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在海外的孙中山也斗志高昂，护国战争发动后，孙中山迫切希望陈其美在以上海为中心的东南地区打开局面，以掌握反袁革命的主动权和斗争方向。因此，孙中山对陈其美寄予了极大的希望，期望他重演辛亥革命时先取上海，依次取东南的旧剧。孙中山还希望陈其美与王统一合作，分别策动上海的陆军和海军起义。他在致陈其美的电报中说：“沪能得手，则万事皆就，望勉图之。”
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3月12日，孙中山将募捐得来的款项大部分寄给了在上海活动的陈其美。孙中山附电文说：此汇款20万元，作为江浙革命活动及运动第二舰队反正的费用。
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3月16日，孙中山又汇给陈其美21万元，说明其中1万元给在湖北活动的田桐。
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在这期间，孙中山一日三电，催促陈其美及早发动。特别是到了3月下旬，孙中山突然得到一则情报，称袁世凯的政治顾问莫理循向袁献策，让袁暂退，由黎元洪出而代之，俟第一次世界大战结束，袁再借英国的力量复出。孙中山获悉后，再次督促陈其美：“时不我待，沪事当发于袁退之前。”
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尽管孙中山一日三电，但陈其美与王统一策动上海海陆军起义的工作却始终未能有力地进行。陈其美想效辛亥故事，与李平书等上海资产阶级巨头联合在上海发动起义，但遭到李平书的委婉拒绝。
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李平书回忆说：“余鉴于癸丑之役，极力劝阻。况三月底为南北钱业归账之期，一旦起事，地方不免纷扰，关系市面金融，于饷源亦大有妨碍。”
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陈其美说：以前我们起义愁的是无钱进账，无米下锅，现在，钱米有了，还有孙先生的鼓励，却不能举事，真乃无颜面回电孙先生。
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孙中山见陈其美迟迟不见行动，也急，3月31日再次致电陈其美，甚至有些责备之意：“帝制取消，军心益振，而沪反因之观望，恐前联络之人皆多不实，故托此为辞，欲再得款耳。望兄详察，勿受其欺。”
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五天后的4月4日，孙中山再致电陈其美，接连几日，孙中山又一再致电陈其美，促其“相机而动”，“切勿错过”时机。
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4月8日，孙中山又电汇陈其美11万元，并告以“切望佳音，行当率同志齐来”。
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应该说，孙中山急切盼望中华革命党在护国战争中能有所作为。而此时的陈其美，心里也十分着急，但他缺兵少将，只能把希望寄托在拿钱收买政府军的反水上。应该说，陈其美作为资产阶级革命家也只能如此。
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4月中旬，正当陈其美在上海一筹莫展的时候，柳暗花明，江阴传来喜讯。当时驻江阴的部队是第七十五混成旅。杨虎、尤民等人抵达江阴后，对部队策反相当顺利，举义旗反袁。
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4月16日，江阴驻军宣布独立。第七十五混成旅旅长方更生出逃，杨虎宣布就任司令官。
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4月23日凌晨，起义军攻打无锡，遭到了卢永祥、朱熙等部优势兵力的阻击，起义军寡不敌众，牺牲较大，不得不退出阵地。
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4月26日，敌人攻下江阴，尤民遇难，杨虎翻墙潜逃，起义归于失败。
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其时，孙中山并不知道江阴的失败，于4月27日，他偕廖仲恺、戴季陶等由日本东京启程回国。
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临行的前一天，孙中山致电陈其美，称“若沪、浙能入吾党范围，则大局可定矣”。务必让陈其美再努力一把，胜利在望。
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陈其美遵照孙中山的指示，于4月派中华革命军司令官夏尔屿赴杭州，试图掌握浙江局势。但浙江独立后，实权仍落入了浙江军界实力人物吕公望、童保暄、夏超等人手中。5月1日，夏尔屿在杭州为吕公望等人杀害。陈其美的图浙计划也宣告失败。
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然而，陈其美并不甘心失败。5月5日，他又派遣数十名革命党人分乘汽船数艘，由上海驶抵吴淞口企图袭击“策电”舰，因火力不足而失败。姜永清、杜鹤麟等二十余名革命党人被杀。
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面对失败的现实，陈其美作为中华革命党在东南地区的最高领导人，以不屈不挠的精神，始终坚持讨袁斗争。这惹恼了袁世凯。袁世凯对其恨之入骨，必欲去之而后快。据《民国日报》报道，袁世凯政府在上海租界及闸北设立了暗杀机关，专门对付陈其美及中华革命党人。中华革命党的重要干部范鸿仙、夏之麒、张志刚等先后被袁世凯派出的密探刺杀身亡。陈其美更是他们要刺杀的首要目标。
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陈果夫在回忆录中说：
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五年五月十六日，即叔殉国前两日，予往渔阳里叔寓所，未遇，乃步行至萨坡赛路 十四号，道经蒲石路白尔部路转角，见三方面均有数人，共约十余人，内有一人急急询问另一个曰：“是不是？”答曰：“是戴眼镜的。”其余各人均特另注视予面，予心顿起疑意。既至十四号，仍不见叔。转至亲民里十一号蒋介石先生寓，始遇之。见其形容甚枯槁，精神委顿。盖此数日中办事不顺手，经济又困难，各方接洽事务至繁忙，致睡眠休息时不足，而有此现象也。旋有数友至，乃相与言治胃病之法，予以所闻之良法进言，叔答曰：“我病不可治也。”言时似甚伤痛。在座诸同志亦为之不欢，嗣叔命予与丁景梁先生接洽某事，遂辞出。竟忘将在路角所遇之事告知。十八以后，始知凶手已在附近守候多日矣。
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应该说，袁世凯的密探加害陈其美的企图已是公开的秘密。然而陈其美并没有认识到危险性。
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在上海积极组织讨袁活动，引起袁世凯及其爪牙的刻骨仇恨，于是，一场暗杀陈其美的阴谋开始了。其实，从“宋案”以来，袁世凯一直不断派人跟踪陈其美，前后共派了六七批人。陈其美的弟弟陈其采，接到北京一个朋友的来信，说袁世凯忌恨陈其美比忌恨孙中山、黄兴还要厉害。嘱托陈其采赶紧转告陈其美，行动务必十分秘密谨慎。恰在这时，陈其美办事极不顺利，经济也越来越困难，各方面的事情又十分繁忙，日夜难以休息，心情极不好，身体也越来越坏，形容枯槁，疲惫不堪。当他看到革命事业面临严重困难，各地护国运动蜂起，而上海的反袁斗争进展缓慢，心里十分焦急，他决心不惜冒一切风险也要搞到发动起义的一笔经费。这就使刺客们有了可乘之机。
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土匪出身的张宗昌，原是陈其美的部下，后倒戈投靠冯国璋的门下。此人了解到陈其美的困境后，忙收买会党分子程子安，策划暗杀陈其美……
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