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就这样，在晋安钱庄做事的陈果夫，本与上海证券交易所无大干系，但在蒋介石的游说下，也卷进了交易所的事务中来。陈果夫事后有这么一段回忆：
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“在民国九年的秋天，总理命令本党同志在上海筹设证券物品交易所。蒋先生把这件事告知了我，并且要我研究这问题，我因特地到日本人办的上海取引所去参观了两次。不久，蒋先生就要我和朱守梅（孔扬）兄及周枕琴（骏彦）先生、赵林士先生等商量，组织第五十四号经纪人号，名茂新，做棉花、证券两种生意。因为我比较内行，推我做经理，守梅兄做协理。我就写信到秦皇岛去，邀希曾弟回上海，做代理人。我们这一个号子布置妥当，恰巧交易所筹备就绪，于是一面开幕，一面开张，我的商业经验又转入了一个新的阶段。”
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且说“茂新”开市的第一天，很不顺利。第一天就亏本1700多元。这下可把陈果夫急坏了。因为茂新号只有朱守梅的2000元股本和陈果夫从晋安钱庄借用的1000元，现在一下子就赔了一千多元，那以后生意还怎么做呢？
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经过总结经验，主要是用错了代理人。于是陈果夫重新安排人事，决定以后小心行事，稳扎稳打，一步一步地来。这样，“茂新”号才从小到大，由弱到强，慢慢地站稳了脚跟。
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“茂新”前景看好，陈果夫便辞去了晋安钱庄的职务，把精力全部投入交易所生意，亲自拟定了“茂新”号的四条店规：一不作弊；二不随便拉客人；三不劝客人做多；四洁身自好。要求职员认真执行。
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陈果夫为了调动职员的积极性，决定重新调整职员的生活费。同时向股东会提出，将红利的分派额部分酌情予以增加。如此一来，职员便比较能定下心来工作，而不再为自己斤斤计较了。“茂新”在陈果夫的经营下，日渐兴隆。陈果夫见有钱可挣，又和蒋介石集合朋友，发展一家“鼎新”号子，自己兼任协助，排在第四号，专门经营棉纱、金银生意。这一来，一门之内，可做花纱、金银、证券等大生意，营业更加畅旺了。这一期间，陈果夫经纪号子大约每年做了几亿元的交易，佣金收入总在20万元以上。陈果夫的生意最兴隆的时候，股市价已由最初的30元涨到150元，到年底达到220元，翻了七倍还多。
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交易所是个投机的行当，买空卖空，充满了冒险与残酷。而陈果夫在这个投机行当里居然如鱼得水，生意越做越大，真可谓投机有门。经营证券交易所的成功，不仅使陈果夫个人能支持在上海高昂的生活费用，还能支持在天津北洋大学读书的陈立夫，而且也多次资助了孙中山的护法革命运动。由此，他与未来民国的“新贵”蒋介石，也结成了知己。
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随着交易兴隆，蒋介石也打了个经济翻身仗，他也获利多多，先后娶妻（姚怡诚）纳妾（陈洁如），又在上海、奉化购置两处寓所。为光宗耀祖，他还扩充了祖宅，兴建了门牌，倡办了家乡小学。
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于是这两个上海滩上的暴发户，在共同利益的驱使下，虽是叔侄关系，又有了兄弟一层的关系。蒋介石在陈果夫的身上看到了陈其美的影子。
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蒋介石的母亲去世，孙中山写来了祭文。蒋母下葬时，陈果夫亲去溪口的白岩山，代表孙中山宣读了祭文。令蒋介石感激涕零。
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另外，蒋介石的爱子蒋经国在上海求学时，完全托付给陈果夫，包括零花钱都可以向哥哥要，不必客气。
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股市有风险。正在生意兴隆，高兴点钱的时候，1922年初春刚过，交易所风云突变，股市行情一个劲儿地下跌，又从220元跌到100元；从100元跌到30元。30元是本钱，且说还在跌落，又从30元跌落到20元。最后无办法陈果夫只得抛出，一下子他成了个欠债的穷光蛋！也就是说，陈果夫在这场投机生意中最终还是赔了60万元左右。
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陈果夫每每想到这乍枯乍荣、暴贫暴富的日子，他不禁扼腕而叹：“那真好比一场春梦啊！”然则，作为陈果夫人生道路的一部分，对他的将来发展，意义不俗。
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陈氏家族全传 第十七章 崭露头角
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蒋介石向陈果夫发来了电报……
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1924年暮春的一天。
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美丽富饶的珠江的长洲鸟岛上，黄埔军校就坐落在山坡上。
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山坡上，身着黄灰色军装的学员们在进行操炮演习。
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操场上，学员们在操练拼刺，精神抖擞的口令声一阵阵传来……
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山下军校的军械库，整箱整箱的枪械堆积如山。
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孙中山、胡汉民、汪精卫在蒋介石、廖仲恺、鲍罗廷的陪同下巡视。
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孙中山问：“扣押下来的商团枪械都在这里吗？”
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廖仲恺点点头道：“共计有9000多支长短枪，30多万发子弹。”
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