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其时，楚云的色艺都渐臻成熟；她对自己和鼎鼎大名的诗人吴梅村间的交往，除了职业上的责任外，总难免是有些惊喜的。但对这种种，也只有揣测而已。
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可以确定的是，在和梅村初晤于嘉兴鸳湖之前两年，楚云和梅村的一位挚友余怀在江苏松江共度过一个多月快乐的时光；在余怀当地友人为他所设不同的盛宴里，楚云唱曲侑酒，喁语交心；在众目睽睽之下，楚云和余怀合演了一出才子佳人的恋剧。
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三、余怀笔下的楚云
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余怀（澹心、曼翁、广霞，1616—1696）将他和楚云在松江从初面到别离间的种种，都坦白地记录在他的《三吴游览志》里。澹心的生平与他在明清易代之际在江浙地区的游事和交往，乃至《三吴游览志》的解读，暂按不表。且先述澹心和楚云在松江的情事。
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顺治七年（1650）四月初，余澹心自南京出发，到丹阳舍陆买舟往三吴地区访友。十四夜抵松江。翌日在友人王广心、李愫、徐允贞所设宴席中，“观女郎楚云演《拜月亭》”。澹心在《游览志》里记道：
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是时，[楚]云为一伧父所阨，蛾眉敛愁，低首含泪。讯之，云是郡守客逞势狼戾，非人所堪。观其态色，真东坡所谓“石榴半吐红巾蹙”也。[5]
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这里所用“伧父”一词，颇堪注意。澹心后来在《板桥杂记》中忆述顾眉娘于明末归龚鼎孳为妾之前，在秦淮艳帜高张，声名藉甚，乃至文酒之宴，“座无眉娘不乐，而尤艳顾家厨食”，同行为之侧目，而妒忌顾横波者复不少。[6]澹心接着说：
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适浙来一伧父，与一词客争宠。合江右某孝廉互谋，使酒骂座，讼之仪司，诬以盗匿金犀酒器，意在逮辱眉娘也。[7]
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这个和词客争宠的“伧父”，在澹心的笔下，显然是有钱有势、俗不可耐的男人。楚云当日在松江，正是被这样的一个“伧父”所阨。
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有趣的是，当年顾眉娘被浙江的伧父所欺辱时，澹心为之“义愤填膺，作檄讨罪”，终让横波免于受辱。《板桥杂记》里于此有颇详的记述。事隔十余年，澹心作客松江，又碰上歌妓为“伧父”恃势挟持，澹心闻之，为抱不平，一如故我。不同的是，澹心不仅是要维护楚云，免为他人所得，竟索性将楚云从“伧父”的怀里抢夺过来；换言之，澹心已是为楚云而不惜与“伧父”争宠的词客。《游览志》记澹心观楚云演《拜月亭》翌日事说：
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十六日。晴，访楚云。其母浣月，故善歌舞。窗壁洁清，几榻香静，正引人着胜地也。[8]
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浣月姓陆，和梅村诗注中说“楚云故陆姓”者相合。陆浣月究为楚云的亲娘或养母，澹心未作交代。但说她“故善歌舞”，则显然是个退休了的歌妓。
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澹心拜访陆浣月后，似乎得到陆氏默许，让他继续和楚云相见。越一日，澹心应约赴友人张一鹄霱堂之宴：
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是日，诸君次第集，而楚云泛一叶，穿复道，出万绿之丛，以至亭下。于焉举酒，晶盘海错，杂然前陈。[9]
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张氏霱堂，似即筑在水傍；澹心记“楚云泛一叶，穿复道”而至，可知楚云的香居，虽置于陆地，但自置有舟子，在江南水乡间穿插往复，颇称便利。所以后此二年，楚云得亲侍酒之役于浙江嘉兴，又一年，又得轻舟到苏州与梅村相见。像她那样具流动性的“船妓”，当与秦淮河旁纯然陆居者不同。清末陈去病（佩忍、巢南，1874—1933）记其乡吴江的习俗中有道：
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明时旧院姝丽，赋性好游。往往雅慕金阊繁盛，轻装一舸，翩然戾止。于是白傅堤边，真娘墓畔，载赁皋庑，小辟香巢。吴中人士以其南都来也，特号曰“京帮”，所以别于“土著”也。其中若卞玉京、董小宛诸姬，风流文采，倾倒一时。厥后至者益众，遂于吴船外，俨然别树一帜。而维扬帮托庇其宇，不啻附庸。嗣亦牵混不复可分。今且土客杂揉，数典忘祖矣。[10]
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按陈氏的说法，楚云应算是来自松江的“华亭帮”了！
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自四月十七日起，楚云和澹心在后者的舟中双栖双宿。这期间澹心访友赴宴，楚云亦多相从。直至五月初四日，楚云终迫不过前此那位“伧父”的纠缠，不得不洒泪和澹心挥别。楚云临行，澹心赠诗六首。[11]
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次日适逢端阳，澹心应十数友人之约，移舟当地卧龙桥边，画舫笙歌，麻饮赋诗，以吊屈原。在“接席快饮，酒行若流”之际，澹心自承：
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独恨楚云为铜将军攘去，一水盈盈，脉脉不得语，殊难为怀。[12]
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“铜将军”者，直指夺楚云而去的多财之“伧父”无疑矣！
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但事亦往往有出人意表者：楚云在多金的伧父与负才的词客之间，竟舍前而就后；她对澹心，终究不能忘怀！在端阳当夜，乘众人或醉或卧之后、人静潭空之时，楚云忽然在澹心舟子附近出现，令澹心既惊且喜。《游览志》里记道：
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忽闻柳外唤人甚急，亟呼[王]公沂曰：“异哉！此楚云之声也。”启户视之，雾鬓烟发，娇嘶若病。携之入舟，凭窗呕吐。酒气拂拂从衣袂中出。公沂大笑欲绝，几如陆士龙之堕水。余抚摩其胸，口占一诗以嘲之。[13]
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楚云辞去才一日，意外归来，不禁使澹心为之大乐。自此至五月二十日澹心解缆往青浦为止，澹心无论品茶饮酒，观乐赏曲，展览书画；或放舟中流，或柳堤漫步，或倩人作画像，或往访彝器图籍，楚云便都无一不相陪了！
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计从四月十五日初晤，到五月二十日为止，澹心和楚云相处达三十六天之多。
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