆发后的世界局势和国内政局的变化，写了《上总理陈述欧战趋势并倒袁计划书》。这是蒋介石首次给孙中山写信，得到了孙先生的首肯。
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在信中，蒋介石以沉痛的笔触，指出二次革命中革命党本身的种种弊端，如：“命令不统一，统御无方”、“处处进行，即处处薄弱”、“遍地发动”、“多方起事”、“不足分袁军之兵力”，只会“徒堕本党声威”、“伤本党之元气”，不能取得真正的“效益”。因此，他提出要“力矫过去不规则之弊”。
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信中着重分析了欧洲战局和反袁的重要关系：“默察大势，世界大战，已箭在弦上矣！此次欧战时期延长一日，即袁贼之外交势力薄弱一日；范围扩大一步，即吾党之外交关系胜利一步也。若吾党不于此袁贼亲西排东之失败期内，乘势急进，则时不再来，后悔莫及矣。”
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对于最近的讨袁，蒋介石提出了“急进计划”：“本党今日之进行，以统一各省革命计划，确定全盘整个之方案，集中一点，注全力、聚精锐以赴之。”他接着又分析了讨袁基地为何不宜选择黑龙江和山西，而应以浙江为“根据地点”：“浙江之战略，以地势与兵力之关系，是海主陆从，西守北攻，为今日唯一之根据地点。”“浙江之军人，犹属昔时之革命分子，其思想，其宗旨，尚冀其能完全发动也。”
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在这封信中，蒋介石对二次革命中国民党的分析，与孙中山、陈其美的看法都是一致的。至于建立浙江根据地的想法，可以说与孙中山、陈其美不谋而合。他们进而筹商继续在上海和江浙地区举行武装讨袁活动。蒋介石的信让孙中山拍手称赞。
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