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那时袁观澜之子袁履登和顾维钧同在育才中学上学，是很要好的朋友，常在一起玩。张衡山说，这两个孩子都非等闲之辈，惟履登不正，将来恐难有善终（袁履登后来果然沦为汉奸）；维钧将来则一帆风顺，将来既富且贵，前程不可限量。
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张衡山对这两个孩子都很好，常常买些点心给他们吃，但内心真正喜爱的只有顾维钧，对于袁履登，不过是看在其父袁道尹的面子，敷衍而已。
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张衡山膝下有一独生女，名叫张润娥，与顾维钧年龄相当。“门楣求其称，婿妇惟其贤”是旧时联姻之道。张衡山觉得顾维钧是难得之才，就托人做媒，向顾家求婚。张家的景况当时比顾家要好得多，况且张衡山又是袁道尹的姨表兄，顾晴川也乐得缔结这门亲事，于是经媒人一撮合，双方父母一拍板，十二岁的顾维钧就与十岁的张润娥定了亲。
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1904年，十六岁的顾维钧赴美留学，几年后他在哥伦比亚大学读三年级时接到父亲来信，催其回国与张小姐完婚。顾维钧接信后，很痛苦，他对缠足的未婚妻没什么感觉，希望能解除这门婚事。父亲自然不允，且为之很是伤心。顾维钧于百般无奈中作了让步，同意假期回国探望双亲，但声明不结婚。父亲表示谅解且“决不强迫”。
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是年夏，顾维钧回到家中，不料父母双管齐下，软硬兼施。母亲好言劝慰，顾维钧寸步不让，气得父亲拂袖而去，闭门不见家人，以拒食示威。大哥不得不一面破窗而入慰藉父亲，一面再度劝诫顾维钧。父母情之拳拳，长兄言之殷殷，顾维钧心软了。他忧心父亲绝食万一不测，自己将无颜处世。为博父母欢心，保全他们的面子，他表示“愿意在形式上结婚”。父母闻言大喜，父亲当日进食，并令家人准备婚礼。
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婚后，顾维钧要回美国了。父亲令他携妻子同行，顾维钧只得携张润娥赴美。到美国后，顾维钧通过朋友把张润娥寄居在费城一对慈祥的德国血统老夫妇家，和他们共同生活，补习英文。
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1909年秋，顾维钧终于提出令双方棘手又痛心的问题：协议离婚。顾维钧将相关法律文书寄给张润娥。过了些时候张润娥考虑散局已定，复函表示要与其面商。谈判时，顾维钧表示，她可以继续留在美国读书，费用由他负担；也可以返国与他的父母共同生活，或者回娘家，其陪嫁及顾宅房间物品，她可自由掌管、支配。随后，顾维钧草拟一离婚合约，征求张润娥意见。数月后，他们再次晤面。张润娥说她看不出合约有什么要改的；但表示如果顾维钧要她签，她便签。顾维钧毕竟是个法律大家，他说为避免外界的无稽之谈和非议，为避免双方父母的不快，证明这不是他逼她所为，他希望她亲手誊抄四份副本交给双方父母，各持一份。张润娥十分宽容和豁达，顺从照办。
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1911年，他们签了离婚协议，友好地分手了。晚年顾维钧回忆时，仍感慨地称赞张润娥宽容、忍耐和天真、淳朴。
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1912年，顾维钧在哥伦比亚获法学博士学位后归国，任总统袁世凯英文秘书，并兼任国务总理唐绍仪秘书。他谈吐不俗风流倜傥，出入于民国上流社会，颇为引人注目。
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唐绍仪是清末民初著名的政治活动家、外交家，清政府总理总办、山东大学（时称山东大学堂）第一任校长，中华民国首任内阁总理，广州护法军政府七总裁之一。还曾任中国第一所大学北洋大学（现天津大学）校长。唐绍仪对顾维钧十分器重，认为他是国家的栋梁之才，是自己心目中的佳婿人选。
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在唐绍仪的身边，顾维钧第一次见到了唐绍仪的女儿唐宝玥。唐宝玥，又名唐梅，有着脱俗的气质，良好的修养，大方的言行，这些都在顾维钧脑海里留下了非常深刻的印迹，这也是顾维钧第一次用心去留意一个年轻女性。唐宝玥很喜欢这个留洋归来的才子，顾维钧俊朗的外表，更打动了她的芳心（顾维钧曾被评为京城“三大美男”之一）。自此以后，二人各自在对方心中留下了挥之不去的影子。
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顾维钧与唐宝玥相识后，唐绍仪有意安排两人一起参加内阁同事的野餐会，为两位年轻人的交往提供机会。民国政坛波诡云谲，变数甚多，不久之后，唐绍仪突然辞去了内阁总理的职务，移居天津英租界。
