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4月23日凌晨，起义军攻打无锡，遭到了卢永祥、朱熙等部优势兵力的阻击，起义军寡不敌众，牺牲较大，不得不退出阵地。
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4月26日，敌人攻下江阴，尤民遇难，杨虎翻墙潜逃，起义归于失败。
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其时，孙中山并不知道江阴的失败，于4月27日，他偕廖仲恺、戴季陶等由日本东京启程回国。
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临行的前一天，孙中山致电陈其美，称“若沪、浙能入吾党范围，则大局可定矣”。务必让陈其美再努力一把，胜利在望。
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陈其美遵照孙中山的指示，于4月派中华革命军司令官夏尔屿赴杭州，试图掌握浙江局势。但浙江独立后，实权仍落入了浙江军界实力人物吕公望、童保暄、夏超等人手中。5月1日，夏尔屿在杭州为吕公望等人杀害。陈其美的图浙计划也宣告失败。
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然而，陈其美并不甘心失败。5月5日，他又派遣数十名革命党人分乘汽船数艘，由上海驶抵吴淞口企图袭击“策电”舰，因火力不足而失败。姜永清、杜鹤麟等二十余名革命党人被杀。
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面对失败的现实，陈其美作为中华革命党在东南地区的最高领导人，以不屈不挠的精神，始终坚持讨袁斗争。这惹恼了袁世凯。袁世凯对其恨之入骨，必欲去之而后快。据《民国日报》报道，袁世凯政府在上海租界及闸北设立了暗杀机关，专门对付陈其美及中华革命党人。中华革命党的重要干部范鸿仙、夏之麒、张志刚等先后被袁世凯派出的密探刺杀身亡。陈其美更是他们要刺杀的首要目标。
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陈果夫在回忆录中说：
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五年五月十六日，即叔殉国前两日，予往渔阳里叔寓所，未遇，乃步行至萨坡赛路 十四号，道经蒲石路白尔部路转角，见三方面均有数人，共约十余人，内有一人急急询问另一个曰：“是不是？”答曰：“是戴眼镜的。”其余各人均特另注视予面，予心顿起疑意。既至十四号，仍不见叔。转至亲民里十一号蒋介石先生寓，始遇之。见其形容甚枯槁，精神委顿。盖此数日中办事不顺手，经济又困难，各方接洽事务至繁忙，致睡眠休息时不足，而有此现象也。旋有数友至，乃相与言治胃病之法，予以所闻之良法进言，叔答曰：“我病不可治也。”言时似甚伤痛。在座诸同志亦为之不欢，嗣叔命予与丁景梁先生接洽某事，遂辞出。竟忘将在路角所遇之事告知。十八以后，始知凶手已在附近守候多日矣。
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应该说，袁世凯的密探加害陈其美的企图已是公开的秘密。然而陈其美并没有认识到危险性。
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在上海积极组织讨袁活动，引起袁世凯及其爪牙的刻骨仇恨，于是，一场暗杀陈其美的阴谋开始了。其实，从“宋案”以来，袁世凯一直不断派人跟踪陈其美，前后共派了六七批人。陈其美的弟弟陈其采，接到北京一个朋友的来信，说袁世凯忌恨陈其美比忌恨孙中山、黄兴还要厉害。嘱托陈其采赶紧转告陈其美，行动务必十分秘密谨慎。恰在这时，陈其美办事极不顺利，经济也越来越困难，各方面的事情又十分繁忙，日夜难以休息，心情极不好，身体也越来越坏，形容枯槁，疲惫不堪。当他看到革命事业面临严重困难，各地护国运动蜂起，而上海的反袁斗争进展缓慢，心里十分焦急，他决心不惜冒一切风险也要搞到发动起义的一笔经费。这就使刺客们有了可乘之机。
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土匪出身的张宗昌，原是陈其美的部下，后倒戈投靠冯国璋的门下。此人了解到陈其美的困境后，忙收买会党分子程子安，策划暗杀陈其美……
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陈其美中弹身亡，蒋介石舍命收尸
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眼看袁世凯要的大限时间就到了，陈其美还没有除掉，张宗昌如同热锅上的蚂蚁，急得团团转。正在他火急火燎的时候，袁世凯派的人赶了过来。此人不是别人，正是袁世凯的小叔袁继良。
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袁继良询问陈其美的事做得怎么样。
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张宗昌不得不说出实话来：此事还没有完成。我要亲自出马，不然完不成任务，对不起总统。
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袁继良笑说：不必张兄亲自出马了，大总统自有锦囊妙计，我就是为此而来的。
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原来中华革命党有个小头目叫李海秋的，是陈其美的好朋友。最近，他在北京被捕，重刑之下，供出了中华革命党的不少机密。袁世凯得知，灵机一动，计上心头：张宗昌行刺陈其美到现在还没有成功，何不命令这个李海秋前去协助？陈其美还不知道李海秋被捕叛变，正可以利用李的关系下手。于是，袁世凯立刻叫袁继良带着李海秋赶来上海，交给张宗昌指挥。张宗昌一听，喜出望外。在袁继良的安排下，张宗昌与李海秋见了面。
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席间，张宗昌问道：“依你的意思，怎样才能干掉陈其美？”
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李海秋道：“此事说难也不难，只要对症下药就行。据兄弟所知，陈其美最近正在为党内经费短缺发愁，我们不妨在这上面动动脑筋，就说有一个煤矿公司，准备向日本人抵押贷款，苦于没人介绍，如果谁能介绍签约，谢他一笔款子。陈其美会上钩的。在签约那天，可以让刺客约定地点下手。”
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张宗昌想了一会儿，脸上绽开了笑容：“好啊！此计极妙！这个‘公司’由我来操办，约定签约的时间、地点就是了。”
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张宗昌、李海秋分手后，各自行动。
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张宗昌先去找掖县的小同乡程子安。程子安曾跟随张宗昌从关外进上海，在他手下当过排长。程子安酒醉闹事打伤了人，被人告到都督府，陈其美为维护军纪斥责过张宗昌，张宗昌为此而开革程子安。当时，程子安愤愤不平，怨张宗昌不讲义气。
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1916年春节前，张宗昌衣锦还乡，对当年结伙闯关东的穷哥们儿家属，均按家去拜访，向他们的父母行了晚辈之礼，磕头问安，并分送银元200、500不等，对程子安家也不例外。事后，程母写信告诉儿子，程子安对张宗昌终于由愤懑而变为感激。
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此次来到上海滩，张宗昌已经见过程子安，两人叙旧话新，十分投缘。不过，张宗昌没有告诉他要杀陈其美，现在需要用人，便带着1000元大洋找到了他。
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