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数天后，顾维钧也来到了天津，住进了英租界的利顺德饭店，当天就登门拜访已做了寓公的唐绍仪。原来，得知唐绍仪辞去内阁总理的职务后，顾维钧为之忿忿不平，也随即辞去了总统秘书和总理秘书的职务。
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对自己甚为看好的顾维钧的来访，唐绍仪当然很高兴，但却觉得这个刚刚留洋回国的年轻人为了忠于自己追随自己而放弃了一个好机会，甚为可惜。秘书随同总理同进同退是文官条例中规定的，但没有必要连总统府的职务也辞去。对于唐绍仪的惋惜之回答，顾维钧后来在回忆录里这样写道：“我对唐先生说，由于他已离开北京，我也需要一些时间来考虑一下我下一步的打算。”
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顾维钧在天津住了一段时间，几乎每天都被唐绍仪邀请到家里去做客，唐绍仪经常安排他和唐宝玥一起相处，有意撮合顾维钧与唐宝玥的姻缘，使这对才子佳人有更多的时间来增进相互了解。
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在唐绍仪的坚持下，顾维钧同意了袁世凯对他的复职要求，同时他提出要先回上海看望父母。这时候，唐绍仪提议，女儿唐宝玥也好久没有回上海看望她的姑母，问顾维钧是否愿意陪同前往上海，这其实是唐绍仪的有意安排。面对唐绍仪的提议，对唐宝玥情有独钟的顾维钧自然是欣然应允，在他晚年的回忆录中曾这样写道：我说那会使我很高兴，我的确很高兴。
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这次上海之行成了两人的浪漫之旅，两人也在这时逐渐加深了了解，感情进一步升华。顾维钧后来回忆说：于是我们同船去沪，当然，我们更加熟稔了。
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顾维钧和唐宝婚后感情笃深。岳丈唐绍仪字少川，女婿顾维钧也是字少川，翁婿同名，因此也曾在民国时期传为佳话。1915年，顾维钧出任美国公使，夫人唐宝一同前往，同年他们的长子顾德昌在美国降生。
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然而，天有不测风云。在1918年，有一场疫病席卷全球，今天被称作西班牙流感。唐宝玥不幸染病去世，留下了一儿一女。这一年，第一次世界大战结束，巴黎和会即将召开。当人们陶醉在胜利的喜悦之中时，顾维钧却正在为爱妻的去世深深悲痛。
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此时，顾维钧接到了担任巴黎和会中国全权代表之一的任命，他含悲启程前往。
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1920年，经历了巴黎和会的顾维钧在外交界的声誉与日俱增。此时，顾维钧正任国联（一战后成立的一个类似于联合国的组织）理事。经人介绍，在纽约与慕名前来的号称“亚洲糖业大王”的华侨黄仲涵的女儿黄蕙兰相识。
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黄仲涵为英伦华侨第一巨富，他的姨太太共有18位，黄蕙兰是黄仲涵和大太太魏明娘所生。黄蕙兰嫁过人，亡夫是英国的一位爵士，结婚不久便死了。早在唐宝未死之前，黄蕙兰就对风度翩翩的顾维钧已是种下了相思，据说日夜祈祷着唐某早亡。唐宝玥撒手人寰后，黄蕙兰觉得机会来了，便狂热地追起顾维钧来，其感情之浓烈如老房子着了火—没救。
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其时的顾维钧仍心高气傲，眼光依然很挑，虽羡慕她的豪富，但不满于她的容貌，那黄小姐却不耐再等，生怕顾维钧为旁人夺去。她竟然单刀直入地对顾维钧说：“我的金钱力量，可以保证你事业的成功，我们来开始合作吧。”
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犹豫不决的顾维钧找了一位英伦有名的星卜家，出了一个金镑的酬劳，为他卦占这门婚姻的后果。卦占结果，认为佳偶天成，大吉大利。顾意始决，二人在伦敦结婚，时人称为“一镑缘”。两人于同年10月11日在伦敦结婚。婚礼后的次日，国联行政会议在日内瓦召开，顾维钧作为国联理事必须参加，因此，他们的新婚之夜是在去日内瓦的火车上度过的。顾维钧付出一镑算命钱，却收进了500万镑随嫁钱。依赖金钱的力量，回国之后，很快地升任外交总长。
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民国时期的北京政局乱糟糟的，“你方唱罢我登场”。顾维钧时刻关注着局势，对于那些在政治博弈中的一时失败者，他总是施以慷慨予以接济，来个“烧冷灶”，如失败者重新上台，顾维钧当然会跟之沾光，在政坛立足。几年后，顾维钧要组阁，事前有人问章士钊说：“顾少川（顾维钧字）要组阁，你看可能成为事实吗？”章士钊很痛快地答：“以顾夫人的多金，少川要当总统也不难，岂仅一个国务总理！”未几，顾少川果然组阁，金钱万能的民国政坛，老于世故的章士钊算是看得很清楚了。
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